Οι εμφανίσεις του στη Λίβερπουλ Μοντεβιδέο είχαν τραβήξει το ενδιαφέρον μεγάλων ευρωπαϊκών συλλόγων. Η Ατλέτικο Μαδρίτης είχε κινηθεί επίσημα για την απόκτησή του, όμως όπως έχει δηλώσει ο ίδιος σε συνέντευξή του στο ESPN, τη δεκαετία του '60 οι ποδοσφαιριστές δεν είχαν τον έλεγχο των μεταγραφών τους.
Παρά το ενδιαφέρον από την Ισπανία, οι διοικούντες των συλλόγων αποφάσισαν να τον παραχωρήσουν εντός συνόρων. Η Νασιονάλ χρειαζόταν έναν σκληροτράχηλο αμυντικό μέσο για να σπάσει την τότε κυριαρχία της μεγάλης αντιπάλου της, Πενιαρόλ. Ο Καστίγιο, γνωστός για το πάθος και την τακτική του προσήλωση, επιλέχθηκε ως το ιδανικό κομμάτι για τη μεσαία γραμμή.
Το 1966 μετακινήθηκε στην Νασιoνάλ και στο πρώτο του αυτό πέρασμα παρέμεινε μέχρι το 1972 κατακτώντας πέντε πρωταθλήματα το 1966, 1969, το 1970, το 1971 και το 1972, το Copa Libertadores και το Διηπειρωτικό Κύπελλο του 1971, αλλά και το Copa Interamericana του 1972, έχοντας 158 συμμετοχές και 11 τέρματα.
Μετά από μια άκρως επιτυχημένη εξαετία όπου κέρδισε τα πάντα με τη Νασιονάλ, είχε φτάσει στο απόγειο της καριέρας του στην Ουρουγουάη. Πριν υπογράψει στην Ιντεπεντιέντε, ισπανικοί σύλλογοι μεταξύ των οποίων και η Γρανάδα που τον απέκτησε τελικά λίγους μήνες μετά, είχαν εκδηλώσει ενδιαφέρον. Ωστόσο, οι κανονισμοί της ισπανικής ομοσπονδίας για τους ξένους παίκτες εκείνη τη μεταβατική περίοδο, πριν ανοίξει πλήρως η αγορά το καλοκαίρι του 1973, καθυστέρησαν τη μεταγραφή του στην Ευρώπη.
Ομάδες της Βραζιλίας που αναζητούσαν τη σκληράδα των Ουρουγουανών μέσων, όπως συνέβαινε παραδοσιακά είχαν βολιδοσκοπήσει τη Νασιονάλ, όμως η Ιντεπεντιέντε κινήθηκε πιο γρήγορα και μεθοδικά προσφέροντας ένα εξαιρετικό συμβόλαιο.
Η μετακίνηση στο αναπτυσσόμενο και οικονομικά ισχυρότερο πρωτάθλημα της Αργεντινής αποτελούσε το επόμενο λογικό βήμα για ένα μεγάλο συμβόλαιο. Του εγγυόταν άμεση διεκδίκηση τίτλων (ήταν ήδη η "Βασίλισσα των Κυπέλλων") και αποτέλεσε το ιδανικό «σκαλοπάτι».
Η Ιντεπεντιέντε ως κάτοχος του Copa Libertadores το 1972, έχτιζε μια ομάδα-δυναστεία. Αναζητούσε έναν έμπειρο, σκληροτράχηλο μέσο με «προσωπικότητα κυπέλλων» για να διατηρήσει τα σκήπτρα της στην Αμερική, στρεφόμενη έτσι στον αρχηγό της Νασιονάλ.
Αγωνίστηκε συνολικά σε μόλις 5 επίσημους αγώνες απο τους οποίους 4 στο Πρωτάθλημα Αργεντινής Metropolitano και 1 στο Copa Libertadores. Ήρθε ως μια σπουδαία μεταγραφή προσωπικότητας, αλλά δυσκολεύτηκε να καθιερωθεί στην αρχική ενδεκάδα, καθώς η μεσαία γραμμή της Ιντεπεντιέντε με παίκτες όπως ο Μιγκέλ Άνχελ Ραϊμόντο) ήταν ήδη εξαιρετικά δεμένη.
Παρά το γεγονός ότι έπαιξε μόνο σε έναν αγώνα της διοργάνωσης, αναδείχθηκε Πρωταθλητής Λατινικής Αμερικής, προσθέτοντας το δεύτερο Libertadores στην προσωπική του συλλογή. Η παρουσία του κράτησε μόλις λίγους μήνες, από τις αρχές του 1973 έως τον Ιούλιο του ίδιου έτους, καθώς η Ιντεπεντιέντε αποδέχθηκε την οικονομικά συμφέρουσα πρόταση της ισπανικής Γρανάδα, επιτρέποντάς του να κάνει το μεγάλο άλμα για την Ευρώπη.
Ο τότε ισχυρός πρόεδρος της Γρανάδα, Κάντιδο Γκόμεθ Άλβαρεθ, ταξίδεψε προσωπικά στη Λατινική Αμερική για να κλείσει τη μεταγραφή, pαρέδωσε στον ίδιο τον Καστίγιο το ποσό των 330.000 πεσετών ως προκαταβολή για το συμβόλαιό του.
Το ποσό αυτό έγινε ιστορικά γνωστό λόγω ενός ευτράπελου: ο Ουρουγουανός μέσος συνελήφθη προσωρινά στο αεροδρόμιο καθώς προσπάθησε να βγει από τη χώρα έχοντας πάνω του σε μετρητά όλο το ποσό της προκαταβολής, αγνοώντας τους τότε νόμους περί μεταφοράς συναλλάγματος.
Αν και το deal μεταξύ των δύο συλλόγων κρατήθηκε εμπιστευτικό, οι εφημερίδες της εποχής εκτιμούσαν ότι η μεταγραφή μαζί με τα δικαιώματα της Ιντεπεντιέντε κόστισε συνολικά στην ισπανική ομάδα μερικά εκατομμύρια πεσέτες, ποσό πολύ υψηλό για τα δεδομένα της Γρανάδα εκείνη την περίοδο.
Ο "El Mudo" έγραψε ιστορία στο ισπανικό ποδόσφαιρο, καθώς ο Ουρουγουανός μέσος έγινε το σύμβολο μιας ομάδας που χαρακτηρίστηκε για το ακραία σκληρό, δυναμικό και πολλές φορές αντιαθλητικό της παιχνίδι στη La Liga.
Η Γρανάδα εκείνης της εποχής έμεινε γνωστή με το προσωνύμιο "El Granada de los carniceros" (Η Γρανάδα των χασάπηδων), με τον Καστίγιο και τον Αργεντινό αμυντικό Ραμόν Αγκίρε Σουάρεζ να αποτελούν ένα από τα πιο «φοβιστικά» αμυντικά δίδυμα στην ιστορία του ισπανικού πρωταθλήματος.
Είχε 74 συμμετοχές και 2 γκολ στην La Liga, χρησιμοποιούσε την τρομερή σωματική του δύναμη, τους εκφοβισμούς και τα γερά μαρκαρίσματα για να σταματάει τους αντίπαλους δημιουργούς, κάτι που τον έκανε εξαιρετικά αγαπητό στους οπαδούς της Γρανάδα αλλά «κόκκινο πανί» για τις μεγάλες ομάδες όπως η Ρεάλ Μαδρίτης και η Μπαρτσελόνα του Γιόχαν Κρόιφ.
Παρά τη φήμη του, κατάφερε να ολοκληρώσει τη θητεία του στη Γρανάδα χωρίς να δεχθεί ούτε μία κόκκινη κάρτα σε επίσημο αγώνα. Κατά τη διάρκεια της παραμονής του στην Ισπανία, το όνομά του βρισκόταν πάντα στα υπόψη μεγάλων ομάδων της Νότιας Αμερικής που ήθελαν έναν παίκτη με τη δική του «προσωπικότητα κυπέλλων».
Παρά τις γεμάτες του σεζόν, η Γρανάδα αποφάσισε να κάνει ανανέωση στο ρόστερ της, ειδικά μετά τις έντονες κριτικές που δεχόταν για το υπερβολικά σκληρό παιχνίδι των ξένων παικτών της. Η Τενερίφη αγωνιζόταν στη Segunda División και εκείνο το καλοκαίρι επένδυσε σε έμπειρους παίκτες «πρώτης γραμμής» για να κυνηγήσει την άνοδο, καλύπτοντας τις υψηλές οικονομικές απαιτήσεις του συμβολαίου του Ουρουγουανού
Αποδέχθηκε την πρόταση και αγωνίστηκε εκεί τη σεζόν 1975/1976, καταγράφοντας 30 συμμετοχές, αγωνιστικά, ήταν ο ηγέτης της μεσαίας γραμμής, όμως η ομάδα δεν κατάφερε να πετύχει τον μεγάλο της στόχο που ήταν η άνοδος στη La Liga, τερματίζοντας τελικά στην 7η θέση του βαθμολογικού πίνακα.
Η απόφασή του να αφήσει το ισπανικό ποδόσφαιρο το καλοκαίρι του 1976 και να επιστρέψει στην πατρίδα του βασίστηκε σε τρεις συγκεκριμένους λόγους, η Νασιονάλ περνούσε μια μεταβατική φάση και χρειαζόταν πίσω τις μεγάλες προσωπικότητες του παρελθόντος για να αποκαταστήσει την κυριαρχία της στην Ουρουγουάη απέναντι στην Πενιαρόλ.
Η πρόταση της αγαπημένης του ομάδας λειτούργησε ως το ισχυρότερο κίνητρο. Επίσης το 1976 ο Καστίγιο είχε κλείσει τα 32 του χρόνια και έχοντας παίξει τρία χρόνια σε υψηλό και ιδιαίτερα απαιτητικό επίπεδο στην Ισπανία (Γρανάδα, Τενερίφη), ένιωσε ότι ο κύκλος του στην Ευρώπη είχε ολοκληρωθεί και προτίμησε να επιστρέψει εκεί όπου δοξάστηκε.
Όπως συνέβαινε με τους περισσότερους Λατινοαμερικανούς παίκτες εκείνης της εποχής, η επιθυμία για επαναπατρισμό και η ζωή κοντά στην οικογένειά του έπαιξαν καθοριστικό ρόλο στην απόφασή του να μην ανανεώσει το συμβόλαιό του στην Ισπανία.
Επέστρεψε στους "μπόλσο" με τους οποίους κατέκτησε ένα ακόμα πρωτάθλημα το 1977, έχοντας 94 συμμετοχές και 2 τέρματα, άν και δεν ήταν πλέον ο αδιαμφισβήτητος βασικός της προηγούμενης δεκαετίας, η παρουσία του ήταν καταλυτική και συνολικά σε 199 συμμετοχές πέτυχε 11 τέρματα
Συνεχίσε την καριέρα του στην Centro Atletico Fenix το 1979 με 3 συμμετοχές, στους Rentistas το 1980 με 14 συμμετοχές, την Ντεφενσόρ την διετία 1981-1982 με 9 συμμετοχές και το 1983 στην El Tanque Sisley όπου και έκλεισε οριστικά την καριέρα του.
Με την Εθνική Ουρουγουάης έκανε ντεμπούτο στις 4 Ιανουαρίου του 1967 σε φιλικό παιχνίδι στο Μοντεβίδεο απέναντι στην Ρουμανία, ενώ λίγους μήνες αργότερα αναδείχθηκε πρωταθλητής Νοτίου Αμερικής το 1967, όπου απέναντι στην Βολιβία πέτυχε και το μοναδικό γκολ με την εθνική της χώρας του.
Πήρε μέρος σε δύο τελικές φάσεις Παγκοσμίου Κυπέλλου το 1970 στο Μεξικό όπου αγωνίστηκε και στα έξι παιχνίδια της διοργάνωσης και σε αυτό του 1974 στην Δυτική Γερμανία όπου πήρε μέρος σε ένα παιχνίδι απέναντι στην Ολλανδία μιας και στο παιχνίδι με τους "οράνιε" αποβλήθηκε με απευθείας κόκκινη κάρτα πρώτη φορά στα χρονικά του παγκοσμίου κυπέλλου.
43η και τελευταία του παρουσία με τους "charruas" σε φιλικό παιχνίδι κόντρα στην Αργεντινή στις 5 Μαρτίου του 1978 στο Μπουένος Άιρες πετυχαίνοντας 1 γκολ κόντρα στην Βολιβία για το Πρωτάθλημα Νοτίου Αμερικης του 1967.
Μετά την απόσυρση απο τους αγωνιστικούς χώρους εργάστηκε κυρίως σε τμήματα υποδομών και αναπτυξιακές ηλικίες, καθώς και ως βοηθός προπονητή, αποφεύγοντας την πρώτη γραμμή της επαγγελματικής προπονητικής.
Η ενασχόλησή του με το ποδόσφαιρο μετά την απόσυρσή του επικεντρώθηκε στην καθοδήγηση νέων παικτών, πέρασε σημαντικό διάστημα δουλεύοντας με νεαρούς ποδοσφαιριστές στην Ουρουγουάη, μεταδίδοντας την τεράστια εμπειρία του από τα γήπεδα της Λατινικής Αμερικής και της Ευρώπης.
Όταν βρέθηκε σε ανδρικές ομάδες όπως η Λίβερπουλ Μοντεβιδέο, αυτό συνέβη κυρίως ως βοηθός ή ως υπηρεσιακός τεχνικός για πολύ σύντομα χρονικά διαστήματα, χωρίς να επιδιώξει μια μακροχρόνια καριέρα πρώτου προπονητή.
Τον Αύγουστο του 2026, η Γερουσία της Ουρουγουάης ενέκρινε με 16 ψήφους σε σύνολο 29 την απονομή τιμητικής σύνταξης στον Καστίγιο. Το ποσό που ορίστηκε ανέρχεται σε 28.000 πέσος Ουρουγουάης μηνιαίως.
Η πολιτεία τού απένειμε αυτό το ποσό ως αναγνώριση για τις σπουδαίες υπηρεσίες του στον αθλητισμό της χώρας, με αποκορύφωμα την κατάκτηση του Πρωταθλήματος Νοτίου Αμερικής το 1967 με την Εθνική Ουρουγουάης, αλλά και επειδή στην παρούσα φάση της ζωής του αντιμετωπίζει στενότητα οικονομικών πόρων.
Η απόφαση αυτή προκάλεσε έντονο διάλογο στο κοινοβούλιο, καθώς ορισμένοι γερουσιαστές εξέφρασαν αντιρρήσεις, υποστηρίζοντας ότι η οικογένειά του και συγκεκριμένα ο γιος του, Παόλο Μοντέρο, που έκανε μεγάλη περιουσία ως παίκτης της Γιουβέντους, θα έπρεπε να καλύπτει τις ανάγκες του αντί για το δημόσιο ταμείο, με την πλευρά που υπερψήφισε όμως να τονίζει ότι ο παίκτης κέρδισε αυτό το δικαίωμα με το σπαθί του στο γήπεδο.
