Από πολλούς έχει χαρακτηριστεί ως το ποδοσφαιρικό πρότυπο του Ντιέγκο Μαραντόνα αφού οι δύο αυτές μεγάλες προσωπικότητες έμοιαζαν σε αρκετά πράγματα τόσο εντός όσο και εκτός αγωνιστικών χώρων. Ο λόγος για τον Ομάρ Σίβορι ο οποίος πέρα απο την εκτελεστική δεινότητα που διέθετε, ήταν ιδιαίτερα καλός στο να δημιουργεί για τους συμπαίκτες του.
Ο "El Cabezon" όπως ήταν το παρατσούκλι του γεννήθηκε στις 2 Οκτωβρίου του 1935 στο Σαν Νίκολας μια πόλη που βρίσκεται πολύ κοντά στο Μπουένος Άιρες, διαθέτοντας ιταλικές ρίζες και το ενδιαφέρον του για το ποδόσφαιρο τον οδήγησε στην Ρίβερ Πλέιτ.
Με τους "μιλιονάριος" έκανε ντεμπούτο στις 4 Απριλίου του 1954 σε ηλικία 17 ετών κόντρα στην Λανούς, αντικαθιστώντας μάλιστα τον Άνχελ Λαμπρούνα. Αγωνίστηκε μέχρι το 1957 έχοντας 63 συμμετοχές και 29 γκολ βοηθώντας την να κατακτήσει τρία συνεχόμενα πρωταθλήματα(1955,1956,1957).
Με τους "μιλιονάριος" έκανε ντεμπούτο στις 4 Απριλίου του 1954 σε ηλικία 17 ετών κόντρα στην Λανούς, αντικαθιστώντας μάλιστα τον Άνχελ Λαμπρούνα. Αγωνίστηκε μέχρι το 1957 έχοντας 63 συμμετοχές και 29 γκολ βοηθώντας την να κατακτήσει τρία συνεχόμενα πρωταθλήματα(1955,1956,1957).
Κατέθεσε στη Ρίβερ Πλέιτ μια πρόταση ύψους 10 εκατομμυρίων πέσος Αργεντινής. Η πρόταση αυτή αποτέλεσε παγκόσμιο ρεκόρ μεταγραφής για το ποδόσφαιρο της δεκαετίας του 1950, μάλιστα με το ποσό αυτό η Ρίβερ κατάφερε να ολοκληρώσει τις εργασίες ανακατασκευής του σταδίου της του "Μονουμεντάλ", μέχρι και σήμερα, η κερκίδα που χτίστηκε με αυτά τα χρήματα φέρει επίσημα το όνομά του (Tribuna Omar Sívori).
Με τους "μπιανκονέρι" αγωνίστηκε συνολικά 8 χρόνια έως το 1965 έχοντας 253 συμμετοχές και 167 γκολ κατακτώντας 3 Πρωταθλήματα(1958,1960,1961) και 3 Κύπελλα(1959,1960,1965), ενώ το 1961 ανακηρύχθηκε κορυφαίος Ευρωπαίος ποδοσφαιριστής της χρονιάς από το γαλλικό περιοδικό France Football.
Είναι ο πέμπτος σκόρερ όλων των εποχών με την φανέλα της "Βέκια Σινιόρα", ενώ κατέχει και το ρεκόρ των περισσότερων γκολ σε έναν αγώνα στην νίκη με 9-1 απέναντι στην Ίντερ στις 10 Ιουνίου του 1961 όταν και πέτυχε 6 γκολ. Εκείνη την χρονιά με 25 γκολ αναδείχθηκε π΄ρωτος σκόρερ τυ Πρωταθλήματος.
Ήταν δε τέτοια η επιρροή που διέθετε ο Σίβορι που η εμβληματική φυσιογνωμία της "Γηραιάς Κυρίας" ο Τζιαμπίερο Μπονιπέρτι ανέφερε χαρακτηριστικά: "Παίζοντας μαζί του ήταν πραγματικά απόλαυση". "Όλοι υπολόγιζαν τον Τσάρλς δίνοντας έτσι την ευκαιρία στον Ομάρ να παιδεύει τους αντιπάλους.
Συνήθιζε να παίζει με τις κάλτσες κατεβασμένες στους αστραγάλους χωρίς καμία προφύλαξη, θέλοντας να δείξει ότι δεν φοβάται τους αμυντικούς. Είχε μια απίστευτη νοοτροπία νικητή".
Η αποχώρηση από την ενεργό δράση του Μπονιπέρτι σε συνδυασμό με την επιστροφή του Τσάρλς στην Αγγλία "έσπασε" το "Magical Trio" και το 1965 ύστερα από διαφωνία που είχε με τον προπονητή Εριμπέρο Ερέρα.
Ο Ερέρα απαιτούσε αυστηρή πειθαρχία και αμυντική προσήλωση, κάτι που ερχόταν σε πλήρη αντίθεση με τον ελεύθερο, επαναστατικό και γεμάτο ντρίμπλες χαρακτήρα του Σίβορι. Λόγω αυτής της ασυμφωνίας, αποχώρησε και είχε αρκετές κρούσεις και προτασεις.
Ο εμβληματικός πρόεδρος της Ίντερ, Άντζελο Μοράτι, ήταν μεγάλος θαυμαστής του και προσπάθησε να διερευνήσει τη μετακίνησή του στο Μιλάνο. Ωστόσο, ο προπονητής της Ίντερ, Ελένιο Ερέρα ο οποίος εφάρμοζε το αυστηρό Κατενάτσιο, έθεσε βέτο, καθώς δεν ήθελε έναν παίκτη που δεν πειθαρχούσε στην τακτική.
Υπήρξαν έντονες φήμες και πιέσεις από το περιβάλλον του στην Αργεντινή για να επιστρέψει στο σπίτι του, τη Ρίβερ Πλέιτ. Όως ένιωθε ότι είχε ακόμα να δώσει πολλά στο κορυφαίο επίπεδο της Ευρώπειας και προτίμησε να παραμείνει στην Ιταλία.
Ο βαθύπλουτος εφοπλιστής και ιδιοκτήτης της Νάπολι Ακίλε Λάουρο, ήθελε να φέρει έναν παγκόσμιο σταρ στον ιταλικό Νότο για να ενθουσιάσει τον κόσμο και πλήρωσε στη Γιουβέντους το τεράστιο ποσό των 150 εκατομμυρίων λιρετών.
Η Νάπολι είχε ήδη αποκτήσει τον σπουδαίο Βραζιλιάνο επιθετικό Ζοζέ Αλταφίνι, η προοπτική να παίξει δίπλα του, σε μια πόλη με τόσο παθιασμένο κοινό, γοήτευσε τον Σίβορι, ο οποίος υπέγραψε με ενθουσιασμό.
Παρότι στους "παρτενοπέι" δεν κατάφερε να κατακτήσει κάποιο τίτλο μέχρι και το 1969 που φόρεσε την φανέλα της έχοντας 71 συμμετοχές και 15 γκολ, κατάφερε όμως να την κάνει ιδιαίτερα ανταγωνιστική και να τερματίζει στις υψηλές θέσεις της βαθμολογίας.
Την περίοδο 1967-1968 διεκδίκησε το πρωτάθλημα το οποίο τελικά το έχασε απο την Μίλαν, με τον Σίβορι να χάνει σημαντικό κομμάτι της σεζόν λόγω ενός προβλήματος στο γόνατο, ενώ δεν έλειπαν και οι προστριβές με τον Μπρούνο Πεζάολα.
Στην τελευταία του σεζόν στο "Σαν Πάολο" ήρθε σε κόντρα με τον νέο προπονητή Κάρλο Παρόλα διότι ο Παρόλα δεν τον υπολόγιζε στο βασικό σχήμα, κάτι που δεν το δεχόταν. Η ειρωνεία της τύχης ήταν ότι το τελευταίο παιχνίδι στην καριέρα του Σίβορι ήταν απέναντι στην Γιουβέντους όπου αποβλήθηκε με κόκκινη κάρτα για κλοτσιά στον Ερμίνιο Φαβάλι και του επιβλήθηκε τιμωρία για έξι αγωνιστικές.
Τον Δεκέμβριο του 1968 ανακοινώνει σε συνέντευξη τύπου ότι αποχωρεί απο την Ιταλία και να αποσυρθεί απο το ποδόσφαιρο. Στην επιστροφή του στην Αργεντινή , παρά τις έντονες πιέσεις και τις προσπάθειες των διοικούντων τη Ρίβερ Πλέιτ να τον πείσουν να φορέσει ξανά τη φανέλα της ομάδας για έναν τελευταίο χρόνο, παρέμεινε σταθερός στην απόφασή του και δεν ξαναέπαιξε ποτέ επαγγελματικό ποδόσφαιρο.
Με την φανέλα της Εθνικής Αργεντινής έκανε ντεμπούτο στις 22 Ιανουαρίου του 1956 κόντρα στο Περού στο Μοντεβιδέο για το Πρωτάθλημα Νοτίου Αμερικής. Κατέκτησε το Πρωτάθλημα της Νοτίου Αμερικής το 1957 όπου μαζί με τους Μάσιο και Ανχελίλο δημιούργησαν το περίφημο τρίο "caras sucias"(σ.σ. βρώμικα πρόσωπα") εμπνευσμένο απο την ταινία "Οι Άγγελοι με τα βρώμικα πρόσωπα" του 1938.
Εκείνη η διοργάνωση και το ματς στις 6 Απριλίου του 1957 κόντρα στο Περού στην Λίμα, θα ήταν η τελευταία φορά που θα φορούσε της Αργεντινής και έτσι έχασε την ευκαιρία να παίξει στο Παγκόσμιο Κύπελλο της Σουηδίας το 1958.
Και όλα αυτά επειδή η ομοσπονδία απέκλεισε όλους όσους βρίσκονταν στο εξωτερικό. Συνολικά αγωνίστηκε 19 φορές πετυχαίνοντας 9 γκολ. Το 1961 πήρε την ιταλική υπηκοότητα εκμεταλλευόμενος τις ιταλικές ρίζες και έκανε ντεμπούτο στις 25 Απριλίου του 1961 κόντρα στην Βόρεια Ιρλανδία σε φιλικό παιχνίδι στην Μπολόνια.
Θα πάρει μέρος στο Παγκόσμιο Κύπελλο της Χιλής το 1962 όπου θα παίξει στα δύο παιχνίδια του ομίλου κόντρα σε Δυτική Γερμανία και Ελβετία, αλλά οι "ατζούρι" δεν κατάφεραν να περάσουν στην επόμενη φάση. Το παιχνίδι κόντρα στην Ελβετία στις 7 Ιουνίου του 1962 στο Σαντιάγκο ήταν η 9η και τελευταία του παρουσία ενώ πέτυχε και 8 γκολ.
Λίγους μήνες μετά την απόσυρσή του, επέστρεψε στην Ρίβερ Πλέιτ ως πρώτος προπονητής απο τις 22 Μαρτίου έως τις 28 Μάϊου του 1970. Η έναρξη της προπονητικής του καριέρας στη Ρίβερ Πλέιτ ήταν πολύ δύσκολη, καθώς στα πρώτα 3 παιχνίδια υπέστη 2 ήττες και 1 ισοπαλία συμπεριλαμβανομένης μιας εντός έδρας ήττας με 0-2 από τη Ροζάριο Σεντράλ.
Στη συνέχεια κατάφερε να αλλάξει την εικόνα της ομάδας, τρέχοντας ένα αήττητο σερί 10 αγώνων 5 νίκες, 5 ισοπαλίες, το οποίο επανέφερε τη Ρίβερ στις πρώτες θέσεις της βαθμολογίας, αλλά η σχέση του με τη διοίκηση ήταν εκρηκτική.
Μετά την 14η αγωνιστική και λίγο πριν το ντέρμπι με την Μπόκα Τζούνιορς όπου η Ρίβερ ηττήθηκε, παραιτήθηκε λόγω διαφωνιών με τους διοικούντες για τον μεταγραφικό σχεδιασμό και την πειθαρχία της ομάδας, με τον Άνχελ Λαμπρούνα να αναλαμβάνει στη συνέχεια.
Απο τις 6 Σεπτεμβρίου έως τις 16 Δεκεμβρίου 1970 ανέλαβε την Ροζάριο Σεντράλ όπου σε 22 αγώνες είχε 13 νίκες, 4 ισοπαλίες και 5 ήττες. Υπό την καθοδήγηση του η Ροζάριο Σεντράλ πραγματοποίησε εντυπωσιακή πορεία στον Β' Όμιλο της διοργάνωσης. Τερμάτισε στην 1η θέση (σε σύνολο 10 ομάδων) με 29 βαθμούς, έχοντας απολογισμό 13 νίκες, 3 ισοπαλίες και μόλις 4 ήττες σε 20 αγώνες.
Στις 13 Δεκεμβρίου 1970, στον νοκ-άουτ ημιτελικό, αντιμετώπισε τη Χιμνάσια Λα Πλάτα και πήρε μια σπουδαία πρόκριση με 3-0 στην παράταση. Στον μεγάλο τελικό της 16ης Δεκεμβρίου 1970, η Ροζάριο Σεντράλ αντιμετώπισε την Μπόκα Τζούνιορς και παρότι προηγήθηκε στο σκορ, η Μπόκα ισοφάρισε στο 79' και τελικά κέρδισε τον τίτλο στην παράταση με 2-1.
Απο τις 5 Μαρτίου έως τις 6 Αυγούστου του 1972 ανέλαβε την Εστουντιάντες και σε 21 αγώνες είχε 9 νίκες, 4 ισοπαλίες και 8 ήττες. Ανέλαβε σε μια μεταβατική περίοδο, μετά τη χρυσή αλλά σκληροτράχηλη εποχή του Οσβάλντο Ζουμπελδία και προσπάθησε να περάσει ένα πιο επιθετικό στυλ παιχνιδιού, καταφέρνοντας να σταθεροποιήσει την ομάδα στη μέση του βαθμολογικού πίνακα.
Η θητεία του διακόπηκε απότομα επειδή η Ποδοσφαιρική Ομοσπονδία της Αργεντινής του έκανε την άκρως τιμητική πρόταση να αναλάβει την Εθνική ομάδα της Αργεντινής με στόχο την πρόκριση στο Μουντιάλ του 1974.
Στα κρίσιμα προκριματικά για το Μουντιάλ της Γερμανίας, η Αργεντινή κληρώθηκε σε όμιλο με τη Βολιβία και το Παραγουάη. Οδήγησε την ομάδα σε 3 νίκες και 1 ισοπαλία σε 4 αγώνες, παίρνοντας πανηγυρικά το εισιτήριο για τα τελικά της διοργάνωσης και συνολικά είχε σε 23 αγώνες είχε 12 νικες, 6 ισοπαλίες και 5 ήττες.
Για να αντιμετωπίσει το τρομερό υψόμετρο της Λα Πας στη Βολιβία, έστειλε μια δεύτερη ομάδα παικτών να κάνει προετοιμασία στα βουνά για εβδομάδες, αποκομμένη από τα φώτα της δημοσιότητας. Το πλάνο πέτυχε απόλυτα, καθώς η Αργεντινή κέρδισε εκεί με 1-0. Ήταν ο πρώτος προπονητής που κάλεσε στην Εθνική τον Ουμπάλντο Φιλιόλ, ο οποίος εξελίχθηκε σε έναν από τους κορυφαίους τερματοφύλακες στην ιστορία της χώρας.
Παρά την επιτυχία της πρόκρισης, δεν ταξίδεψε ποτέ στη Γερμανία για το Παγκόσμιο Κύπελλο. Λόγω της γνωστής εκρηκτικής του προσωπικότητας, ήρθε σε ρήξη με την ηγεσία της Ποδοσφαιρικής Ομοσπονδίας της Αργεντινής για τον προγραμματισμό των φιλικών προετοιμασίας και τα οικονομικά των παικτών, υποβάλλοντας την παραίτησή του τον Δεκέμβριο του 1973.
Έκανε ένα μεγάλο διάλειμμα από τους πάγκους και επέστρεψε στην προπονητική δράση συλλόγων αναλαμβάνοντας τη Βελέζ Σάρσφιλντ απο τον Μάρτιο έως τον Οκτώβριο του 1978 και σε 40 αγώνες είχε 13 νίκες, 13 ισοπαλίες και 14 ήττες και τερμάτισε στην 10η θέση (σε σύνολο 21 ομάδων).
Στο τέλος της σεζόν αποχώρησε αναζητώντας ένα σύλλογο με υψηλότερες βλέψεις και ανέλαβε την Ρασίγκ Κλούμπ για τα τουρνουά Metropolitano και Nacional του 1979 από την 1η Ιουλίου έως τις 31 Δεκεμβρίου 1979 και σε 20 αγώνες είχε 8 νίκες, 7 ισοπαλίες και 5 ήττες.
Έκτοτε σταμάτησε την προπονητική, επέστρεψε στην Ευρώπη και τη Γιουβέντους, αναλαμβάνοντας επίσημα τον ρόλο του επικεφαλής σκάουτ για ολόκληρη τη Νότια Αμερική, ανακαλύπτοντας σπουδαία ταλέντα για την ιταλική ομάδα.
Έκανε ένα σύντομο πέρασμα το 1983 στον Καναδά με την Toronto Italia ενός ιστορικού συλλόγου που είχε ιδρυθεί από την ιταλική παροικία του Καναδά και αγωνιζόταν στη National Soccer League. Ο γενικός διευθυντής της ομάδας, Γκας Μανταρίνο, ήθελε να κάνει ένα τεράστιο επικοινωνιακό και αγωνιστικό «μπαμ».
Έφερε στο Τορίνο τον Σίβορι, ο οποίος ενδιαφερόταν να γνωρίσει το ποδόσφαιρο της Βόρειας Αμερικής, μαζί του έφτασε στον Καναδά και ένας άλλος θρύλος του ποδοσφαίρου της Αργεντινής, ο Νέστορ Ρόσι, προκειμένου να τρέξουν από κοινού τις ακαδημίες του συλλόγου.
Οδήγησε την ομάδα στη 2η θέση του κανονικού πρωταθλήματος, ωστόσο, η ομάδα θριάμβευσε στα κύπελλα: κατέκτησε το NSL Cup κερδίζοντας την ομάδα Panhellenic (των Ελλήνων ομογενών) στο Varsity Stadium και στη συνέχεια κατέκτησε το Πρωτάθλημα των Playoffs κερδίζοντας τη Dinamo Latino.
Η ανάγκη του να επιστρέψει σε ένα πιο οικείο ποδοσφαιρικό περιβάλλον τον έφερε πίσω στη Γιουβέντους, όπου συνέχισε να εργάζεται ως επικεφαλής σκάουτ, επίσης αξιοποίησε το επικοινωνιακό του χάρισμα και την εκρηκτική του προσωπικότητα δουλεύοντας στην τηλεόραση.
Για μεγάλο διάστημα συμμετείχε ως σχολιαστής σε δημοφιλείς αθλητικές εκπομπές, αναλύοντας τακτικές και σχολιάζοντας το ιταλικό και το αργεντίνικο πρωτάθλημα με τον δικό του, πάντα καυστικό, τρόπο. Την διετία 1993-1994 ήταν αρθρογράφος στην εφημερίδα Clarin, ενώ το 2004 στην ψηφοφορία για τον καλύτερο Λατινοαμερικάνο παίκτη του 2ου αιώνα κατέλαβε την 16η θέση.
Έφυγε από τη ζωή στις 17 Φεβρουαρίου 2005, σε ηλικία 69 ετών, στην ιδιαίτερη πατρίδα του, το Σαν Νίκολας της Αργεντινής, νικημένος από τον καρκίνο στο πάγκρεας, είχε νοσηλευτεί για αρκετούς μήνες πριν υποκύψει στην ασθένεια.
Η σορός του εκτέθηκε σε λαϊκό προσκύνημα, όπου χιλιάδες απλοί φίλαθλοι, ντυμένοι στα χρώματα της Ρίβερ Πλέιτ και της Εθνικής Αργεντινής, έσπευσαν να του πουν το τελευταίο αντίο. Στην κηδεία έδωσαν το «παρών» μυθικές μορφές του ποδοσφαίρου της χώρας, όπως ο Ντιέγκο Μαραντόνα, παλιοί του συμπαίκτες από τη Ρίβερ Πλέιτ, καθώς και επίσημες αντιπροσωπείες από τη Γιουβέντους και τη Νάπολι.
Η ταφή του έγινε στο Δημοτικό Κοιμητήριο του Σαν Νίκολας και η είδηση του θανάτου του σκόρπισε θλίψη στη Γιουβέντους. Στο αμέσως επόμενο παιχνίδι της ομάδας, οι παίκτες αγωνίστηκαν με μαύρα περιβραχιόνια, ενώ τηρήθηκε ενός λεπτού σιγή σε ένα άκρως συγκινησιακό κλίμα, με τους οπαδούς να αναρτούν πανό για τον δικό τους "El Cabezón".
Έντεκα χρόνια μετά τον θάνατό του το2016, η Ιταλική Ποδοσφαιρική Ομοσπονδία τον εισήγαγε επίσημα στο Hall of Fame του ιταλικού ποδοσφαίρου στην κατηγορία των «Ξένων Παικτών», αναγνωρίζοντας την τεράστια προσφορά του στη Serie A.
Στο επίσημο μουσείο του συλλόγου στο Τορίνο, υπάρχει μόνιμο ειδικό έκθεμα αφιερωμένο στο «Μαγικό Τρίο» (Μπονιπέρτι, Τσαρλς, Σίβορι) με προσωπικά του αντικείμενα, φανέλες και την αυθεντική Χρυσή Μπάλα που κατέκτησε το 1961.
