Στην ποδοσφαιρική ορολογία ο όρος "σημαία" αναφέρεται σε παίκτες οι οποίοι προσέφεραν τις υπηρεσίες σε μία ομάδα καθ'όλη την διάρκεια της ποδοσφαιρικής του καριέρας. Μία τέτοια περίπτωση και ίσως κορυφαία στα παγκόσμια χρονικά αποτελεί η ιστορία του Πάολο Μαλντίνι εκ των κορυφαίων αμυντικών του ΄κόσμου που μπορούσε να αγωνιστεί τόσο στα αριστερά αλλά και στο κέντρο της άμυνας.
"Το μήλο κάτω από την μηλιά θα πέσει" αναφέρει ο σοφός λαός και έτσι ο γεννημένος στις 26 Ιουνίου του 1968 είχε από μικρός το "μικρόβιο" του ποδοσφαίρου μιας και ο πατέρας του ήταν ο Τσέζαρε που έκανε μεγάλη καριέρα με την Μίλαν και την Εθνική Ιταλίας στην δεκαετία του '60.
Παρότι ο Πάολο μικρός υποστήριζε την Γιουβέντους λόγω του Ρομπέρτο Μπέτεγκα εντάχθηκε από μικρός στις ακαδημίες των "ροσονέρι" και στις 20 Ιανουαρίου του 1985 σε ηλικία 17 ετών έκανε το ντεμπούτο του στην SERIE A απέναντι στην Ουντινέζε,.
Παρότι ο Πάολο μικρός υποστήριζε την Γιουβέντους λόγω του Ρομπέρτο Μπέτεγκα εντάχθηκε από μικρός στις ακαδημίες των "ροσονέρι" και στις 20 Ιανουαρίου του 1985 σε ηλικία 17 ετών έκανε το ντεμπούτο του στην SERIE A απέναντι στην Ουντινέζε,.
Ένας "έρωτας" που κράτησε 24 ολόκληρα χρόνια καθιστώντας τον ρέκορντμαν συμμετοχών στην ιστορία του συλλόγου με 902 αγώνες έχοντας πετύχει μάλιστα 33 γκολ, παράλληλα ρέκορντμαν συμμετοχών με 647 στην ιστορία του καμπιονάτο.
Πρώτος στην λίστα με 174 συμμετοχές στις διοργανώσεις της UEFA και της Μίλαν αντίστοιχα στην Ευρώπη. Μαζί με τον Φρανσίσκο Χέντο κατέχουν το ρεκόρ των 8 παρουσιών σε τελικούς Κυπέλλου Πρωταθλητριών και Τσάμπιονς Λίγκ. Επίσης κατέχει το ρεκόρ του πιο γρήγορου γκολ σε τελικούς Κυπέλλου Πρωταθλητριών-Τσάμπιονς Λίγκ στα 50 δευτερόλεπτα απέναντι στην Λίβερπουλ στον τελικό του 2005 στην Κωνσταντινούπολη, όντας ο γηραιότερος που έχει σκοράρει ποτέ σε τελικό.
Πρώτος στην λίστα με 174 συμμετοχές στις διοργανώσεις της UEFA και της Μίλαν αντίστοιχα στην Ευρώπη. Μαζί με τον Φρανσίσκο Χέντο κατέχουν το ρεκόρ των 8 παρουσιών σε τελικούς Κυπέλλου Πρωταθλητριών και Τσάμπιονς Λίγκ. Επίσης κατέχει το ρεκόρ του πιο γρήγορου γκολ σε τελικούς Κυπέλλου Πρωταθλητριών-Τσάμπιονς Λίγκ στα 50 δευτερόλεπτα απέναντι στην Λίβερπουλ στον τελικό του 2005 στην Κωνσταντινούπολη, όντας ο γηραιότερος που έχει σκοράρει ποτέ σε τελικό.
Πέρα όμως από τα προσωπικά του ρεκόρ ο Μαλντίνι είχε την ευτυχία να κερδίσει και πάρα πολλούς τίτλους αφού συνέπεσε με την ανάμειξη του Σίλβιο Μπερλουσκόνι στα κοινά του συλλόγου. Όντας επίλεκτο μέλος της ομάδας του Μιλάνου πανηγύρισε μαζί της την κατάκτηση 7 Πρωταθλημάτων (1988,1992,1993,1994,1996,1999,2004), 1 Κύπελλο(2003), 5 Σουπερ Καπ(1988,1992,1993,1994,2004), 5 Κύπελλα Πρωταθλητριών-Τσάμπιονς Λίγκ(1989,1990,1994,2003,2007), 5 Ευρωπαϊκά Σούπερ Καπ(1989,1990,1994,2003,2007), 2 Διηπειρωτικά(1989,1990), 1 Παγκόσμιο Κύπελλο Συλλόγων (2007).
Παρόλα αυτά στο τελευταίο παιχνίδι στο "Σαν Σίρο" στις 24 Μαΐου του 2009 απέναντι στην Ρόμα όταν και αποσύρθηκε η φανέλα με το Νο3, οι οργανωμένοι που κάθονταν στο "Curva Sud" τον αποχαιρέτησαν με ειρωνικά συνθήματα και με ένα πανό στα χρώματα της ομάδας με το νούμερο 7 και το όνομα του Μπαρέζι φωνάζοντας το σύνθημα "C' e solo un capitano". Αντίθετα η πλειοψηφία των φιλάθλων τον αποθέωσε με ένα παρατεταμένο στάντινγκ οβέισον.
Μάλιστα δεν έμειναν μόνο σε αυτά αφού υπήρχαν και άλλα συνθήματα όπως "Για τα 25 χρόνια καριέρας σου σε ευχαριστούν κάποιοι που τους είπες μισθοφόρους" και "Μεγάλε αρχηγέ: στο γήπεδο ήσουν αιώνιος πρωταθλητής όμως δεν σεβάστηκες αυτούς που σε έκαναν πλούσιο".
Αφορμή για αυτές τις αντιδράσεις υπήρξαν κάποιες δηλώσεις του στην "Gazzetta Dello Sport" όταν και κατηγόρησε τους οπαδούς ότι δεν έρχονται στο γήπεδο και έτσι χάνεται η "μαγεία" του Τζιουζέπε Μεάτσα ενώ αρκετές φορές είχε τοποθετηθεί δημόσια υπέρ του Μπερλουσκόνι όταν υπήρχε δυσαρέσκεια για τις κινήσεις του.
Για ένα μεγάλο διάστημα ήταν και ρέκορντμαν συμμετοχών με την φανέλα της Εθνικής Ιταλίας με 126 συμμετοχές έως ότου τον ξεπεράσουν οι Καναβάρο και Μπουφόν έχοντας πετύχει και 7 γκολ. Σε αντίθεση με την Μίλαν στην "Σκουάντρα Ατζούρα" δεν κατάφερε να πανηγυρίσει κάποιο τίτλο αν και έφτασε μέχρι τον τελικό του EURO 2000 στα γήπεδα της Ολλανδίας και του Βελγίου όπου και ηττήθηκε από την Γαλλία με το "χρυσό γκολ" του Τρεζεκέ, αλλά και τον τελικό του Παγκοσμίου Κυπέλλου των ΗΠΑ το 1994 όταν έχασε στα πέναλτι από την Βραζιλία.
Η πρώτη του μεγάλη διοργάνωση στην οποία συμμετείχε ήταν η τελική φάση του EURO 1988, για να ακολουθήσει το Παγκόσμιο Κύπελλο της Ιταλίας το 1990. Μέσα στην χώρα του αγωνίζεται και στα εφτά παιχνίδια της διοργάνωσης, όπως και στα γήπεδα των Ηνωμένων Πολιτειών το 1994 όπου ήταν και αρχηγός σε τέσσερα παιχνίδια λόγω της απουσίας του Μπαρέζι.
Ακολούθησε η παρουσία του στο EURO 1996, το Παγκόσμιο Κύπελλο της Γαλλίας το 1998 όπου αγωνίστηκε και στα πέντε παιχνίδια της διοργάνωσης φτάνοντας μέχρι την προημιτελική φάση όπου αποκλείστηκε στην διαδικασία των πέναλτι από τους οικοδεσπότες.
Τελευταία του μεγάλη διοργάνωση το πρώτο Παγκόσμιο Κύπελλο που διοργανώθηκε στην Ασία στα γήπεδα της Ιαπωνίας και της Νοτίου Κορέας με τον Μαλντίνι για άλλη μια διοργάνωση να αγωνίζεται και στα τέσσερα παιχνίδια αλλά οι "ατζούρι" δεν κατάφεραν να προχωρήσουν αφού αποκλείστηκαν από τους διοργανωτές Κορεάτες στην φάση των "16".
Μετά την αποχώρηση του ο Μαλντίνι είχε ανακοινώσει ότι δεν πρόκειται να αναλάβει ποτέ πρώτος προπονητής. Πάντως υπήρξε μια κρούση απο τον Κάρλο Αντσελότι to 2009, τότε προπονητή στην Τσέλσι για να τον εντάξει στο προπονητικό σταφ, αλλά δεν ευοδώθηκε.
Το 2012 εισήχθη στο ιταλικό Hall of Fame, παίρνει μέρος σε διάφορα φιλανθρωπικά παιχνίδια, ενώ τον Μάιο του 2015 έγινε συνιδιοκτήτης της ομάδας Miami FC που αγωνιζόταν στην NASL, με απώτερο στόχο να αγωνιστεί στο MLS .
Τον Αύγουστο του 2018 ανέλαβε διοικητικό πόστο, σύμβουλος στρατηγικής ανάπτυξης πρόταση του τότε τεχνικού διευθυντή Λεονάρντο. Όταν ο Λεονάρντο παραιτήθηκε ανέλαβε ως τεχνικός διευθυντής, θέση που θα διατηρούσε μέχρι και το τέλος της σεζόν 2019-2020 στην διάρκεια της οποίας βρέθηκε θετικός στον COVID-19.
Η πρώτη του μεγάλη διοργάνωση στην οποία συμμετείχε ήταν η τελική φάση του EURO 1988, για να ακολουθήσει το Παγκόσμιο Κύπελλο της Ιταλίας το 1990. Μέσα στην χώρα του αγωνίζεται και στα εφτά παιχνίδια της διοργάνωσης, όπως και στα γήπεδα των Ηνωμένων Πολιτειών το 1994 όπου ήταν και αρχηγός σε τέσσερα παιχνίδια λόγω της απουσίας του Μπαρέζι.
Ακολούθησε η παρουσία του στο EURO 1996, το Παγκόσμιο Κύπελλο της Γαλλίας το 1998 όπου αγωνίστηκε και στα πέντε παιχνίδια της διοργάνωσης φτάνοντας μέχρι την προημιτελική φάση όπου αποκλείστηκε στην διαδικασία των πέναλτι από τους οικοδεσπότες.
Τελευταία του μεγάλη διοργάνωση το πρώτο Παγκόσμιο Κύπελλο που διοργανώθηκε στην Ασία στα γήπεδα της Ιαπωνίας και της Νοτίου Κορέας με τον Μαλντίνι για άλλη μια διοργάνωση να αγωνίζεται και στα τέσσερα παιχνίδια αλλά οι "ατζούρι" δεν κατάφεραν να προχωρήσουν αφού αποκλείστηκαν από τους διοργανωτές Κορεάτες στην φάση των "16".
Μετά την αποχώρηση του ο Μαλντίνι είχε ανακοινώσει ότι δεν πρόκειται να αναλάβει ποτέ πρώτος προπονητής. Πάντως υπήρξε μια κρούση απο τον Κάρλο Αντσελότι to 2009, τότε προπονητή στην Τσέλσι για να τον εντάξει στο προπονητικό σταφ, αλλά δεν ευοδώθηκε.
Το 2012 εισήχθη στο ιταλικό Hall of Fame, παίρνει μέρος σε διάφορα φιλανθρωπικά παιχνίδια, ενώ τον Μάιο του 2015 έγινε συνιδιοκτήτης της ομάδας Miami FC που αγωνιζόταν στην NASL, με απώτερο στόχο να αγωνιστεί στο MLS .
Τον Αύγουστο του 2018 ανέλαβε διοικητικό πόστο, σύμβουλος στρατηγικής ανάπτυξης πρόταση του τότε τεχνικού διευθυντή Λεονάρντο. Όταν ο Λεονάρντο παραιτήθηκε ανέλαβε ως τεχνικός διευθυντής, θέση που θα διατηρούσε μέχρι και το τέλος της σεζόν 2019-2020 στην διάρκεια της οποίας βρέθηκε θετικός στον COVID-19.
Θα παίξει κομβικό ρόλο στην κατάκτηση του τίτλου της Μίλαν το 2022 ύστερα απο 11 χρόνια με την απόκτηση των Τεό Ερναντέζ, Ραφαέλ Λεάο, Ολιβιέ Ζιρού, Φικάγιο Τομόρι και Μάικ Μενιάν, για αυτό τον λόγο το καλοκαίρι ανανεώθηκε το συμβόλαιο του για δύο ακόμη χρόνια.
