Είναι η κορυφαία ομάδα σε τίτλους στην πατρίδα της την Ουρουγουάη, είναι η πρώτη που στέφθηκε Πρωταθλήτρια Λατινικής Αμερικής και κατέχει την τρίτη επίδοση στον θεσμό με πέντε κατακτήσεις. Την φανέλα της Πενιαρόλ φόρεσαν πολλοί σπουδαίοι ποδοσφαιριστές, ενώ το 2009 η IFFHS την χαρακτήρισε ως την ομάδα του αιώνα για την Λατινική Αμερική.
Η Πενιαρόλ προήρθε απο τα σπλάχνα της CURC(Central Uruguay Railway Company of Montevideo) σιδηροδρομική εταιρία που την διοικούσαν Βρετανοί, και απο τους 118 υπαλλήλους οι 72 ήταν Βρετανοί, οι 45 Ουρουγουανοί και υπήρχε και 1 Γερμανός.
Το 1892 η CURCC αποφάσισε να αφήσει το κρίκετ και το ράγκμπι και να αφοσιωθούν στο ποδόσφαιρο, και λίγο αργότερα έδωσε και το πρώτο της παιχνίδι. Το 1900 ήταν ένα απο τα τέσσερα ιδρυτικά μέλη της Ουρουγουανικής Ομοσπονδίας και μάλιστα κατέκτησε το Πρωτάθλημα εκείνης της χρονιάς, όπως και το 1901, το 1905 και το 1907, ενώ το 1902 και το 1903 τερμάτισε στην 2η θέση πίσω απο την Νασονάλ και το 1906 επίσης 2η πίσω όμως απο την Μοντεβιδέο Γουόντερερς.
Το 1906 η αλλαγή στην διοίκηση υπό τον Τζώρτζ Μπέιν άλλαξε τα δεδομένα, αφού ο Μπέιν αρνήθηκε να σπονσοράρει την ομάδα λόγω οικονομικών αλλά και εργασιακών θεμάτων, και αυτή η διαμάχη ανάμεσα στην εταιρία και την ομάδα ουσιαστικά οδήγησε στην διάρρηξη των σχέσεων των δύο πλευρών.
Το 1908 αποσύρθηκε απο το Πρωτάθλημα διαμαρτυρόμενη όταν η λίγκα απέρριψε αίτημα της για επανάληψη του αγώνα της απέναντι στην FC Dublin. Οι σχέσεις ανάμεσα στην εταιρία και την ομάδα δοκιμάστηκαν ακόμα περισσότερο όταν οπαδοί έκαψαν ένα συρμό που προορίζονταν για τους αντίπαλους.
Το 1909 και το 1910 τερμάτισε στην 2η θέση πίσω απο τους Μοντεβιδέο Γουόντερερς και την River Plate FC, για να επανέρθει στην κορυφή το 1911. Τα πράγματα δεν καλυτέρεψαν αντιθέτως οι προτάσεις που περιλάμβαναν μεγαλύτερη συμμετοχή απο ποδοσφαιριστές που δεν προέρχονταν απο την εταιρία και για αλλαγή του ονόματος σε CURC-Penarol απο την γειτονιά Πενιαρόλ της πρωτεύουσας απορρίφθηκαν τον Ιούνιο του 1913, αφού η εταιρία ήθελε σιγά-σιγά να αποστασιοποιείται.
Το 1912 ήρθε 2η πίσω απο την Νασιονάλ, το 1913 κατετάγη 3η και τον Νοέμβριο του 1913 εγκρίθηκε η πώληση της ομάδας. Στις 13 Δεκεμβρίου και επίσημα η εταιρία αποτελούσε παρελθόν, με τις FIFA, Conmebol και UEFA να αναγνωρίοζουν την CURCC-Penarol ως την φυσική συνέχεια της CURCC με τους οπαδούς της Νασιονάλ πάντως να θεωρούν ότι είναι δύο διαφορετικά κλαμπ.
Το 1912 ήρθε 2η πίσω απο την Νασιονάλ, το 1913 κατετάγη 3η και τον Νοέμβριο του 1913 εγκρίθηκε η πώληση της ομάδας. Στις 13 Δεκεμβρίου και επίσημα η εταιρία αποτελούσε παρελθόν, με τις FIFA, Conmebol και UEFA να αναγνωρίοζουν την CURCC-Penarol ως την φυσική συνέχεια της CURCC με τους οπαδούς της Νασιονάλ πάντως να θεωρούν ότι είναι δύο διαφορετικά κλαμπ.
Στις 12 Μαρτίου του 1914 άλλαξε το όνομα της σε Club Atletico Penarol, στις 19 Μαΐου του 1916 μπήκε στο νέο της γήπεδο το Las Acacias, και στο Πρωτάθλημα μετά απο τέσσερις συνεχόμενες 2ες θέσεις απο το 1914 εώς το 1917, το 1918 κατέκτησε τον πρώτο της τίτλο με το νέο όνομα.
Το 1919 τερμάτισε 3η, το 1920 στην 2η και το 1921 επανήρθε στην κορυφή με σημαντικό όνομα τον Χοσέ Πιεντιμπένε. Το 1922 ήρθε 4η και τον Νοέμβριο του ίδιου έτους η Ουρουγουανική Ομοσπονδία απέβαλλε την Πενιαρόλ διότι έδωσε φιλικό παιχνίδι με την Ρασίγκ Κλάμπ η οποία μόλις είχε αποσχιστεί απο την Αργεντίνικη Ομοσπονδία δημιουργώντας με άλλες ομάδες την AAF(Associacion Amateurs de Football).
Τότε η Πενιαρόλ και άλλες ομάδες δημιούργησαν την δικιά τους ομοσπονδία με τα αρχικά FUF(Federacion Urugaya de Football) κερδίζοντας το Πρωτάθλημα του 1924. Η συγκεκριμένη λίγκα δεν κράτησε πολύ αφού το 1926 υπήρξε η αφομοίωση της FUF στην Ομοσπονδία
Το 1927 ήρθε 2η πίσω απο την Ράμπλα Τζούνιορς, στην συνέχεια ταξίδεψε στην Ευρώπη, και με την επιστροφή της απο την "Γηραιά Ήπειρο" κατέκτησε τα Πρωταθλήματα του 1928 και του 1929.
Το 1919 τερμάτισε 3η, το 1920 στην 2η και το 1921 επανήρθε στην κορυφή με σημαντικό όνομα τον Χοσέ Πιεντιμπένε. Το 1922 ήρθε 4η και τον Νοέμβριο του ίδιου έτους η Ουρουγουανική Ομοσπονδία απέβαλλε την Πενιαρόλ διότι έδωσε φιλικό παιχνίδι με την Ρασίγκ Κλάμπ η οποία μόλις είχε αποσχιστεί απο την Αργεντίνικη Ομοσπονδία δημιουργώντας με άλλες ομάδες την AAF(Associacion Amateurs de Football).
Τότε η Πενιαρόλ και άλλες ομάδες δημιούργησαν την δικιά τους ομοσπονδία με τα αρχικά FUF(Federacion Urugaya de Football) κερδίζοντας το Πρωτάθλημα του 1924. Η συγκεκριμένη λίγκα δεν κράτησε πολύ αφού το 1926 υπήρξε η αφομοίωση της FUF στην Ομοσπονδία
Το 1927 ήρθε 2η πίσω απο την Ράμπλα Τζούνιορς, στην συνέχεια ταξίδεψε στην Ευρώπη, και με την επιστροφή της απο την "Γηραιά Ήπειρο" κατέκτησε τα Πρωταθλήματα του 1928 και του 1929.
Στο πρώτο Παγκόσμιο Κύπελλο του 1930 η Πενιαρόλ είχε πέντε παίκτες τους Μιγκέλ Καπουτσίνι, Χουάν Περεγκρίνο Ανσέλμο, Λορέντσο Φερνάντες, Αλβάρο Χεστίδο και Κάρλος Ριόφο Σέκο, ενώ στην αντίστοιχη διοργάνωση του 1950 είχε εννιά τους Ρόκε Μάσπολι, Χουάν Κάρλος Γκονζάλεζ, Ουάσιγκντον Ορτούνο, Χουάν Σκιαφίνο, Ομπντούλιο Βαρέλα που ήταν και ο αρχηγός, Ερνέστο Βιδάλ, Χούλιο Σέζαρ Μπρίτος, Όσκαρ Μίγκεζ και τον Αλσίντες Γκίγκια.
Το 1931 στο τελευταίο Πρωτάθλημα προ επαγγελματισμού κατετάγη 4η και το 1932 το ουρουγουανικό ποδόσφαιρο εισήλθε στον επαγγελματισμό με την Πενιαρόλ να φτάνει στην κατάκτηση του πρώτου Πρωταθλήματος το 1932, και μετά απο δύο δεύτερες θέσεις το 1933 και το 1934 πίσω απο την Νασιονάλ κατέκτησε τέσσερα συνεχόμενα Πρωταθλήματα απο το 1935 έως το 1938 με προπονητή τον Αθουέλ Βελάσκες, ενώ το 1939 τερμάτισε στην 2η θέση πίσω απο την Νασιονάλ.
Στην δεκαετία του '40 κατέκτησε τρία Πρωταθλήματα τα δύο συνεχόμενα το 1944 με προπονητή τον Ανιμπάλ Τεχάδα και το 1945 με προπονητή τον Αλμπέρτο Σουπίτσι και τους Νικόλα Φαλέρο και Ραούλ Σκιαφίνο να σκοράρουν ακατάπαυστα, και το 1949 με προπονητή τον Ούγγρο Έμπερ Χίρσχλ και πρώτο σκόρερ τον Όσκαρ Μίγκεζ. Το 1941, το 1942, το 1943, το 1946 και το 1947 τερμάτισε στην 2η θέση πίσω απο την Νασιονάλ,
Το 1931 στο τελευταίο Πρωτάθλημα προ επαγγελματισμού κατετάγη 4η και το 1932 το ουρουγουανικό ποδόσφαιρο εισήλθε στον επαγγελματισμό με την Πενιαρόλ να φτάνει στην κατάκτηση του πρώτου Πρωταθλήματος το 1932, και μετά απο δύο δεύτερες θέσεις το 1933 και το 1934 πίσω απο την Νασιονάλ κατέκτησε τέσσερα συνεχόμενα Πρωταθλήματα απο το 1935 έως το 1938 με προπονητή τον Αθουέλ Βελάσκες, ενώ το 1939 τερμάτισε στην 2η θέση πίσω απο την Νασιονάλ.
Στην δεκαετία του '40 κατέκτησε τρία Πρωταθλήματα τα δύο συνεχόμενα το 1944 με προπονητή τον Ανιμπάλ Τεχάδα και το 1945 με προπονητή τον Αλμπέρτο Σουπίτσι και τους Νικόλα Φαλέρο και Ραούλ Σκιαφίνο να σκοράρουν ακατάπαυστα, και το 1949 με προπονητή τον Ούγγρο Έμπερ Χίρσχλ και πρώτο σκόρερ τον Όσκαρ Μίγκεζ. Το 1941, το 1942, το 1943, το 1946 και το 1947 τερμάτισε στην 2η θέση πίσω απο την Νασιονάλ,
Στην δεκαετία του '50 με τους Χουάν Χόχμπεργκ, Χουάν Ρομάι και Χούλιο Σέζαρ Αμπάντιε στην σύνθεσή της κατέκτησε πέντε Πρωταθλήματα το 1951 με προπονητή τον Ούγγρο Έμπερ Χίρσχλ , το 1953 και το 1954 με προπονητή τον Χουάν Λόπεζ, το 1958 και το 1959 με προπονητή τον Ούγκο Μπανιούλο με το τελευταίο να είναι ιδιαίτερα σημαντικό αφού της έδωσε την δυνατότητα να λάβει μέρος στο πρώτο Copa Libertadores. ενώ το 1950, το 1952, το 1955, το 1956 και το 1957 ήρθε 2η πίσω απο την συνήθη ύποπτο την Νασιονάλ.
Στην πρώτη φάση ξεπέρασε το εμπόδιο της βολιβιανής Χόρχε Βίλστερμαν, στους ημιτελικούς της Σαν Λορέντσο σε τρίτο παιχνίδι και στον τελικό απέναντι στην Ολίμπια Ασουνσιόν με γκολ του Εκουαδοριανού Άλμπερτ Σπένσερ κέρδισε τον πρώτο αγώνα με 1-0, ενώ στην ρεβάνς απέσπασε 1-1 με τον Λουίς Κουμπίγια κατέκτησε το πρώτο τρόπαιο.
Λουίς Μαιδανά, Γουίλιαμ Μαρτίνες, Μίλτον Άλβες Ντα Σίλβα(Βραζιλία), Νέστορ Γκονσάλβες, Σαντιάγκο Πίνο, Βάλτερ Αγκουέρε, Λουίς Κουμπίγια, Κάρλος Άμπελ Λινάτσα(Αργεντινή), Αλμπέρτο Σπένσερ(Εκουαδόρ), Χούπιτερ Κρέσκιο, Χοσέ Μάριο Γκριέκο, Κάρλος Μπόρχες και με προπονητή τον Ρομπέρτο Σκαρόνε γράφτηκαν στην ιστορία ως οι πρώτοι κάτοχοι του τροπαίου
Λουίς Μαιδανά, Γουίλιαμ Μαρτίνες, Μίλτον Άλβες Ντα Σίλβα(Βραζιλία), Νέστορ Γκονσάλβες, Σαντιάγκο Πίνο, Βάλτερ Αγκουέρε, Λουίς Κουμπίγια, Κάρλος Άμπελ Λινάτσα(Αργεντινή), Αλμπέρτο Σπένσερ(Εκουαδόρ), Χούπιτερ Κρέσκιο, Χοσέ Μάριο Γκριέκο, Κάρλος Μπόρχες και με προπονητή τον Ρομπέρτο Σκαρόνε γράφτηκαν στην ιστορία ως οι πρώτοι κάτοχοι του τροπαίου
Τότε ήρθαν σε συνεννόηση οι δύο Ομοσπονδίες, η Ευρωπαϊκή και η Νοτιοαμερικάνικη να πραγματοποιήσουν διπλά παιχνίδια ανάμεσα στις δύο Πρωταθλήτριες, με την Ρεάλ Μαδρίτης και την Πενιαρόλ να δίνουν το εναρκτήριο λάκτισμα σε αυτή την νέα διοργάνωση.
Το πρώτο παιχνίδι στο Μοντεβίδεο ήρθε 0-0, αλλά στο "Σαντιάγκο Μπερναμπέου" η Ρεάλ Μαδρίτης που είχε σε μεγάλα κέφια τους Ντι Στέφανο και Πούσκας επικράτησαν με 5-1 και αναδείχθηκε υπερπρωταθλήτρια.
Η Πενιαρόλ πήρε μέρος και στην δέυτερη έκδοση του Copa Libertadores το 1961, και κατάφερε να κάνει το 2 στα 2. Στον πρώτο γύρο απέκλεισε την περουβιανή Ουνιβερσιτάριο, στα ημιτελικά την Ολίμπια Ασουνσιόν, στον τελικό κόντρα στην Παλμέιρας στο "Σεντενάριο" κέρδισε με 1-0 χάρις και πάλι σε τέρμα του Σπένσερ, ενώ στο Σάο Πάολο προηγήθηκε νωρίς με τον Χοσέ Σάκια και παρότι ισοφαρίστηκε απο τον Ναρντο το 1-1 έμεινε μέχρι το τέλος και οι "μάνιας" πανηγύρισαν το δεύτερο τρόπαιο.
Απέναντι στην Μπενφίκα κατάφερε να πανηγυρίσει αυτό που της στέρησε την προηγούμενη χρονιά η Ρεάλ Μαδρίτης με τις δύο ομάδες να μοιράζονται τις νίκες, αλλά το τρίτο ματς πήρε την νίκη με 2-1 και το τρόπαιο.
Το 1962 έφτασε και σε τρίτο συνεχόμενο τελικό όπου στους ημιτελικούς απέκλεισε την "αιώνια" αντίπαλο της Νασιονάλ λόγω διαφοράς τερμάτων, στους τελικούς αντιμετώπισε την Σάντος με τις δύο ομάδες να μοιράζονται τις νίκες και στο τρίτο η ομάδα του Πελέ πήρε το τρόπαιο με 3-0.
Το 1965 και ύστερα απο ένα μικρό διάλειμμα επανήρθε στην διεκδίκηση φτάνοντας και πάλι στον τελικό όπου όμως η Ιντεπεντιέντε κατέκτησε το τρόπαιο, αλλά την αμέσως επόμενη χρονιά το 1966 επανήρθε στην κορυφή, Στην φάση των ομίλων τερμάτισε πρώτη πάνω απο Νασιονάλ, Χόρχε Βίλστερμαν, Μιουνισιπάλ,Έμελεκ και 9 de Octubre.
Στα ημιτελικά και πάλι σε φάση ομίλων κατάφερε να πάρει το εισιτήριο για τον τελικό ξεπερνώντας τις Ουνιβερσιδάδ Κατόλικα και Νασιοναλ, και στον τελικό κόντρα στην Ρίβερ Πλέιτ χρειάστηκε και τρίτο παιχνίδι στο Σαντιάγκο όπου με 4-2 πήρε την νίκη και το τρόπαιο. Για το Διηπειρωτικό Κύπελλο η Πενιαρόλ πήρε την ρεβάνς για την προ εξαετίας ήττα απο την Ρεάλ Μαδρίτης επικρατώντας και στα δύο παιχνίδια των "μερένγκες" με 2-0.
Παράλληλα με τις διεθνείς διοργανώσεις η Πενιαρόλ τα πήγαινε καλά και στα εγχώρια αφού τα μόνα που της ξέφυγαν ήταν το 1963. το 1966 και το 1969 που ήρθε 2η πίσω απο την Νασιονάλ. Μάλιστα απο τις 3 Σεπτεμβρίου του 1966 έως τις 14 Σεπτεμβρίου του 1968 έτρεξε ένα αήττητο σερί 56 αγώνων.
Κατέκτησε τα Πρωταθλήματα του 1960 και του 1961 με προπονητή τον Σκαρόνε, του 1962 με προπονητή τον Ούγγρο Μπέλα Γκούτμαν, του 1964 του 1965, του 1967 και του 1968 με προπονητή τον Ρόκε Μάσπολι.
Νούμπερ Κάνο, Ρομπέρτο Ματόσας, Εντγκάρδο Γκονζάλες, Χουάν Βιθέντε Λεθκάνο(Παραγουάη), Άνχελ Καμπρέρα, Ομάρ Καετάνο, Κάρλος Καράντσα, Χοσέ Σασία, Ερνέστο Λεντέσμα, Πάμπλο Φορλάν, Χούλιο Αμπάτιε, Μιγκέλ Ρέζνικ, Χουάν Χόγια(Περού), Πέδρο Ρότσα Λαντισλάο Μαζούρκιεβιτς, Έκτορ Σίλβα, Νέλσον Ντίαζ, Χούλιο Σέζαρ Κόρτες μαζί με τους Σπένσερ, Γκονσάλβες, Μαιδανά, Μαρτίνες και Κουμπίγια συνέθεσαν μία απο τις κορυφαίες ομάδες στην ιστορία της Πενιαρόλ.
Στην δεκαετία του '70 η Νασιονάλ ειδικά τα πρώτα χρόνια ήταν κυρίαρχος εντός Ουρουγουάης με την Πενιαρόλ να βγαίνει 3η το 1970, 2η το 1971 και το 1972. Όμως την τριετία 1973 έως 1975 πήρε το "αίμα" της πίσω κατακτώντας 3 συνεχόμενα Πρωταθλήματα με προπονητή τον Ούγκο Μπανιούλο, ενώ το 1970 έφτασε ξανά σε έναν τελικό Copa Libertadores με την Εστουντιάντες να επικρατεί με 1-0 στην Λα Πλάτα, και να παίρνει με "λευκή" ισοπαλία τον τίτλο. .
Το 1976 και το 1977 ήρθε 2η πίσω απο Ντεφενσόρ και Νασιονάλ αντίστοιχα, για να κλείσει όμως η δεκαετία με δύο συνεχόμενα Πρωταθλήματα το 1978 και το 1979 με προπονητή τον Βραζιλιάνο Ντίνο Σάνι, Μεγάλος πρωταγωνιστής ο Φερνάντο Μορένα ο οποίος το 1978 πέτυχε τα περισσότερα γκολ σε ένα Πρωτάθλημα 36, τα περισσότερα γκολ σε ένα παιχνίδι εφτά, ενώ αναδείχθηκε πρώτος σκόρερ του Copa Libertadores δυο συνεχόμενες χρονιές το 1974 και το 1975.
Κατέκτησε τα Πρωταθλήματα του 1960 και του 1961 με προπονητή τον Σκαρόνε, του 1962 με προπονητή τον Ούγγρο Μπέλα Γκούτμαν, του 1964 του 1965, του 1967 και του 1968 με προπονητή τον Ρόκε Μάσπολι.
Νούμπερ Κάνο, Ρομπέρτο Ματόσας, Εντγκάρδο Γκονζάλες, Χουάν Βιθέντε Λεθκάνο(Παραγουάη), Άνχελ Καμπρέρα, Ομάρ Καετάνο, Κάρλος Καράντσα, Χοσέ Σασία, Ερνέστο Λεντέσμα, Πάμπλο Φορλάν, Χούλιο Αμπάτιε, Μιγκέλ Ρέζνικ, Χουάν Χόγια(Περού), Πέδρο Ρότσα Λαντισλάο Μαζούρκιεβιτς, Έκτορ Σίλβα, Νέλσον Ντίαζ, Χούλιο Σέζαρ Κόρτες μαζί με τους Σπένσερ, Γκονσάλβες, Μαιδανά, Μαρτίνες και Κουμπίγια συνέθεσαν μία απο τις κορυφαίες ομάδες στην ιστορία της Πενιαρόλ.
Στην δεκαετία του '70 η Νασιονάλ ειδικά τα πρώτα χρόνια ήταν κυρίαρχος εντός Ουρουγουάης με την Πενιαρόλ να βγαίνει 3η το 1970, 2η το 1971 και το 1972. Όμως την τριετία 1973 έως 1975 πήρε το "αίμα" της πίσω κατακτώντας 3 συνεχόμενα Πρωταθλήματα με προπονητή τον Ούγκο Μπανιούλο, ενώ το 1970 έφτασε ξανά σε έναν τελικό Copa Libertadores με την Εστουντιάντες να επικρατεί με 1-0 στην Λα Πλάτα, και να παίρνει με "λευκή" ισοπαλία τον τίτλο. .
Το 1976 και το 1977 ήρθε 2η πίσω απο Ντεφενσόρ και Νασιονάλ αντίστοιχα, για να κλείσει όμως η δεκαετία με δύο συνεχόμενα Πρωταθλήματα το 1978 και το 1979 με προπονητή τον Βραζιλιάνο Ντίνο Σάνι, Μεγάλος πρωταγωνιστής ο Φερνάντο Μορένα ο οποίος το 1978 πέτυχε τα περισσότερα γκολ σε ένα Πρωτάθλημα 36, τα περισσότερα γκολ σε ένα παιχνίδι εφτά, ενώ αναδείχθηκε πρώτος σκόρερ του Copa Libertadores δυο συνεχόμενες χρονιές το 1974 και το 1975.
Την δεκαετία του '80 πανηγύρισε την κατάκτηση τεσσάρων Πρωταθλημάτων το 1981 με προπονητή τον Λουίς Κουμπίγια, το 1982 με προπονητή τον Ούγκο Μπανιούλο, το 1985 και το 1986 με προπονητή τον Ρόκε Μάσπολι, Το 1980 ήρθε 3η, το 1983 7η, το 1984 2η πίσω απο την Σεντρά Εσπανιόλ, το 1987 8η. το 1988 2η πίσω απο την Ντανούμπιο και το 1989 στην 3η θέση.
Ακόμα και σε αυτή την δεκαετία το Copa Libertadores παρέμενε το φόρτε της. Με προπονητή τον Ούγκο Μπανιούλο το 1982 κατάφερε στην πρώτη φάση να τερματίσει στην πρώτη θέση πάνω απο Σάο Πάολο, Γκρέμιο και Ντεφενσόρ, στους ημιτελικούς και πάλι σε φάση ομίλων πήρε το εισιτήριο για τους τελικούς απέναντι σε Φλαμένγκο και Ρίβερ Πλέιτ.
Ακόμα και σε αυτή την δεκαετία το Copa Libertadores παρέμενε το φόρτε της. Με προπονητή τον Ούγκο Μπανιούλο το 1982 κατάφερε στην πρώτη φάση να τερματίσει στην πρώτη θέση πάνω απο Σάο Πάολο, Γκρέμιο και Ντεφενσόρ, στους ημιτελικούς και πάλι σε φάση ομίλων πήρε το εισιτήριο για τους τελικούς απέναντι σε Φλαμένγκο και Ρίβερ Πλέιτ.
Εκεί αντιμετώπισε την χιλιανή Κομπρελόα και παρότι το πρώτο ματς στο Μοντεβίδεο ήρθε ισόπαλη 0-0 στον επαναληπτικό στο Σαντιάγκο ο Μορένα πέτυχε το νικητήριο γκολ στο 89' δίνοντας στην Πενιαρόλ την τέταρτη κούπα.
Οι Γκουστάβο Φερνάντες, Βάλτερ Ολιβέιρα, Νέλσον Γκουτιέρες, Βίκτορ Ντιόγκο, Βενάνσιο Ράμος, Φερνάντο Μορένα, Βαλκίρ Σίλβα, Ερνέστο Βάργκας, Μιγκέλ Μπόσιο Χουαν Βιθέντε Μοράλες, Μάριο Σαραλέγκουι και ο Βραζιλιάνος Ζαίρ Γκονσάλβες Πράτες κατέκτησαν και το Διηπειρωτικό Κύπελλο κόντρα στην Άστον Βίλα με 2-0, με τα τέρματα των Ζαίρ και Βαλκίρ Σίλβα.
Οι Γκουστάβο Φερνάντες, Βάλτερ Ολιβέιρα, Νέλσον Γκουτιέρες, Βίκτορ Ντιόγκο, Βενάνσιο Ράμος, Φερνάντο Μορένα, Βαλκίρ Σίλβα, Ερνέστο Βάργκας, Μιγκέλ Μπόσιο Χουαν Βιθέντε Μοράλες, Μάριο Σαραλέγκουι και ο Βραζιλιάνος Ζαίρ Γκονσάλβες Πράτες κατέκτησαν και το Διηπειρωτικό Κύπελλο κόντρα στην Άστον Βίλα με 2-0, με τα τέρματα των Ζαίρ και Βαλκίρ Σίλβα.
Την επόμενη χρονιά έφτασαν και πάλι στον τελικό αλλά η Γκρέμιο πήρε το τρόπαιο με το πρώτο παιχνίδι στο Μοντεβίδεο να λήγει 1-1(σκόρερ ο Μορένα), αλλά στο Μπέλο Οριζόντε το γκολ του Μορένα που ισοφάρισε αυτό του Κάιο, δεν ήταν αρκετό αφού ο Σέζαρ έκανε το 2-1 και έδωσε την νίκη και την κούπα στους Βραζιλιάνους.
Τέσσερα χρόνια αργότερα με προπονητή τον Όσκαρ Ταμπάρες κατακτούσε το 5ο και τελευταίο μέχρι σήμερα Copa Libertadores με την Πενιαρόλ στην πρώτη φάση να προκρίνεται απέναντι σε Αλιάνζα Λίμα, Προγκρέσο και Σαν Αγκουστίν, στα ημιτελικά απέναντι σε Ιντεπεντιέντε και Ρίβερ Πλέιτ και στους τελικούς αντιμετώπισε την κολομβιανή Αμέρικα.
Οι δύο ομάδες μοιράστηκαν τις νίκες και έτσι στο Σαντιάγκο ο Χαβιέ Αγκίρε πετυχαίνοντας το νικητήριο γκολ στο 120' φτάνοντας στις 5 κατακτήσεις πίσω μόνο απο την Ιντεπεντιέντε που είχε 7. Στο Τόκιο κόντρα στην Πόρτο ο Ρικάρντο Βιέρα ισοφάρισε το γκολ του Φερνάντο Γκόμες, όμως στην παράταση στο 110' ο Ματζέρ έδωσε την νίκη στους "δράκους".
Εδουάρδο Περέιρα, Χοσέ Ερέρα, Μαρτσέλο Ρότι, Ομπντούλιο Τρασάρδε, Αλφόνσο Ντομίνγκες, Χοσέ Περδόμο, Γκουστάβο Ματόσας, Ντανιέλ Βιδάλ, Ρικάρντο Βιέρα, Χόρχε Καμπρέρα, Ντιέγκο Αγκίρε, Χόρχε Βιγιάρ, Εδουάρδο Ντα Σίλβα ήταν το ρόστερ του Ταμπάρες εκείνη την πε΄ριοδο
Εδουάρδο Περέιρα, Χοσέ Ερέρα, Μαρτσέλο Ρότι, Ομπντούλιο Τρασάρδε, Αλφόνσο Ντομίνγκες, Χοσέ Περδόμο, Γκουστάβο Ματόσας, Ντανιέλ Βιδάλ, Ρικάρντο Βιέρα, Χόρχε Καμπρέρα, Ντιέγκο Αγκίρε, Χόρχε Βιγιάρ, Εδουάρδο Ντα Σίλβα ήταν το ρόστερ του Ταμπάρες εκείνη την πε΄ριοδο
Την δεκαετία του '90 το 1990 ήρθε 3η, το 1991 και το 1992 ήρθε 4η, αλλά κατέκτησε πέντε Πρωταθλήματα τέσσερα συνεχόμενα απο το 1993 έως το 1997 με προπονητή τον Γκρεγκόριο Πέρες και τον Χόρχε Φοσάτι το 1996, με τους Πάμπλο Μπενγκοετσέα, Κάρλος Αγκιλέρα, Αντόνιο Πατσέκο, Μαρτσέλο Ζαλαγιέτα, Ντάριο Σίλβα και Φεντερίκο Μαγκαγιάνες στο ρόστερ
Το 1998 τερμάτισε στην 2η θέση, το 1999 επανήρθε στην κορυφή, ενώ εκείνη την δεκαετία έφτασε σε δύο τελικούς του Copa Conmebol το 1993 και το 1994, στους οποίους ηττήθηκε απο Μποταφόγκο και Σάο Πάολο αντίστοιχα.
Το 1998 τερμάτισε στην 2η θέση, το 1999 επανήρθε στην κορυφή, ενώ εκείνη την δεκαετία έφτασε σε δύο τελικούς του Copa Conmebol το 1993 και το 1994, στους οποίους ηττήθηκε απο Μποταφόγκο και Σάο Πάολο αντίστοιχα.
Με την έλευση του νέου αιώνα η Πενιαρόλ το 2000 ήρθε 2η πίσω απο την Νασιονάλ, το 2001 και το 2002 ήρθε 3η και κατέκτησε τo 2003, και το Clausura του 2003(με τον Κριστιάν Ροντρίγκες στην σύνθεσή της), το Clausura του 2008, το Clausura του 2010(με Αρεβαλο Ρίος και Γκαστόν Ραμίρες στην σύνθεση της) και το Apertura του 2012, ενώ το 2011 έφτασε σε έναν ακόμα τελικό Copa Libertadores τον 10ο απέναντι στην Σάντος.
Mε τον Ντιέγκο Αγκίρε στον πάγκο και τους Φαμπιάν Καρίνι, Φαμπιάν Εστογιανόφ, Ντάριο και Γκιγιέρμο Ροντριγκες, Ματίας Κορούχο, Κάρλος Βαλδέζ και Ντιέγκο Αλόνσο στο πρώτο παιχνίδι ήρθε ισόπαλη χωρίς τέρματα και στην ρεβάνς ηττήθηκε με 2-1.
Το 2004 ήρθε 5η και στα 2 Πρωταθλήματα, το 2005 3η, στο Apertura του 2005 7η και στο Clausura του 2006 17η, στο Apertura του 2006 όπως και στο Clausura του 2007 ήταν 2η, στο Apertura του 2007 11η και στο Clausura του 2008 2η όπου μάλιστα έχασε στους ημιτελικούς απο την Ντεφενσόρ.
Στο Apertura του 2008 ήρθε 6η και στο Clausura του 2009 5η, στο Apertura του 2009 ήρθε 5η, στο Apertura του 2010 ήρθε 6η και στο Clausura του 2011 3η, στο Apertura του 2011 3η και στο Clausura του 2012 4η.
Στο Apertura του 2013 ήρθε 8η, στο Clausura του 2014 2η πίσω απο τους Μοντεβιδέο Γουόντερερς, στο Apertura του 2014 ήρθε στην 3η θέση και τόσο στο Apertura όσο και στο Clausura του 2015 πήρε την 1η θέση.
Το καλοκαίρι του 2015 απέκτησε τον Ντιέγκο Φορλάν ο οποίος προερχόταν απο τα τμήματα υποδομής του συλλόγου. Αφού αναδείχτηκε πρώτη στο Apertura με ένα βαθμό διαφορά απο την Νασιονάλ, στο Clausura τερμάτισε δεύτερη πίσω απο την Πλάσα Κολόνια, θα αντιμετώπισε στον ημιτελικό την Πλάσα και κατέχοντας την πρώτη θέση στον πίνακα κατάταξης, ήξερε ότι με νίκη κατακτούσε το Πρωτάθλημα.
Όπερ και εγένετο και με τα γκολ των Ρόσι, Ολιβέρα και Αφόνσο, τα δύο τελευταία στην παράταση επικράτησε της έκπληξης στο Πρωτάθλημα απο την πόλη Κολόνια Ντελ Σακραμέντο με 3-1. Αντίθετα στις διασυλλογικές διοργανώσεις απογοήτευσε τόσο στο Copa Libertadores όπου έμεινε εκτός απο την φάση των ομίλων, όσο και απο τον πρώτο γύρο του Copa Sudamericana όπου και αποκλείστηκε απο την παραγουανική Σπορτίβο Λουκένιο.
Επίσης στο ενδιάμεσο Πρωτάθλημα έχοντας αρκετές ανακατατάξεις αφού έφυγαν μεταξύ άλλων οι Φορλάν και Αγκιρεγκαράι έμεινε πολύ πίσω στον βαθμολογικό πίνακα τερματίζοντας στην 14η θέση με συνέπεια ο Ντα Σίλβα να αποτελέσει παρελθόν απο τον σύλλογο.
Ούτε και στο Copa Libertadores όμως κατάφερε να πετύχει κάτι καλό αφού τερμάτισε στην τελευταία θέση του ομίλου του και έμεινε εκτός διασυλλογικών διοργανώσεων αφού ούτε στο Copa Sudamericana δεν πήρε το εισιτήριο.
Στο Apertura του 2017 τερμάτισε στην τρίτη θέση πίσω απο την Ντεφενσόρ και την Νασιονάλ αντίστοιχα. Στο Torneo Intermedio τερμάτισε στην δεύτερη θέση πίσω απο την Ντεφενσόρ στο πρώτο γκρούπ μένοντας εκτός τελικού.
Στο Clausura πήρε την πρώτη θέση και στην γενική βαθμολογία ισοβάθμησε στην πρώτη θέση με την Ντεφενσόρ χρειάστηκε να δοθεί ένας αγώνας για το ποιος θα καταλάβει την πρώτη θέση και στην γενική κατάταξη.
Με γκολ του Κριστιάν Ροντρίγκες επικράτησε με 1-0, με τις δύο ομάδες να συναντώνται ξανά μερικές ημέρες μετά για την πρόκριση στον τελικό του Πρωταθλήματος. Ο αγώνας που διεξήχθη στο "Σεντενάριο" έληξε ισόπαλος χωρίς τέρματα τόσο στην κανονική διάρκεια όσο και στην παράταση κρίθηκε στα πέναλντι.
Εκεί όπου οι "μάνιας" ήταν πιο εύστοχοι και με 4-2 ουσιαστικά κατέκτησαν το Πρωτάθλημα αφού κατείχαν και την πρώτη θέση στην γενική κατάταξη. Προπονητής είχε αναλάβει ο Λεονάρντο Ράμος και πέραν του Κριστιάν Ροντρίγκες στην συνθεσή της υπήρχαν ακόμα οι Φαμπιάν Εστογιανόφ, Βάλτερ Γκαργκάνο, οι Αργεντίνοι Μαξιμιλιάνο Ροντρίγκες και Λούκας Βιάτρι, Γκιγιέρμο Βαρέλα, Ντιέγκο Ρόσι.
Το 2018 ξεκίνησε με την κατάκτηση του Σουπερ Καπ κόντρα στην "αιώνια" αντίπαλο Νασιονάλ με 3-1, στο Apertura ήρθε δεύτερη πίσω απο την Νασιονάλ, όπως και στο Intermedio στον όμιλό της πίσω απο την Τόρκε.
Στο Libertadores έμεινε στην τρίτη θέση πίσω απο Λιμπερτάδ και Ατλέτικο Τουκουμάν, "υποβιβάστηκε" στο Sudamericana όπου όμως και εκεί δεν μπόρεσε να πετύχει κάτι καλό αφού αποκλείστηκε απο την Ατλέτικο Παραναένσε.
Στο Clausura έχοντας νέο προπονητή τον Ντιέγκο Λόπες αφού ο Ράμος είχε αποχωρήσει τον Μάιο για την Σαουδική Αραβία και την Άλ Ετιφάκ, κατέκτησε την πρώτη θέση. Πενιαρόλ και Νασιονάλ αναμετρήθηκαν για μία θέση στον τελικό με τους "κιτρινόμαυρους" να επικρατούν με 2-1 στην παράταση.
Όπως και την προηγούμενη χρονιά έτσι και αυτή έχοντας την πρώτη θέση στην γενική κατάταξη των τριών τουρνουά που διεξάγονται δεν χρειάστηκε να γίνει τελικός και η Πενιαρόλ κατέκτησε το 50ο της Πρωτάθλημα.
Στο Libertadores ισοβάθμησε με Φλαμένγκο και Λίγκα Ντε Κίτο στην πρώτη θέση στους 10 βαθμούς όμως τόσο απέναντι στους Βραζιλιάνους αλλά και στους Εκουαδοριανούς είχε χειρότερη διαφορά τερμάτων και έτσι μοιραία υποβιβάστηκε στο Sudamericana.
Εκεί αρχικά απέκλεισε την Ντεπορτίβο Κάλι, αλλά στον επόμενο γύρο αποκλείστηκε απο την Φλουμινένσε. Στα εγχώρια η Πενιαρόλ δεν μπόρεσε να πανηγυρίσει κάποιον τίτλο αφού η "αιώνια" αντίπαλος της κατέκτησε τόσο το Σούπερ Καπ όσο και το Πρωτάθλημα.
Το 2004 ήρθε 5η και στα 2 Πρωταθλήματα, το 2005 3η, στο Apertura του 2005 7η και στο Clausura του 2006 17η, στο Apertura του 2006 όπως και στο Clausura του 2007 ήταν 2η, στο Apertura του 2007 11η και στο Clausura του 2008 2η όπου μάλιστα έχασε στους ημιτελικούς απο την Ντεφενσόρ.
Στο Apertura του 2008 ήρθε 6η και στο Clausura του 2009 5η, στο Apertura του 2009 ήρθε 5η, στο Apertura του 2010 ήρθε 6η και στο Clausura του 2011 3η, στο Apertura του 2011 3η και στο Clausura του 2012 4η.
Στο Apertura του 2013 ήρθε 8η, στο Clausura του 2014 2η πίσω απο τους Μοντεβιδέο Γουόντερερς, στο Apertura του 2014 ήρθε στην 3η θέση και τόσο στο Apertura όσο και στο Clausura του 2015 πήρε την 1η θέση.
Το καλοκαίρι του 2015 απέκτησε τον Ντιέγκο Φορλάν ο οποίος προερχόταν απο τα τμήματα υποδομής του συλλόγου. Αφού αναδείχτηκε πρώτη στο Apertura με ένα βαθμό διαφορά απο την Νασιονάλ, στο Clausura τερμάτισε δεύτερη πίσω απο την Πλάσα Κολόνια, θα αντιμετώπισε στον ημιτελικό την Πλάσα και κατέχοντας την πρώτη θέση στον πίνακα κατάταξης, ήξερε ότι με νίκη κατακτούσε το Πρωτάθλημα.
Όπερ και εγένετο και με τα γκολ των Ρόσι, Ολιβέρα και Αφόνσο, τα δύο τελευταία στην παράταση επικράτησε της έκπληξης στο Πρωτάθλημα απο την πόλη Κολόνια Ντελ Σακραμέντο με 3-1. Αντίθετα στις διασυλλογικές διοργανώσεις απογοήτευσε τόσο στο Copa Libertadores όπου έμεινε εκτός απο την φάση των ομίλων, όσο και απο τον πρώτο γύρο του Copa Sudamericana όπου και αποκλείστηκε απο την παραγουανική Σπορτίβο Λουκένιο.
Επίσης στο ενδιάμεσο Πρωτάθλημα έχοντας αρκετές ανακατατάξεις αφού έφυγαν μεταξύ άλλων οι Φορλάν και Αγκιρεγκαράι έμεινε πολύ πίσω στον βαθμολογικό πίνακα τερματίζοντας στην 14η θέση με συνέπεια ο Ντα Σίλβα να αποτελέσει παρελθόν απο τον σύλλογο.
Ούτε και στο Copa Libertadores όμως κατάφερε να πετύχει κάτι καλό αφού τερμάτισε στην τελευταία θέση του ομίλου του και έμεινε εκτός διασυλλογικών διοργανώσεων αφού ούτε στο Copa Sudamericana δεν πήρε το εισιτήριο.
Στο Apertura του 2017 τερμάτισε στην τρίτη θέση πίσω απο την Ντεφενσόρ και την Νασιονάλ αντίστοιχα. Στο Torneo Intermedio τερμάτισε στην δεύτερη θέση πίσω απο την Ντεφενσόρ στο πρώτο γκρούπ μένοντας εκτός τελικού.
Στο Clausura πήρε την πρώτη θέση και στην γενική βαθμολογία ισοβάθμησε στην πρώτη θέση με την Ντεφενσόρ χρειάστηκε να δοθεί ένας αγώνας για το ποιος θα καταλάβει την πρώτη θέση και στην γενική κατάταξη.
Με γκολ του Κριστιάν Ροντρίγκες επικράτησε με 1-0, με τις δύο ομάδες να συναντώνται ξανά μερικές ημέρες μετά για την πρόκριση στον τελικό του Πρωταθλήματος. Ο αγώνας που διεξήχθη στο "Σεντενάριο" έληξε ισόπαλος χωρίς τέρματα τόσο στην κανονική διάρκεια όσο και στην παράταση κρίθηκε στα πέναλντι.
Εκεί όπου οι "μάνιας" ήταν πιο εύστοχοι και με 4-2 ουσιαστικά κατέκτησαν το Πρωτάθλημα αφού κατείχαν και την πρώτη θέση στην γενική κατάταξη. Προπονητής είχε αναλάβει ο Λεονάρντο Ράμος και πέραν του Κριστιάν Ροντρίγκες στην συνθεσή της υπήρχαν ακόμα οι Φαμπιάν Εστογιανόφ, Βάλτερ Γκαργκάνο, οι Αργεντίνοι Μαξιμιλιάνο Ροντρίγκες και Λούκας Βιάτρι, Γκιγιέρμο Βαρέλα, Ντιέγκο Ρόσι.
Το 2018 ξεκίνησε με την κατάκτηση του Σουπερ Καπ κόντρα στην "αιώνια" αντίπαλο Νασιονάλ με 3-1, στο Apertura ήρθε δεύτερη πίσω απο την Νασιονάλ, όπως και στο Intermedio στον όμιλό της πίσω απο την Τόρκε.
Στο Libertadores έμεινε στην τρίτη θέση πίσω απο Λιμπερτάδ και Ατλέτικο Τουκουμάν, "υποβιβάστηκε" στο Sudamericana όπου όμως και εκεί δεν μπόρεσε να πετύχει κάτι καλό αφού αποκλείστηκε απο την Ατλέτικο Παραναένσε.
Στο Clausura έχοντας νέο προπονητή τον Ντιέγκο Λόπες αφού ο Ράμος είχε αποχωρήσει τον Μάιο για την Σαουδική Αραβία και την Άλ Ετιφάκ, κατέκτησε την πρώτη θέση. Πενιαρόλ και Νασιονάλ αναμετρήθηκαν για μία θέση στον τελικό με τους "κιτρινόμαυρους" να επικρατούν με 2-1 στην παράταση.
Όπως και την προηγούμενη χρονιά έτσι και αυτή έχοντας την πρώτη θέση στην γενική κατάταξη των τριών τουρνουά που διεξάγονται δεν χρειάστηκε να γίνει τελικός και η Πενιαρόλ κατέκτησε το 50ο της Πρωτάθλημα.
Στο Libertadores ισοβάθμησε με Φλαμένγκο και Λίγκα Ντε Κίτο στην πρώτη θέση στους 10 βαθμούς όμως τόσο απέναντι στους Βραζιλιάνους αλλά και στους Εκουαδοριανούς είχε χειρότερη διαφορά τερμάτων και έτσι μοιραία υποβιβάστηκε στο Sudamericana.
Εκεί αρχικά απέκλεισε την Ντεπορτίβο Κάλι, αλλά στον επόμενο γύρο αποκλείστηκε απο την Φλουμινένσε. Στα εγχώρια η Πενιαρόλ δεν μπόρεσε να πανηγυρίσει κάποιον τίτλο αφού η "αιώνια" αντίπαλος της κατέκτησε τόσο το Σούπερ Καπ όσο και το Πρωτάθλημα.
Η απώλεια των τίτλων οδήγησε τον Λόπες στην έξοδο και στην θέση του ήρθε ο Ντιέγκο Φορλάν και οδήγησε την Πενιαρόλ στο Copa Libertadores όπου έμεινε εκτός απο την φάση των "16" για ένα βαθμό και "υποβιβάστηκε" στο Sudamericana.
Στο δε Πρωτάθλημα στο Apertura κατέλαβε την 4η θέση και δεν μπόρεσε να διεκδικήσει τον τίτλο με συνέπεια την απόλυση του Φορλάν και την έλευση του Μάριο Σαραλέγκουι για τρίτη φορά στην τεχνική της ηγεσία.
Ούτε όμως στο Sudamericana μπόρεσε να προχωρήσει αφού στον δεύτερο προκριματικό γύρο αποκλείστηκε απο την Βελέζ Σάρσφιλντ λόγω του εκτός έδρας γκολ 0-0 και 1-1. Κατά την διάρκεια του Intermedio όπου και πάλι έμεινε εκτός τελικού ο Σαραλέγκουι ειδοποιήθηκε ότι δεν πρόκειται να ανανεωθεί το συμβόλαιο του μετά την 31η Δεκεμβρίου του 2020 και στην θέση του θα αναλάμβανε ο Μαουρίσιο Λαριέρα.
Στο Clausura τερμάτισε δεύτερη πίσω απο την Λίβερπουλ Μοντεβιδέο και με βάση την συνολική βαθμολογία έμεινε εκτός διεκδίκησης κάποιου τίτλο με μόνη παρηγοριά την έξοδο στο Copa Sudamericana.
Την επόμενη σεζόν στο Apertura κατετάγη τρίτη, την ίδια ώρα που στο Sudamericana προκρινόταν στους "16" ως πρώτη απο τον ομιλό της. Στο Clausura τερμάτισε στην πρώτη θέση που παράλληλα σήμαινε και εξασφάλιση μιας θέσης για τα πλει-οφ του Πρωταθλήματος.
Νωρίτερα τον Ιούλιο οι "αιώνιοι" της Ουρουγουάης τέθηκαν αντιμέτωπες για την πρόκριση στα προημιτελικά. Η Πενιαρόλ επικράτησε στην έδρα της Νασιονάλ με 2-1 και παρά το ότι ηττήθηκε εντός έδρας με 1-0 κατάφερε να πάρει την πρόκριση χάρις στα εκτός έδρας γκολ.
Στα προημιτελικά απέκλεισε την Σπόρτιγκ Κριστάλ και στα ημιτελικά αντιμετώπισε την Ατλέτικο Παραναένσε όπου όμως με δύο ήττες 2-1 και 2-0 δεν μπόρεσε να παίξει στον τελικό που θα διεξαγόταν στο Μοντεβιδέο.
Κόντρα στην Πλάζα Κολόνια ήξερε ότι με νίκη δικιά της θα κατακτούσε το Πρωτάθλημα, με ισοπαλία θα είχαμε παράταση και πέναλντι, ενώ αν γνώριζε την ήττα θα έπαιζαν δύο ακόμα παιχνίδια για την ανάδειξη του Πρωταθλητή.
Τελικά επαληθεύθηκε το δεύτερο σενάριο, οι δύο ομάδες ήρθαν ισόπαλες και θα έλυναν τις διαφορές τους στα πέναλντι. Στο 7-7 ο Ζεμπάγιος έστειλε την μπάλα πάνω απο το οριζόντιο δοκάρι, ο Γκαιτάν ευστόχησε, έκανε το 8-7 και η Πενιαρόλ κατέκτησε το 51ο Πρωτάθλημα της ιστορίας της.
Κέβιν Ντόουσον, Μάξι Περέιρα, Ντάμιαν Μούστο(Αργεντινή), Έντγκαρ Ελιζάλδε, Φακούντο Τόρες, Ρούμπεν Μπετανκούρ, Αγκουστίν Αλβάρες Μαρτίνες, Βάλτερ Γκαργκάνο, Εζεκίελ Μπούσκετς, Αγκουστίν Κανόμπιο, Χεσούς Τριντάντε, Γκάρι Καγκελμάχερ, Νικόλας Γκαιτάν(Αργεντινή), Κριστιάν Ολιβέρα και Κάρλος Ροντρίγκες μερικοί απο τους παίκτες που αποτελούσαν το ρόστερ της ομάδας.
Η χρονιά ξεκίνησε με την διεξαγωγή του Σούπερ Καπ στο Μαλδονάδο κόντρα στην Πιάτσα Κολόνια, με τους "καρμπονέρος" να παίρνουν την νίκη στις καθυστερήσεις της ημίωρης παράτασης στο 120+3' με αυτογκόλ του Αγιάλα.
Στο Copa Libertadores όμως για μία ακόμη χρονιά δεν μπόρεσε να περάσει απο την φάση των ομίλων και μάλιστα τερμάτισε στην τέταρτη θέση μένοντας εκτός και απο το Copa Sudamericana. Στο Intermedio τερμάτισε στην τρίτη θέση του ομίλου της μένοντας εκτός τελικού, ο Λαριέρα παραιτήθηκε και στη θέση του ήρθε ο Λεονάρντο Ράμος παλιός της γνώριμος απο τη διετία 2017-2018 όπου κατέκτησε Πρωτάθλημα και Σούπερ Καπ.
Στο Κύπελλο αποκλείστηκε στα ημιτελικά απο την Λα Λούς παρότι κέρδισε στο πρώτο παιχνίδι με 1-0, αλλά στην ρεβάνς γνώρισε την ήττα με 1-0, το ματς οδηγήθηκε στην διαδικασία των πέναλντι όπου και αποκλείστηκε με 4-2.
Στο Clausura τερμάτισε στην 8η θέση και με βάση την συνολική βαθμολογία και την 6η θέση, δεν μπόρεσε να διεκδικήσει το Πρωτάθλημα εξασφαλίζοντας θέση στον πρώτο γύρο του Copa Sudamericana.
Στις 7 Νοεμβρίου ο Ράμος απολύθηκε και μερικές ημέρες αργότερα ανακοινώθηκε η πρόσληψη του Αλφρέντο Αρίας αλλά ύστερα απο έξι μήνες αποτέλεσε παρελθόν ύστερα απο απόφαση του προέδρου Ιγκνάσιο Ρούλιο και ανέλαβε ως προσωρινός ο Χουάν Μανουέλ Ολιβέιρα.
Ούτε όμως ο Ολιβέιρα μπόρεσε να αλλάξει κάτι ειδικά στο Copa Sudamericana όπου μάλιστα όχι μόνο τερμάτισε στην τελευταία θέση αλλά γνώρισε έξι ήττες χωρίς να συγκεντρώσει ούτε ένα βαθμό πράγμα καθόλου κολακευτικό για το μέγεθός της.
O Oλιβέιρα έφυγε και ανέλαβε ο Ντάριο Ροντρίγκες ο οποίος παρέμεινε μέχρι και τις 15 Νοεμβρίου στον πάγκο της αφού τα τελευταία αποτελέσματα ήταν αρνητικά και τελικά να τερματίσει δεύτερη στο Clausura δέκα βαθμούς πίσω απο την Λίβερπουλ Μοντεβιδέο
Για τρίτη φορά στην καριέρα του ανέλαβε ο Ντιέγκο Αγκίρε διεκδικώντας απέναντι στην Λίβερπουλ Μοντεβιδέο τον τίτλο. Στο παιχνίδι της 9ης Δεκεμβρίου η Πενιαρόλ ήθελε μόνο την νίκη για να διεκδικήσει σε διπλούς τελικούς τον τίτλο.
Κάτι που το κατάφερε στην παράταση στο 120' να πάρει την νίκη χάρις στο γκολ Αμπελ Ερνάντες έχοντας και αποκτήσει αριθμητικό πλεονέκτημα απο το 90' λόγω αποβολής του Ριβέρο. Όμως στα δύο επόμενα παιχνίδια γνώρισε ισάριθμες ήττες 2-0 και 1-0 και δεν μπόρεσε να φτάσει σε έναν ακόμα τίτλο.
