Αποτέλεσε μία από τις εμβληματικότερες φυσιογνωμίες του ουρουγουανικού ποδοσφαίρου μιας και ήταν ένας από τους δύο σκόρερ των "σελέστε" στο περίφημο παιχνίδι που θα έκρινε ποιος θα κατακτούσε το Παγκόσμιο Κύπελλο το 1950 που διεξήχθη στην Βραζιλία. Ο λόγος για τον Χουάν Αλμπέρτο Σκιαφίνο έναν απο τους πιο ολοκληρωμένους και πολύπλευρους μέσους που ανέδειξε η μικρή αυτή χώρα, έξυπνος και πολύ καλός στα τελειώματα.
Γεννημένος στις 28 Ιουλίου του 1925 στην περιοχή Ποσίτος του Μοντεβιδέο και απο μικρός δούλεψε σε αρτοποιείο αλλά και σε εργοστάσιο αλουμινίου. Ξεκίνησε να παίζει ποδόσφαιρο στην Ολίμπια, έκανε ένα μικρό πέρασμα απο την Νασιονάλ, αλλά ήταν ο αδερφός του Ραούλ αυτός που τον πήγε στην Πενιαρόλ και σε ηλικία 18 ετών φόρεσε την φανέλα της.
Με τους "ανθρακωρύχους" αγωνίστηκε 9 χρόνια μέχρι το 1954 σε 227 αγώνες πετυχαίνοντας 88 γκολ και κατέκτησε μαζί της 4 πρωταθλήματα(1949,1951,1953,1954). Είτε ως επιθετικός μέσος είτε ως καθαρός επιθετικός ήταν μέλος μιας εκ των καλύτερων ομάδων της Πενιαρόλ το 1949 που είχε ονομαστεί ως η "ομάδα του θανάτου".
Οι καλές του εμφανίσεις με την εθνική του ομάδα ώθησαν τους ιθύνοντες της Μίλαν να κινηθούν για την απόκτηση του πληρώνοντας 52 εκατομμύρια λιρέτες στην ομάδα του και έτσι τον Σεπτέμβριο του 1954 φόρεσε την φανέλα των "ροσονέρι".
Στο Μιλάνο αγωνίστηκε μέχρι το 1960 σε 171 αγώνες πετυχαίνοντας 60 γκολ κατακτώντας 3 πρωταθλήματα(1955,1957,1959) ενώ έπαιξε και στον τελικό του Κυπέλλου Πρωταθλητριών το 1958 όπου η ομάδα του γνώρισε την ήττα από την Ρεάλ Μαδρίτης.
Στο Μιλάνο αγωνίστηκε μέχρι το 1960 σε 171 αγώνες πετυχαίνοντας 60 γκολ κατακτώντας 3 πρωταθλήματα(1955,1957,1959) ενώ έπαιξε και στον τελικό του Κυπέλλου Πρωταθλητριών το 1958 όπου η ομάδα του γνώρισε την ήττα από την Ρεάλ Μαδρίτης.
Ήταν τέτοια η εκτίμηση που είχαν στον Σκιαφίνο οι ιθύνοντες του ιταλικού συλλόγου που λέγεται ότι υπήρχε ειδικός όρος στο συμβόλαιο του ώστε να φέρνει την γυναίκα του στο προπονητικό κέντρο τις ημέρες που δεν υπήρχε κάποια αγωνιστική υποχρέωση.
Η ποδοσφαιρική του καριέρα ολοκληρώθηκε στην Ρώμη και την Ρόμα από το 1960 έως το 1962 που τον απέκτησε πληρώνοντας το ποσό των 102 εκατομμυρίων λιρετών, έχοντας 39 συμμετοχές και 3 γκολ και κατέκτησε μαζί της το Κύπελλο Εκθέσεων το 1961. Το αξιοσημείωτο ήταν ότι αν και στις προηγούμενες ομάδες του αγωνιζόταν ως επιθετικός εντούτοις στους "τζιαλορόσι" αγωνίστηκε ως λίμπερο.
Σε εθνικό επίπεδο αγωνίστηκε με δύο αντιπροσωπευτικά συγκροτήματα, την Ουρουγουάη έχοντας 21 συμμετοχές και 8 γκολ αποτελώντας βασικό της στέλεχος τόσο στο νικηφόρο Παγκόσμιο Κύπελλο του 1950 στην Βραζιλία όπου σε τέσσερα παιχνίδια πέτυχε τρία γκολ, δύο απέναντι στην Βολιβία και ένα απέναντι στην Βραζιλία στον κρίσιμο αγώνα που θα έκρινε και τον τροπαιούχο.
Επίσης πήρε μέρος και στο Παγκόσμιο Κύπελλο του 1954 στην Ελβετία όπου σε πέντε παιχνίδια πέτυχε ένα γκολ απέναντι στην Αγγλία. Παράλληλα είχε και 4 συμμετοχές με την φανέλα της Εθνικής Ιταλίας λόγω του ότι ο πατέρας του ήταν ιταλικής καταγωγής.
Επίσης πήρε μέρος και στο Παγκόσμιο Κύπελλο του 1954 στην Ελβετία όπου σε πέντε παιχνίδια πέτυχε ένα γκολ απέναντι στην Αγγλία. Παράλληλα είχε και 4 συμμετοχές με την φανέλα της Εθνικής Ιταλίας λόγω του ότι ο πατέρας του ήταν ιταλικής καταγωγής.
Μάλιστα πολύ πριν παίξει στην Μίλαν, ήταν η Τζένοα αυτή που είχε κάνει μια κρούση για να τον αποκτήσει με δέλεαρ το γεγονός ότι ο παππούς του καταγόταν απο την Λιγουρία περιοχή που βρίσκεται η Γένοβα, όμως τότε ο Σκιαφίνο είχε παραμείνει στην Ουρουγουάη.
Πολύ πριν ολοκληρώσει την ποδοσφαιρική του καριέρα έδειξε ενδιαφέρον για τις επιχειρήσεις και τις επενδύσεις. Όταν αγωνιζόταν στην Μίλαν είχε ταξιδέψει στην Ελβετία και είχε επενδύσει ένα μεγάλο μέρος του μισθού του στην αγορά ακινήτων.
Ασχολήθηκε με την προπονητική αλλά χωρίς μεγάλη επιτυχία. Ανέλαβε την Εθνική ομάδα της χώρας του στο Κόπα Αμέρικα του 1975 με την οποία έφτασε μέχρι τους ημιτελικούς, ενώ για μία σεζόν το 1976 ανέλαβε την τεχνική ηγεσία της Πενιαρόλ και στην συνέχεια ασχολήθηκε εξολοκλήρυ με τις επιχειρήσεις.
Στις 13 Νοεμβρίου του 2002 έφευγε από τον μάταιο τούτο κόσμο στην ηλικία των 77 ετών. έξι μήνες αφότου πέθανε η γυναίκα του. Σύμφωνα με την IFFHS αναδείχθηκε κορυφαίος Ουρουγουανός ποδοσφαιριστής του 20ου αιώνα και 6ος καλύτερος Νοτιοαμερικάνος ποδοσφαιριστής.
Το αγγλικό περιοδικό "World Soccer" τον συμπεριέλαβε στους 100 καλύτερους ποδοσφαιριστές όλων των εποχών, ενώ και η Μίλαν τον έχει συμπεριλάβει στους 10 κορυφαίους παίκτες της ιστορίας της.
