Θεωρείται και είναι η κορυφαία ομάδα της Παραγουάης, αφού η Ολίμπια Ασουνσιόν είναι η μοναδική ομάδα της χώρας που έχει κερδίσει τίτλους στην ήπειρο της Λατινικής Αμερικής ενώ κατέχει και την πρωτοκαθεδρία στα εγχώρια Πρωταθλήματα.
Στις 25 Ιουλίου του 1902 ο Ολλανδός Γουίλιαμ Πάατς μαζί με ένα γκρούπ νεαρών Παραγουανών τους Σίλα Γοδίι, Φερνάντο Πασκουάλ, Χοσέ Τοτρες, Γκουστάβο Κροβάτο, Έκτορ Καμπάνας, Χουάν Ρόντι Αντόνιο Πεντράθα, Λουίς Μαρέσκος, Χουάν Μαρά, Γκενάρο Γκουτιέρες Γιέγκρος αποφασίζουν στην πρωτεύουσα Ασουνσιόν να δημιουργήσουν έναν ποδοσφαιρικό σύλλογο.
Τρία ονόματα έπεσαν στο τραπέζι για την ονομασία του, Παραγουάη, Εσπάρτα και Ολίμπια, με τον Πάατς να παίρνει την τελική απόφαση και να προκρίνει το Ολίμπια ως βασικό όνομα προς τιμήν της ελληνικής πόλης Ολυμπία.
Το χρώμα της φανέλας ήταν μαύρο με την λέξη Ολίμπια να είναι γραμμένη με λευκά γράμματα γύρω απο τον λαιμό και λευκά σορτσάκια. Αργότερα η φανέλα έγινε λευκή με μια οριζόντια μαύρη ρίγα. Το 1906 ιδρύθηκε η Παραγουανική Ομοσπονδία Ποδοσφαίρου και εν συνεχεία ξεκίνησε και το πρώτο Πρωτάθλημα.
Μετά τις δύο δεύτερες θέσεις το 1906 και το 1907 πίσω απο την Γκουαρανί και τις δύο φορές, την τρίτη θέση το 1909, την τέταρτη θέση το 1910 και την πέμπτη θέση το 1911, κατέκτησε τα πρώτα της Πρωταθλήματα το 1912, το 1914 και το 1916, ενώ το 1913 ήρθε 3η, το 1915 και το 1917 ήρθε 2η πίσω απο Σέρο Πορτένιο και Λιμπερτάδ.
Νταβίντ Γκαρσία, Χοσέ Σόσα Καόνα, Σέζαρ Μένια Πόρτα, Χοσέ Ντομίνγκέζ, Αλμπέρτο Βάσκες, Γουιλφρίντο Κοντρέρας, Κάρλος Ολίβα, Φρανσίσκο Άλβαρες, Άνχελ Ερμοσίγια και Φρανσίσκο Μπαρέιρο να αποτελούν την ομάδα της Ολίμπια
Τα επόμενα χρόνια κύλησαν χωρίς Πρωτάθλημα, το 1918 και το 1919 ήρθε 3η, το 1920 δεύτερη πίσω απο την Λιμπερτάδ, πέμπτη το 1921, το 1923 δεύτερη πίσω απο την Γκουαρανί και 3η το 1924. Απο το 1925, ακολούθησαν τρία συνεχόμενα απο το 1927 έως το 1929, με μεγάλο πρωταγωνιστή τον Αουρέλιο Γκονζάλες κάτι που πετύχαινε για πρώτη φορά παραγουανική ομάδα. με εξαίρεση το 1926 όταν και κατετάγη 2η πίσω απο την Νασιονάλ.
Το 1930 κατετάγη 3η και το 1931 ήρθε ένας ακόμα τίτλος σε μια διοργάνωση που κράτησε 14 μήνες απο τον Μάιο του 1931 έως τον Ιούνιο του 1932 λόγω των πολύ σοβαρών πολιτικών εξελίξεων που διαδραματίζονταν στην χώρα
Το 1935 καθιερώθηκε ο επαγγελματισμός και μπορεί στην πρώτη σεζόν να κατέλαβε την 4η θέση, αλλά στην συνέχεια και για δεύτερη φορά έφτασε στην κατάκτηση τριών συνεχόμενων Πρωταθλημάτων το 1936, το 1937 και το 1938, με τους Χουάν Φέλιξ Λεζκάνο, Γκαμπίνο Μαρίν, Χουάν Ντε Ρόσα Ντουάρτε και Φλαμίνιο Σίλβα μαζί με τον Γκονζάλες.
Το 1939, το 1941 και το 1943 τερμάτισε στην 2η θέση, στην 10η το 1940, στην 4η το 1942 και το 1946, στην 5η το 1944 και το 1945, για να επανέρθει στην κορυφή το 1947 και το 1948, ενώ το 1949 τερμάτισε στην 5η θέση.
Νταβίντ Γκαρσία, Χοσέ Σόσα Καόνα, Σέζαρ Μένια Πόρτα, Χοσέ Ντομίνγκέζ, Αλμπέρτο Βάσκες, Γουιλφρίντο Κοντρέρας, Κάρλος Ολίβα, Φρανσίσκο Άλβαρες, Άνχελ Ερμοσίγια και Φρανσίσκο Μπαρέιρο να αποτελούν την ομάδα της Ολίμπια
Τα επόμενα χρόνια κύλησαν χωρίς Πρωτάθλημα, το 1918 και το 1919 ήρθε 3η, το 1920 δεύτερη πίσω απο την Λιμπερτάδ, πέμπτη το 1921, το 1923 δεύτερη πίσω απο την Γκουαρανί και 3η το 1924. Απο το 1925, ακολούθησαν τρία συνεχόμενα απο το 1927 έως το 1929, με μεγάλο πρωταγωνιστή τον Αουρέλιο Γκονζάλες κάτι που πετύχαινε για πρώτη φορά παραγουανική ομάδα. με εξαίρεση το 1926 όταν και κατετάγη 2η πίσω απο την Νασιονάλ.
Το 1930 κατετάγη 3η και το 1931 ήρθε ένας ακόμα τίτλος σε μια διοργάνωση που κράτησε 14 μήνες απο τον Μάιο του 1931 έως τον Ιούνιο του 1932 λόγω των πολύ σοβαρών πολιτικών εξελίξεων που διαδραματίζονταν στην χώρα
Το 1935 καθιερώθηκε ο επαγγελματισμός και μπορεί στην πρώτη σεζόν να κατέλαβε την 4η θέση, αλλά στην συνέχεια και για δεύτερη φορά έφτασε στην κατάκτηση τριών συνεχόμενων Πρωταθλημάτων το 1936, το 1937 και το 1938, με τους Χουάν Φέλιξ Λεζκάνο, Γκαμπίνο Μαρίν, Χουάν Ντε Ρόσα Ντουάρτε και Φλαμίνιο Σίλβα μαζί με τον Γκονζάλες.
Το 1939, το 1941 και το 1943 τερμάτισε στην 2η θέση, στην 10η το 1940, στην 4η το 1942 και το 1946, στην 5η το 1944 και το 1945, για να επανέρθει στην κορυφή το 1947 και το 1948, ενώ το 1949 τερμάτισε στην 5η θέση.
Στις αρχές της δεκαετίας του '50 ανέλαβε την προεδρία του συλλόγου ο Μανουέλ Φερέιρα που υπό την ηγεσία του φτιάχτηκε το Estadio Manuel Ferreira το οποίο έκανε εγκαίνια τον Μάιο του 1964. Σε αγωνιστικό επίπεδο όμως επήρθε μια "ξηρασία" τίτλων 3η το 1950 και το 1954, 6η το 1951, 5η το 1952, 4η το 1953 σε ισοβαθμία, 2η το 1955 πίσω απο την Λιμπερτάδ, το 1956 έχασε στον τελικό απο την Λιμπερτάδ και το 1957 ξεκίνησε ένα νέο σερί τίτλων.
Μέχρι και το 1960 η "Εl Decano" έφτασε στην κατάκτηση πέντε συνεχόμενων Πρωταθλημάτων, με το Πρωτάθλημα του 1959 να της δίνει την ευκαιρία να λάβει μέρος στo πρώτο Copa Libertadores το 1960.
Μέχρι και το 1960 η "Εl Decano" έφτασε στην κατάκτηση πέντε συνεχόμενων Πρωταθλημάτων, με το Πρωτάθλημα του 1959 να της δίνει την ευκαιρία να λάβει μέρος στo πρώτο Copa Libertadores το 1960.
Στον πρώτο γύρο η Ολίμπια πέρασε απευθείας τα ημιτελικά όπου απέναντι στην Μιγιονάριος με μία ισοπαλία με 0-0, και μία μεγάλη νίκη με 5-1 προκρίθηκε στον τελικό όπου απέναντι στην Πενιαρόλ γνώρισε την ήττα στο πρώτο παιχνίδι με 1-0, και στην ρεβάνς το ισόπαλο 1-1 έδωσε τον πρώτο τίτλο στους Ουρουγουανούς.
Στην τεχνική ηγεσία της ομάδας βρισκόταν ο Αουρέλιο Γκονζάλες και στον αγωνιστικό χώρο οι Ερμίνιο Αρίας, Εντελμίρο Αρεβάλο, Χουάν Βιθέντε Λεθκάνο, Πασκουάλ Ρόχας, Βιθέντε Ροντρίγκες, Ιπόλιτο Ρεκάλδε, Λουίς Ντολντάν, Πέδρο Αντόνιο Καμπράλ, Τεοβάλντο Μελγκαρέχο, ενώ στην ρεβάνς αγωνίστηκαν οι Χοσέ Περάλτα και Ελίγκιο Ετσάγκουε,
Ακολούθησαν τρία ακόμα Πρωταθλήματα το 1962, το 1965 και το 1968 ενώ τo 1961 και το 1963 τερμάτισε στην 2η θέση πίσω απο την Σέρο Πορτένιο, το 1964 στην 7η θέση. Στην δεκαετία του '70 κατέκτησε το Πρωτάθλημα του 1971, ενώ τα τρία επόμενα χρόνια κατέληξε στην 2η θέση πίσω απο την Σέρο Πορτένιο.
Το 1975 είναι μια χρονιά-ορόσημο για την Ολίμπια αφού αναλαμβάνει την προεδρία ο Οσβάλντο Ντομίνγκες Ντίμπ και φτάνει στην κατάκτηση ενός ακόμα τίτλου. Μία απο τις πρώτες του κινήσεις ήταν να προσλάβει τον Λουίς Κουμπίγια με τον οποίο κατακτάει το Πρωτάθλημα του 1978 κυρίως όμως το Copa Libertadores του 1979.
Το 1975 είναι μια χρονιά-ορόσημο για την Ολίμπια αφού αναλαμβάνει την προεδρία ο Οσβάλντο Ντομίνγκες Ντίμπ και φτάνει στην κατάκτηση ενός ακόμα τίτλου. Μία απο τις πρώτες του κινήσεις ήταν να προσλάβει τον Λουίς Κουμπίγια με τον οποίο κατακτάει το Πρωτάθλημα του 1978 κυρίως όμως το Copa Libertadores του 1979.
Στην πρώτη φάση των ομίλων η Ολίμπια τερμάτισε στην πρώτη θέση πάνω απο τις Μπολιβάρ, Σολ Ντε Αμέρικα και Χόρχε Βίλστερμαν, στην ημιτελική φάση επίσης την πρώτη θέση κόντρα σε Γκουαρανί και Παλεστίνο παίρνοντας το εισιτήριο για τον τελικό απέναντι στην Μπόκα Τζούνιορς.
Στο πρώτο ματς στην Ασουνσιόν επικράτησε με 2-0 με τα τέρματα των Ακίνο και Πιάτσα, στο "Μπομπονέρα" απέσπασε λευκή ισοπαλία και έτσι η Ολίμπια πανηγύρισε το πρώτο της διεθνές τρόπαιο. Κόντρα στην Μάλμε για το Διηπειρωτικό Κύπελλο κέρδισε στην Σουηδία με 1-0 χάρις σε γκολ του Ισάσι, και στην ρεβάνς επικράτησε και πάλι με 2-1 με τα γκολ των Σολαλίντε και Μικελανιόλι κατέκτησε το τρόπαιο, ενώ την ίδια χρονιά πήρε και το Copa Interamericana κόντρα στην Κλάμπ Ντεπορτίβο απο το Έλ Σαλβαδόρ.
Έβερ Ούγκο Αλμέιδα, Κάρλος Γιαλούκ, Οσβάλδο Ακίνο, ο Ουρουγουανός Μιγκέλ Άνχελ Πιάτσα, Αλίσιο Σολαλίντε, Ρομπέρτο Παρέδες, Εδουάρδο Ορτίς, Μάουρο Σεσπέδες, Ροχέλιο Ντελγκάδο, Λουίς Τόρες, ο Αργεντίνος Ντανιέλ Ντι Μπαρτολομέο, Φλαμίνιο Σόσα, Ούγκο Ταλαβέρα, Απολινόρ Χιμένες, Κάρλος Κιέσε, Μιγκέλ Μικελανιόλι, Εβαρίστο Ισάσι, ήταν οι παίκτες που είχε στην διάθεση του ο Κουμπίγια
Σε μία εξαετία απο το 1979 έως το 1985, η Ολίμπια έχασε μόνο το Πρωτάθλημα του 1984 όπου ήρθε 3η, ενώ τόσο το 1986 όσο και το 1987 τερμάτισε στην 2η θέση πίσω απο Σολ Ντε Αμέρικα και Σέρο Πορτένιο αντίστοιχα. Μετά απο αυτό το διάλειμμα ήρθαν δύο ακόμα Πρωταθλήματα το 1988 και το 1989. To 1989 ύστερα απο δέκα χρόνια έφτασε σε τελικό Copa Libertadores που είναι ο τρίτος στην ιστορία της.
Στην πρώτη φάση πέρασε ως τρίτη απο τον 1ο όμιλο πίσω απο την Κομπρελόα και την Σολ Ντε Αμέρικα, στην φάση των "16" απέκλεισε την Μπόκα Τζούνιορς στην διαδικασία των πέναλντι, στην φάση των "8" την Σολ Ντε Αμέρικα, και στα ημιτελικά πάλι στην διαδικασία των πέναλντι την Ιντερνασιονάλ
Στους διπλούς τελικούς νίκησε στην Ασουνσιόν την Ατλέτικο Νασιονάλ με 2-0, με τα γκολ των Μπομπαντίγια και Σανάμπρια, στην ρεβάνς στην Μπογκοτά και όχι στο Μεντεγίν η Ατλέτικο με τα γκολ των Μίπο και αυτογκόλ του Ουσουριάγκα ισοφάρισε την ήττα του πρώτου αγώνα, και στα πέναλντι οι Κολομβιανοί πήραν το τρόπαιο.
Ένα χρόνο αργότερα το 1990 έφτασε και πάλι στον τελικό του Copa Libertadores, αφού στην πρώτη φάση προκρίθηκε ως πρώτη απέναντι σε Σέρο Πορτένιο, Βάσκο Ντα Γκάμα και Γκρέμιο, στα προημιτελικά απέκλεισε την Ουνιβερσιδάδ Κατόλικα, ενώ στα ημιτελικά πήρε ρεβάνς απο την Ατλέτικο Νασιονάλ για την ήττα στον τελικό του 1989.
Στον τελικό απέναντι στην Μπαρτσελόνα του Γκουαγιακίλ νίκησε στο πρώτο παιχνίδι με 2-0 με τα τέρματα των Αμαρίγια και Σαμανιέγκο, και στην ρεβάνς με το ισόπαλο 1-1(Τρομπιάνι και Αμαρίγια οι σκόρερ) πήρε το δεύτερο τρόπαιο της ιστορίας της.
Συνδετικοί κρίκοι των δύο κατακτήσεων ήταν ο τερματοφύλακας Έβερ Αλμέιδα αλλά και ο προπονητής Λουίς Κουμπίγια, ενώ σημαντικοί παίκτες της ομάδας ήταν οι Ραούλ Βιθέντε Αμαρίγια, Γκάμπριελ Γκονζάλες, Αντριάνο Σαμανιέγκο Βιρτζίνιο Κάσερες, Μάριο Σέζαρ Ραμίρες, Σίλβιο Σουάρες, Φερμίν Μπαλμπουενά, Αντόλφο Χάρα, Χόρχε Γκουάς και Λουίς Αλμπέρτο Μονζόν.
Κόντρα στην σπουδαία Μίλαν των Ολλανδών η Ολίμπια γνώρισε την ήττα στο Τόκιο με 3-0, αλλά την ίδια χρονιά κέρδισε το Supercopa Sudamericana απέναντι στην Νασιονάλ. Το 1990 αποκλείστηκε στον ημιτελικό απο την Λιμπερτάδ, το 1991 επίσης στον ημιτελικό αποκλείστηκε απο την Σέρο Πορτένιο και το 1992 αποκλείστηκε στα προημιτελικά απο την Σέρο Πορτένιο.
Η κυβέρνηση της χώρας αποφασίζει να πάρει την κατάσταση στα χέρια της και να ερευνήσει όλες τις υποθέσεις που εκκρεμούσαν, με την ΦΙΦΑ να απειλεί εάν μέχρι τον Δεκέμβριο του 1993 δεν είχε ξεκαθαρίσει η κατάσταση θα απέκλειε όλες τις εθνικές ομάδες απο οποιαδήποτε αγωνιστική δραστηριότητα. Τελικά έγινε ψηφοφορία ανάμεσα στους προέδρους των ομάδων και αποφασίστηκε με ψήφους 2-1 να απονεμηθεί ο τίτλος στην Ολίμπια.
Το 1994 έφτασε στον τελικό απέναντι στην Σέρο Πορτένιο αλλά ηττήθηκε στα πέναλντι, αλλά το 1995 επανήρθε στην κορυφή με προπονητή τον Λουίς Κουμπίγια. Το 1996 αποκλείστηκε στα ημιτελικά απο την Σπόρτιγκ Λουκένιο αλλά στην συνέχεια κατέκτησε τέσσερα συνεχόμενα Πρωταθλήματα το 1997, το 1998, το 1999 και το 2000.
Το 1991 κατέκτησε το Recopa Sudamericana χωρίς να δώσει αγώνα μιας και είχε κατακτήσει το Libertadores και το Supercopa. Την ίδια χρονιά έφτασε σε τρίτο συνεχόμενο τελικό του Copa Libertadores περνώντας απευθείας στην φάση των "16" όπου απέκλεισε την Κολεγιάλες, στα προημιτελικά τη Σέρο Πορτένιο, και στα ημιτελικά την Ατλέτικο Νασιονάλ.
Στους τελικούς αντιμετώπισε την χιλιανή Κόλο-Κόλο όπου στο πρώτο παιχνίδι οι δύο ομάδες ήρθαν ισόπαλες 0-0, αλλά στην ρεβάνς στο Σαντιάγκο γνώρισε την ήττα με 3-0 και δεν κατάφερε να κάνει το 2 στα 2. Το 1992 ήταν φιναλίστ του Copa Conmebol όπου η Ατλέτικο Μινέιρο κατέκτησε το τρόπαιο με νίκη στο Μπέλο Οριζόντε με 2-0, και ήττα 1-0 στην Ασουνσιόν.
Στο Πρωτάθλημα τόσο το 1990 όσο και το 1991 αλλά και το 1992 αποκλείστηκε στα ημιτελικά, και το 1993 επανήρθε στην κορυφή της Παραγουάης με έναν επεισοδιακό τρόπο. Λίγο πριν την ολοκλήρωση της τελικής φάσης αφού είχαν διεξαχθεί 3 απο τις 7 αγωνιστικές, με την Ολίμπια να προηγείται όταν η Σέρο Πορτένιο με δικαστική εντολή ζήτησε να διακοπεί η διοργάνωση λόγω παραβιάσεων στους κανονισμούς.
Στο Πρωτάθλημα τόσο το 1990 όσο και το 1991 αλλά και το 1992 αποκλείστηκε στα ημιτελικά, και το 1993 επανήρθε στην κορυφή της Παραγουάης με έναν επεισοδιακό τρόπο. Λίγο πριν την ολοκλήρωση της τελικής φάσης αφού είχαν διεξαχθεί 3 απο τις 7 αγωνιστικές, με την Ολίμπια να προηγείται όταν η Σέρο Πορτένιο με δικαστική εντολή ζήτησε να διακοπεί η διοργάνωση λόγω παραβιάσεων στους κανονισμούς.
Η κυβέρνηση της χώρας αποφασίζει να πάρει την κατάσταση στα χέρια της και να ερευνήσει όλες τις υποθέσεις που εκκρεμούσαν, με την ΦΙΦΑ να απειλεί εάν μέχρι τον Δεκέμβριο του 1993 δεν είχε ξεκαθαρίσει η κατάσταση θα απέκλειε όλες τις εθνικές ομάδες απο οποιαδήποτε αγωνιστική δραστηριότητα. Τελικά έγινε ψηφοφορία ανάμεσα στους προέδρους των ομάδων και αποφασίστηκε με ψήφους 2-1 να απονεμηθεί ο τίτλος στην Ολίμπια.
Το 1994 έφτασε στον τελικό απέναντι στην Σέρο Πορτένιο αλλά ηττήθηκε στα πέναλντι, αλλά το 1995 επανήρθε στην κορυφή με προπονητή τον Λουίς Κουμπίγια. Το 1996 αποκλείστηκε στα ημιτελικά απο την Σπόρτιγκ Λουκένιο αλλά στην συνέχεια κατέκτησε τέσσερα συνεχόμενα Πρωταθλήματα το 1997, το 1998, το 1999 και το 2000.
Το 2001 στο Apertura αποκλείστηκε στα ημιτελικά απο την Σπόρτιγκ Λουκένιο και στο Clausura απο τα προημιτελικά απο την Σέρο Πορτένιο, αλλά το 2002 με προπονητή τον Νέρι Πούμπιδο έφτασε στην κατάκτηση του τρίτου Copa Libertadores σε μια σημαδιακή χρονιά για την ίδια αφού γιόρταζε το ιωβηλαίο της.
Στην φάση των ομίλων τερμάτισε πρώτη πάνω απο Ουνιβερσιδάδ Κατόλικα, Όνσε Κάλδας και Φλαμένγκο, στην φάση των "16" απέκλεισε την χιλιανή Κομπρελόα, στα προημιτελικά την Μπόκα Τζούνιορς και στα ημιτελικά την Γκρέμιο.
Στην φάση των ομίλων τερμάτισε πρώτη πάνω απο Ουνιβερσιδάδ Κατόλικα, Όνσε Κάλδας και Φλαμένγκο, στην φάση των "16" απέκλεισε την χιλιανή Κομπρελόα, στα προημιτελικά την Μπόκα Τζούνιορς και στα ημιτελικά την Γκρέμιο.
Στους διπλούς τελικούς ηττήθηκε εντός έδρας απο την Σάο Καετάνο με 1-0, στο Σάο Πάολο όμως κέρδισε με 2-1 με τα τέρματα των Κόρδοβα και Μπαέζ και στην διαδικασία των πέναλντι με 4-2 πήρε το τρόπαιο αφού οι Μάρλον και Σερτζίνιο αστόχησαν στα δύο τελευταία πέναλντι.
Στην Γιοκοχάμα η Ρεάλ Μαδρίτης με τα γκολ των Ρονάλντο και Γκούτι κατέκτησε το Διηπειρωτικό Κύπελλο. Ρικάρντο Ταβαρέλι, Φρανσίσκο Εστέσε, Νέστορ Ισάσι, Χούλιο Σέζαρ Κάσερες, Νέλσον Ζελάγια, Ενρίκε Ντα Σίλβα, Σέρχιο Όρτεμαν, Βίκτορ Κιντάνα, Χούλιο Ενσίσο, Γκαστόν Κόρντομπα, Μιγκέλ Μπενίτες, Ρίτσαρντ Μπάεζ, ο Ουρουγουανός Χερνάν Λόπεζ και ο Κάρλος Εστιγκαρίμπια αποτελούσαν το ρόστερ της ομάδας.
Το 2003 κατέκτησε για δεύτερη φορά το Recopa Sudamericana κόντρα στην Σαν Λορέντσο με 2-0 χάρις στα γκολ των Λόπεζ και Ενσίσο με προπονητή τον Λουίς Κουμπίγια. Τα επόμενα χρόνια δεν ήταν τα καλύτερα δυνατά για τους "Rey de Copas" αφού έμειναν μακριά απο τίτλους τόσο εντός συνόρων όσο και στις διασυλλογικές διοργανώσεις, με πολλές αλλαγές προπονητών.
Στο Πρωτάθλημα τo 2002 στο Apertura αποκλείστηκε στα ημιτελικά απο την Σέρο Πορτένιο, στο δε Clausura κατέλαβε την 4η θέση. Το 2003 στο Apertura έμεινε εκτός τελικού, στο δε Clausura έχασε τον τίτλο στα πέναλντι απο την Σέρο Πορτένιο.
Το 2004 στο Apertura αποκλείστηκε στα ημιτελικά απο την Σέρο Πορτένιο, στο Clausura κατέλαβε την 10η θέση. Ίδια θέση 10η και στο Apertura του 2005, στο Clausura τα πήγε καλύτερα στην 3η θέση.
Το 2006 και στα δύο Πρωταθλήματα τερμάτισε στην 6η θέση, το 2007 στο Apertura 4η και στο Clausura 3η, τo 2008 8η στο Apertura και 7η στο Clausura, το 2009 4η και 5η θέση αντίστοιχα και το 2010 3η και 5η αντίστοιχα.
Το 2011 με προπονητή τον Ουρουγουανό Χεράρδο Πελούσο ήρθε 2η στο Apertura όμως στο Clausura ύστερα απο αρκετά χρόνια το κατέκτησε με 46 βαθμούς έναντι 43 της Σέρο Πορτένιο.
Το 2012 στο Apertura ήρθε 2η, στο Clausura έπεσε πιο κάτω στην 6η, και το 2013 έφτασε στον έβδομο τελικό της κορυφαίας ποδοσφαιρικής διοργάνωσης της Λατινικής Αμερικής. Με προπονητή τον παλιό τερματοφύλακα του συλλόγου Έβερ Αλμέιδα, αφού απέκλεισε στην προκριματική φάση την Ντεφενσόρ, στους ομίλους κατέλαβε την πρώτη θέση πάνω απο Νιούελς Όλντ Μπόις, Ουνιβερσιδάδ Ντε Τσίλε και Ντεπορτίβο Λάρα, και στην φάση των "16" απέκλεισε την Τίγκρε.
Το 2003 κατέκτησε για δεύτερη φορά το Recopa Sudamericana κόντρα στην Σαν Λορέντσο με 2-0 χάρις στα γκολ των Λόπεζ και Ενσίσο με προπονητή τον Λουίς Κουμπίγια. Τα επόμενα χρόνια δεν ήταν τα καλύτερα δυνατά για τους "Rey de Copas" αφού έμειναν μακριά απο τίτλους τόσο εντός συνόρων όσο και στις διασυλλογικές διοργανώσεις, με πολλές αλλαγές προπονητών.
Στο Πρωτάθλημα τo 2002 στο Apertura αποκλείστηκε στα ημιτελικά απο την Σέρο Πορτένιο, στο δε Clausura κατέλαβε την 4η θέση. Το 2003 στο Apertura έμεινε εκτός τελικού, στο δε Clausura έχασε τον τίτλο στα πέναλντι απο την Σέρο Πορτένιο.
Το 2004 στο Apertura αποκλείστηκε στα ημιτελικά απο την Σέρο Πορτένιο, στο Clausura κατέλαβε την 10η θέση. Ίδια θέση 10η και στο Apertura του 2005, στο Clausura τα πήγε καλύτερα στην 3η θέση.
Το 2006 και στα δύο Πρωταθλήματα τερμάτισε στην 6η θέση, το 2007 στο Apertura 4η και στο Clausura 3η, τo 2008 8η στο Apertura και 7η στο Clausura, το 2009 4η και 5η θέση αντίστοιχα και το 2010 3η και 5η αντίστοιχα.
Το 2011 με προπονητή τον Ουρουγουανό Χεράρδο Πελούσο ήρθε 2η στο Apertura όμως στο Clausura ύστερα απο αρκετά χρόνια το κατέκτησε με 46 βαθμούς έναντι 43 της Σέρο Πορτένιο.
Το 2012 στο Apertura ήρθε 2η, στο Clausura έπεσε πιο κάτω στην 6η, και το 2013 έφτασε στον έβδομο τελικό της κορυφαίας ποδοσφαιρικής διοργάνωσης της Λατινικής Αμερικής. Με προπονητή τον παλιό τερματοφύλακα του συλλόγου Έβερ Αλμέιδα, αφού απέκλεισε στην προκριματική φάση την Ντεφενσόρ, στους ομίλους κατέλαβε την πρώτη θέση πάνω απο Νιούελς Όλντ Μπόις, Ουνιβερσιδάδ Ντε Τσίλε και Ντεπορτίβο Λάρα, και στην φάση των "16" απέκλεισε την Τίγκρε.
Στους "8" απέκλεισε την Φλουμινένσε, στα ημιτελικά την Σάντα Φε και στους τελικούς αντιμετώπισε την Ατλέτικο Μινέιρο. Στον πρώτο αγώνα πήρε την νίκη με 2-0 χάρις στα γκολ των Αλεχάντρο Σίλβα και Γουίλσον Πιτόνι, στην ρεβάνς οι Βραζιλιάνοι με τους Ζο και Λεονάρντο Σίλβα ισοφάρισαν το σκόρ του πρώτου αγώνα και η αναμέτρηση οδηγήθηκε στα πέναλντι αφού στην παράταση δεν άλλαξε κάτι.
Με 4-3 οι "κόκκορες" πήραν το τρόπαιο αφού οι Μιράντα και Χιμένες αστόχησαν, ο μεν πρώτος είδε τον Βικτορ να του αποκρούει το πέναλντι, ο δε Χιμένες έστειλε την μπάλα στο οριζόντιο δοκάρι. Μάρτιν Σίλβα, Ρικάρντο Ματσακότε, Ερμίνιο Μιράντα, Ζούλιο Μανσούρ, Σαλουστιάνο Καντία, Νέλσον Μπενίτες, Γουίλσον Πιτόνι, Εντουάρντο Αράντα, Αλεχάντρο Σίλβα, Χουάν Μανουέλ Σαλγκέιρο, Φρέντι Μπαρέιρο, Ματίας Χιμένες και Κάρλος Ουμπερτο Παρέδες αποτελούσαν την ομάδα του Αλμείδα.
Στο Πρωτάθλημα στο Apertura ήρθε η 5η θέση, στο Clausura ακόμα χειρότερα 9η, και τον Μάρτιο του 2014 ο Αλμέιντα ολοκλήρωσε το τρίτο του πέρασμα απο τον σύλλογο. Ντιέγκο Αλόνσο(Ουρουγουάη), Λουίς Αλμπέρτο Μονσόν, Νέρι Πούμπιδο(Αργεντινή) πέρασαν κατα σειρά απο τον πάγκο της ομάδας, χωρίς ιδιαίτερα αποτελέσματα.
Το 2014 ήταν 3η και 6η αντίστοιχα και το 2015 στο Apertura τερμάτισε στην 4η θέση. Στο Copa Sudamericana απέκλεισε τις Χουατσιπάτο(Χιλή), Αγκουίλας Ντοράδας(Κολομβία), αλλά στους "16" η Ιντεπεντιέντε την απέκλεισε
Νωρίτερα τον Μάρτιο του 2015 ανέλαβε ο Φρανσίσκο Άρτσε και οδήγησε την Ολίμπια στην κατάκτηση του Clausura στην διαφορά τερμάτων αφού είχε ισοβαθμήσει στην 1η θέση με την Σέρο Πορτένιο.
Έβερ Καμπαγιέρο, Αλεχάντρο Σίλβα(Ουρουγουάη), Μπλας Ριβέρος, Φρέντι Μπαρέιρο, Πάμπλο Ζεμπάγιος, Ντιέγκο Μπαρέτο, Βίκτορ Σεντούριον, Ερμίνιο Μιράντα, Κριστιάν Ριβέρος, Οσμάρ Λεγκουιζαμόν και Σαούλ Σαλσίντο ήταν το ρόστερ της ομάδας εκείνη την χρονιά.
Οι "φτωχές" επιδόσεις της "ντεκάνο"οδήγησαν στην παραίτηση του Άρτσε απο τον πάγκο της τον Φεβρουάριο του 2016 και στην θέση του ανέλαβε ο Ισπανός Φερνάντο Ζουμπέρο. Στο Copa Libertadores η Ολίμπια έμεινε τρίτη στον ομιλό της πίσω απο την UNAM και την Ντεπορτίβο Τατσίρα(Βενεζουέλα).
Στο Apertura όσο και στο Clausura, η Ολίμπια τερμάτισε στην δεύτερη θέση πίσω απο τις Λιμπερταδ και Γκουαρανί αντίστοιχα. Στην θέση του Ζουμπέρο ανέλαβε ο Πάμπλο Ρεπέτο ο οποίος όμως έκατσε στον πάγκο της μόλις για έξι παιχνίδια.
Στο Copa Libertadores αναγκάστηκε να δώσει προκριματικούς αγώνες όπου στον πρώτο απέκλεισε την Ιντεπεντιέντε Ντελ Βάλε αλλά στον δεύτερο αποκλείστηκε απο την Μποταφόγκο αλλά τουλάχιστον ήταν η μία απο τις δύο ομάδες που "υποβιβάστηκαν" στο Copa Sudamericana.
Στο Apertura του 2017 με νέο προπονητή τον Άλντο Μπομπαντίγια τερμάτισε στην τρίτη θέση μένοντας σχετικά μακριά απο την πρώτη Λιμπερτάδ, στο δε Clausura ήταν δεύτερη πίσω απο την Σέρο Πορτένιο.
Στο Copa Sudamericana αποκλείστηκε στην δεύτερη φάση απο την επίσης παραγουανική Νασιονάλ εξαιτίας των εκτός έδρας γκολ αφού τα ματς αναδείχθηκαν ισόπαλα 2-2 και 1-1 αντίστοιχα. Στην αρχή του 2018 ο Μπομπαντίγια έφυγε και ανέλαβε ο Αργεντίνος Ντανιέλ Γκαρνέρο.
Υπό την καθοδήγησή του επέστρεψε στους τίτλους κατακτώντας τόσο το Apertura όσο και το Clausura ενώ έπαιξε και στον τελικό του πρώτου Κυπέλλου Παραγουάης όπου ηττήθηκε στα πέναλντι απο την Γκουαρανί.
Στο Copa Libertadores στον πρώτο προκριματικό απέκλεισε την Μοντεβιδέο Γουόντερερς, αλλά στον δεύτερο αποκλείστηκε απο την Τζούνιορ, παρά την νίκη της με 1-0 στην Ασουνσιόν, στην Μπαρανκίγια ηττήθηκε με 3-1 ολοκληρώνοντας την παρουσία της στις διασυλλογικές διοργανώσεις.
Ότι έκανε το 2018 εντός της χώρας της η Ολίμπια έκανε το 2019 αφού κατέκτησε και τα δύο Πρωταθλήματα τόσο το Apertura όσο και το Clausura, το μεν πρώτο με 11 βαθμούς διαφορά απο την δεύτερη Σέρο Πορτένιο, το δεύτερο πιο δύσκολα με 4 βαθμούς απο την Λιμπερτάδ. Αντίθετα στο Κύπελλο Παραγουάης αποκλείστηκε πολύ νωρίς στην φάση των "16" στα πέναλντι απο την Κριστομπάλ Ντε Κολόν
Ντάνιελ Ασκόνια(Εκουαδόρ), Μιγκέλ Σαμούδιο, Ρίτσαρντ Ορτίς, Νέστορ Καμάτσο, Μαξιμιλιάνο Ολιβέιρα(Ουρουγουάη), Σέρχιο Οταλβάρο(Κολομβία), Χούλιο Κάσερες, Αντολίν Αλκαράς, Γουίλιαμ Μεντιέτα, Ρόκε Σαντα Κρούζ, Μπράιαν Μοντενέγκρο, Χόρχε Ορτέγκα, Αλεχάντρο Σίλβα(Ουρουγουάη), Ροδρίγκο Ρόχας, Ιβάν Τόρες ήταν το ρόστερ της ομάδας.
Στο Copa Libertadores πέρασε ως πρώτη απο την φάση των ομίλων στους "16", εκεί όπου η Λίγκα Ντε Κίτο την απέκλεισε αφού ηττήθηκε με 3-1 στο Κίτο ενώ στην ρεβάνς στο "Εστάντιο Ντεφενσόρες Ντελ Τσάκο" αναδείχθηκε ισόπαλη με 1-1.
Στο Πρωτάθλημα στο Apertura ήρθε η 5η θέση, στο Clausura ακόμα χειρότερα 9η, και τον Μάρτιο του 2014 ο Αλμέιντα ολοκλήρωσε το τρίτο του πέρασμα απο τον σύλλογο. Ντιέγκο Αλόνσο(Ουρουγουάη), Λουίς Αλμπέρτο Μονσόν, Νέρι Πούμπιδο(Αργεντινή) πέρασαν κατα σειρά απο τον πάγκο της ομάδας, χωρίς ιδιαίτερα αποτελέσματα.
Το 2014 ήταν 3η και 6η αντίστοιχα και το 2015 στο Apertura τερμάτισε στην 4η θέση. Στο Copa Sudamericana απέκλεισε τις Χουατσιπάτο(Χιλή), Αγκουίλας Ντοράδας(Κολομβία), αλλά στους "16" η Ιντεπεντιέντε την απέκλεισε
Νωρίτερα τον Μάρτιο του 2015 ανέλαβε ο Φρανσίσκο Άρτσε και οδήγησε την Ολίμπια στην κατάκτηση του Clausura στην διαφορά τερμάτων αφού είχε ισοβαθμήσει στην 1η θέση με την Σέρο Πορτένιο.
Έβερ Καμπαγιέρο, Αλεχάντρο Σίλβα(Ουρουγουάη), Μπλας Ριβέρος, Φρέντι Μπαρέιρο, Πάμπλο Ζεμπάγιος, Ντιέγκο Μπαρέτο, Βίκτορ Σεντούριον, Ερμίνιο Μιράντα, Κριστιάν Ριβέρος, Οσμάρ Λεγκουιζαμόν και Σαούλ Σαλσίντο ήταν το ρόστερ της ομάδας εκείνη την χρονιά.
Οι "φτωχές" επιδόσεις της "ντεκάνο"οδήγησαν στην παραίτηση του Άρτσε απο τον πάγκο της τον Φεβρουάριο του 2016 και στην θέση του ανέλαβε ο Ισπανός Φερνάντο Ζουμπέρο. Στο Copa Libertadores η Ολίμπια έμεινε τρίτη στον ομιλό της πίσω απο την UNAM και την Ντεπορτίβο Τατσίρα(Βενεζουέλα).
Στο Apertura όσο και στο Clausura, η Ολίμπια τερμάτισε στην δεύτερη θέση πίσω απο τις Λιμπερταδ και Γκουαρανί αντίστοιχα. Στην θέση του Ζουμπέρο ανέλαβε ο Πάμπλο Ρεπέτο ο οποίος όμως έκατσε στον πάγκο της μόλις για έξι παιχνίδια.
Στο Copa Libertadores αναγκάστηκε να δώσει προκριματικούς αγώνες όπου στον πρώτο απέκλεισε την Ιντεπεντιέντε Ντελ Βάλε αλλά στον δεύτερο αποκλείστηκε απο την Μποταφόγκο αλλά τουλάχιστον ήταν η μία απο τις δύο ομάδες που "υποβιβάστηκαν" στο Copa Sudamericana.
Στο Apertura του 2017 με νέο προπονητή τον Άλντο Μπομπαντίγια τερμάτισε στην τρίτη θέση μένοντας σχετικά μακριά απο την πρώτη Λιμπερτάδ, στο δε Clausura ήταν δεύτερη πίσω απο την Σέρο Πορτένιο.
Στο Copa Sudamericana αποκλείστηκε στην δεύτερη φάση απο την επίσης παραγουανική Νασιονάλ εξαιτίας των εκτός έδρας γκολ αφού τα ματς αναδείχθηκαν ισόπαλα 2-2 και 1-1 αντίστοιχα. Στην αρχή του 2018 ο Μπομπαντίγια έφυγε και ανέλαβε ο Αργεντίνος Ντανιέλ Γκαρνέρο.
Υπό την καθοδήγησή του επέστρεψε στους τίτλους κατακτώντας τόσο το Apertura όσο και το Clausura ενώ έπαιξε και στον τελικό του πρώτου Κυπέλλου Παραγουάης όπου ηττήθηκε στα πέναλντι απο την Γκουαρανί.
Στο Copa Libertadores στον πρώτο προκριματικό απέκλεισε την Μοντεβιδέο Γουόντερερς, αλλά στον δεύτερο αποκλείστηκε απο την Τζούνιορ, παρά την νίκη της με 1-0 στην Ασουνσιόν, στην Μπαρανκίγια ηττήθηκε με 3-1 ολοκληρώνοντας την παρουσία της στις διασυλλογικές διοργανώσεις.
Ότι έκανε το 2018 εντός της χώρας της η Ολίμπια έκανε το 2019 αφού κατέκτησε και τα δύο Πρωταθλήματα τόσο το Apertura όσο και το Clausura, το μεν πρώτο με 11 βαθμούς διαφορά απο την δεύτερη Σέρο Πορτένιο, το δεύτερο πιο δύσκολα με 4 βαθμούς απο την Λιμπερτάδ. Αντίθετα στο Κύπελλο Παραγουάης αποκλείστηκε πολύ νωρίς στην φάση των "16" στα πέναλντι απο την Κριστομπάλ Ντε Κολόν
Ντάνιελ Ασκόνια(Εκουαδόρ), Μιγκέλ Σαμούδιο, Ρίτσαρντ Ορτίς, Νέστορ Καμάτσο, Μαξιμιλιάνο Ολιβέιρα(Ουρουγουάη), Σέρχιο Οταλβάρο(Κολομβία), Χούλιο Κάσερες, Αντολίν Αλκαράς, Γουίλιαμ Μεντιέτα, Ρόκε Σαντα Κρούζ, Μπράιαν Μοντενέγκρο, Χόρχε Ορτέγκα, Αλεχάντρο Σίλβα(Ουρουγουάη), Ροδρίγκο Ρόχας, Ιβάν Τόρες ήταν το ρόστερ της ομάδας.
Στο Copa Libertadores πέρασε ως πρώτη απο την φάση των ομίλων στους "16", εκεί όπου η Λίγκα Ντε Κίτο την απέκλεισε αφού ηττήθηκε με 3-1 στο Κίτο ενώ στην ρεβάνς στο "Εστάντιο Ντεφενσόρες Ντελ Τσάκο" αναδείχθηκε ισόπαλη με 1-1.
Στις 17 Ιανουαρίου του 2020 ξεκίνησε το Torneo Apertura όπου λόγω του κορονοϊού απο τον Μάρτιο εώς τον Ιούλιο σταμάτησε και όταν επανεκκίνησε η Ολίμπια έμεινε στην δεύτερη θέση πίσω απο την Σέρο Πορτένιο.
Τον Φεβρουάριο ήρθε ο Εμμανουέλ Αντεμπαγιόρ ως ελεύθερος απο την Καισέρισπορ αλλά λόγω του κορονοϊού πρόλαβε να αγωνιστεί σε τέσσερα παιχνίδια. Επέστρεψε στην πατρίδα του και λόγω των πολλών περιορισμών που θα υπήρχαν στις πτήσεις, την 1η Ιουλίου ανακοινώθηκε το διαζύγιο των δύο πλευρών κοινή συναινέση.
Τον Οκτώβριο ξεκίνησε το Clausura, ενδιάμεσα είχε επανεκκινήσει το Libertadores όπου δεν τα πήγε καθόλου καλά αφού τερμάτισε στην τελευταία θέση του ομίλου της μένοντας εκτός συνέχειας και απο το Copa Sudamericana.
Στις 26 Οκτωβρίου του 2020 μετά την ήττα απο την Γκουαιρένα ο Γκαρνέρο απολύθηκε, ανέλαβε ως προσωρινός ο Ενρίκε Λαντάιντα μέχρι και τις 4 Νοεμβρίου όταν ανέλαβε ο Αργεντίνος Νέστορ Γκοροσίτο.
Προκρίθηκε στα πλει-οφ απέκλεισε την Σέρο Πορτένιο στα πέναλντι, στον ημιτελικό την Σολ Ντε Αμέρικα και στον τελικό αντιμετώπισε την Γκουαρανί. Άν και βρέθηκε πίσω στο σκορ κατάφερε να ισοφαρίσει και ο αγώνας οδηγήθηκε στην διαδικασία των πέναλντι.
O Αγκιλάρ απέκρουσε το πέναλντι του Μπαές, ο Μπομπαντίγια έστειλε την μπάλα στο οριζόντιο δοκάρι και με 5-4 η Ολίμπια κατέκτησε τον τίτλο. Ντιέγκο Πολέντα(Ουρουγουάη) που ήρθε απο την LA Galaxy, Ρόμπερτ Έργκας(Ουρουγουάη) απο την Ρεντίστας, Χόρχε Ρεκάλδε απο την Λιμπερτάδ, Ντέρλις Γκονζάλες απο την Σάντος, Ισίδρο Πίτα απο την Σπόρτιγκ Λουκένιο, Νικόλας Ντομίνγκο(Αργεντινή) απο την Ιντεπεντιέντε ήταν οι σημαντικότερες προσθήκες στο ρόστερ.
Στις 15 Μαρτίου ο Γκοροσίτο απολύθηκε και στην θέση του ήρθε ο Ουρουγουανός Σέρχιο Όρτεμαν ο οποίος δεν κατάφερε να κατακτήσει το Apertura μένοντας στην δεύτερη θέση πίσω απο την Λιμπερτάδ, ενώ στο Libertadores προκρίθηκε στην επόμενη φάση παρότι ισοβάθμησε στην δεύτερη θέση με την Ντεπορτίβο Τατσίρα αλλά λόγω καλύτερης διαφοράς τερμάτων πήρε αυτή την πρόκριση .
Ούτε όμως και ο Όρτεμαν παρέμεινε για μεγάλο διάστημα αφού τον Αύγουστο παραιτήθηκε εξαιτίας της κακής παρουσίας στο Clausura αν και κατάφερε η Ολίμπια να περάσει στα προημιτελικά αποκλείωντας στην διαδικασία των πέναλντι την Ιντερνασιονάλ.
Επιστρατεύτηκε ο Λαντάιντα, για να αναλάβει στην συνέχεια ο Ουρουγουανός Αλβάρο Γκουτιέρες, αλλά η Φλαμένγκο αποδείχθηκε ανυπέρβλητο εμπόδιο και με δύο βαριές ήττες με 4-1 και 5-1 αποχαιρέτησε.
Ο Γκουτιέρες "πλήρωσε" και αυτός το "μάρμαρο" για την συνεχιζόμενη κακή παρουσία τον Οκτώβριο και ανέλαβε ο Χούλιο Σέζαρ Κάσερες. Η "ο" έμεινε χαμηλά στην βαθμολογία, καταφέρνοντας τουλάχιστον να κερδίσει θέση για τον προκριματικό γύρο του επόμενου Sudamericana μέσω της συγκεντρωτικής βαθμολογίας απο τα δύο τουρνουά .
Τουλάχιστον κατέκτησε το Κύπελλο αποκλείοντας κατά σειρά Ντεπορτιβο Πριμαβέρα, Κριστομάλ Κολόν, Ρεσιστένσια, Γκουαιρένα, Λιμπερτάδ στα ημιτελικά και στον τελικό αντιμετώπισε την Σολ Ντε Αμέρικα στην Ασουνσιόν.
Η Σολ προηγήθηκε δύο φορές, η Ολίμπια ισοφάρισε ισάριθμες φορές και ο τίτλος κρίθηκε στην διαδικασία των πέναλντι όπου με 3-1 η "ντεκάνο" κατέκτησε το πρώτο της τρόπαιο, με τον Ουρουγουανό Γκαστόν Ολιβέιρα να αποκρούει τα δύο απο τα τρία πέναλντι.
Ήταν ο πρώτος τίτλος του Κάσερες στον πάγκο της και περαν του Ολιβέιρα το ρόστερ αποτελούσαν οι Βίκτορ Σαλαζάρ(Αργεντινή), Σαούλ Σαλσίδο, Σέρχιο Οταλβάρο(Κολομβία), Μαρτσέλο Εστιγκαρίμπια, Αντολίν Αλκαράθ, Ρίτσαρντ Ορτίθ, Γουίλιαμ Μεντιέτα, Νέστορ Καμάτσο, Ιβάν Τορες, Ούγκο Κιντάνα και Ρόκε Σάντα Κρούζ.
Κατέκτησε επίσης το παρθενικό Σουπερ Καπ στον τελικό που πραγματοποιήθηκε στην Ασουνσιόν κόντρα στην Σέρο Πορτένιο με 3-1 χάρις στα γκολ των Ροκε Σάντα Κρουζ, Ρίτσαρντ Ορτίς και Αλεχάντρο Σίλβα.
Στο Lbertadores ισοβάθμησε με την "άσπονδη φίλη" της την Σέρο Πορτένιο στην δεύτερη θέση όμως λόγω της καλύτερης διαφοράς τερμάτων της Σέρο έμεινε στην τρίτη θέση και το εισιτήριο του Sudamericana.
Στην φάση των "16" αντιμετώπισε την Ατλέτικο Γκοιανένσε με τις δύο ομάδες να μοιράζονται τις νίκες με το ίδιο σκορ 2-0 και στην διαδικασία των πέναλντι οι Βραζιλιάνοι ήταν εύστοχοι και με 5-3 πήραν την πρόκριση.
Αποκλεισμός και στο Κύπελλο, επεισοδιακός απο την Λιμπερτάδ στην φάση των "16". Το παιχνίδι και ενώ ήταν 4-0 υπέρ της Λιμπερτάδ έγιναν επεισόδια στο 53ο λεπτό με συνέπεια να διακοπεί το παιχνίδι.
Παρά τις προσπάθειες για να συνεχιστεί η αναμέτρηση με απόφαση του διαιτητή το ματς διακόπηκε οριστικά στο 60ο λεπτό και το Πειθαρχικό Δικαστήριο της ομοσπονδίας κατακύρωσε το ματς υπέρ της Λιμπερτάδ.
Έκλεισε την χρονιά κατακτώντας το Clausura με μόλις ένα βαθμό μπροστά απο την Σέρο Πορτένιο και εξασφάλισε θέση στους ομίλους του νέου Libertadores. Ο Κάσερες παραιτήθηκε στις αρχές Μαρτίου, για να αναλάβει προσωρινά ο Ισπανός Κάρλος Αιτόρ Γκαρσία.
Λίγες ημέρες αργότερα ανακοινώθηκε επίσημα η πρόσληψη του Ουρουγουανού Ντιέγκο Αγκίρε, όμως δεν μπορούσε να κάνει και πολλά πράγματα όσον αφορά το Apertura καταλαμβάνοντας την 6η θέση 20 βαθμούς πίσω απο την πρωταθλήτρια Λιμπερτάδ.
Ο Αγκίρε έφυγε και στην θέση του ήρθε για δεύτερη φορά ο Φραντσίσκο Άρτσε, στο Clausura τερμάτισε μόλις στην 5η θέση, 6η στην συνολική βαθμολογία εξασφαλίζοντας ένα εισιτήριο για τον πρώτο προκριματικό του Copa Sudamericana.
Τον Φεβρουάριο του 2024 λόγω των κακών αποτελεσμάτων στο Apertura απολύθηκε και στην θέση του ανέλαβε προσωρινά ο Αουρελιάνο Τόρες και λίγες ημέρες αργότερα ανακοινώθηκε ο Μάρτιν Παλέρμο ως νέος προπονητής της Ολίμπια.
