"Άγγελοι και διάβολοι"

Άν η Ρεάλ Μαδρίτης είναι η "βασίλισσα" του ευρωπαϊκού και του παγκοσμίου ποδοσφαίρου τότε ίσως θα έπρεπε να "εφευρεθεί" ένας ανάλογος χαρακτηρισμός και για την Μίλαν. Από την στιγμή μάλιστα που μαζί με την Μπόκα Τζούνιορς είναι οι πιο επιτυχημένοι σύλλογοι στην συγκομιδή διεθνών τίτλων. Δεν είναι όμως μόνο αυτό αφού σπουδαίοι ποδοσφαιριστές έχουν φορέσει την φανέλα της και σημαντικοί προπονητές έχουν κάτσει στην άκρη του πάγκου για την ομάδα της Λομβαρδίας.

Η Associazione Calcio Milan όπως είναι το πλήρες όνομα της ιδρύθηκε στις 16 Δεκεμβρίου του 1899 ως Milan Cricket and Football Club από τους Βρετανούς Άλφρεντ Έντουαρντς και Χέρμπερτ Κίλπιν με τον πρώτο μάλιστα να εκλέγεται και ως ο πρώτος πρόεδρος της.

Το 1908 διαφωνίες ανάμεσα στα μέλη της όσον αφορά στην είσοδο ξένων ποδοσφαιριστών οδήγησε ένα γκρουπ μελών να ανεξαρτητοποιηθούν και να δημιουργήσουν ένα καινούριο σύλλογο την FC Internazionale Milano.

Το 1919 άλλαξε το όνομα της σε Milan Football Club για να φτάσουμε στο 1939 όταν το φασιστικό καθεστώς του Μπενίτο Μουσολίνι της επέβαλε να κάνει πιο ιταλικό το όνομα της έχοντας την ονομασία Associazione Calcio Milan.

Αμέσως μετά την λήξη του Β'Παγκοσμίου Πολέμου αν και διατήρησε το αρχικό της κομμάτι ξαναπήρε την ονομασία Associazione Calcio Milan διατηρώντας την αγγλική προφορά τιμώντας τους ιδρυτές της

Στα πρώτα χρόνια της πορείας της η Μίλαν κατάφερε να πανηγυρίσει τρεις τίτλους πρωταθλήματος το 1901, το 1906 και το 1907 με προπονητές τους Χέρμπερτ Κίλπιν και Ντανιέλε Αντζελόνι, αλλά έπρεπε να περιμένει 44 χρόνια για να πανηγυρίσει ξανά τίτλο πρωταθλήματος,.

Ενδιάμεσα οι καλύτερες της επιδόσεις ήταν η 2η θέση τις περιόδους 1928-1929 με προπονητή τον Αυστριακό Ένγκελμπερτ Κένινγκ, 1947-1948(ισόβαθμοι με Τριεστίνα και Γιουβέντους) πίσω απο την Τορίνο με προπονητή τον Τζιουζέπε Μπιγκόνιο και την περίοδο 1949-1950 πίσω απο την Γιουβέντους  και η 3η θέση τις περιόδους 1937-1938, 1940-1941, 1945-1946 και 1948-1949.

Την περίοδο 1950-1951 με προπονητή τον Ούγγρο Λάγιος Τσέισλερ κατέκτησε το Πρωτάθλημα, για να ακολουθήσουν αυτοί του 1955 με προπονητή τον Ουρυγουανό Έτορε Πουριτσέλι, του 1957 και του 1959 με προπονητή τον Τζιουζέπε Βιάνι.

Στις τάξεις διέθετε παίκτες όπως το περίφημο σουηδικό τρίο Gre-No-Li που αποτελούταν από τους Γκούναρ Γκρέν, Γκούναρ Νόρνταλ και Νίλς Λίντχολμ αλλά και τους Ιταλούς Λορέντσο Μπουφόν συγγενής του τερματοφύλακα Τζιανλουίτζι Μπουφόν, Τσέζαρε Μαλντίνι Άλφιο Φοντάνα, Μάριο Μπεργκαμάσκι, Λουίτζι Ραντίτσε, Χουάν Αλμπέρτο Σκιαφίνο(Ουρουγουάη/Ιταλία) και τον Κάρλο Ανοβάτσι.

Την περίοδο 1957-1958 μάλιστα η Μίλαν έφτασε για πρώτη φορά στην ιστορία της σε τελικό ευρωπαικού Κυπέλλου και πιο συγκεκριμένα το Κύπελλο Πρωταθλητριών όπου στο "Χέιζελ" των Βρυξελών ηττήθηκε απο την Ρεάλ Μαδρίτης με 3-2.

Στην δεκαετία του 1960 αν και οι εγχώριοι τίτλοι περιορίστηκαν μόνο σε δύο πρωταθλήματα το 1962 με προπονητή τον Τζιουζέπε Βιάνι  και το 1968 με προπονητή τον Νέρεο Ρόκκο, και ένα κύπελλο το 1967 με προπονητή τον Αρτούρο Σιλβέστρι, έκανε αισθητή την παρουσία της στην Ευρώπη.

Την περίοδο 1962-1963 κατέκτησε το πρώτο της Κύπελλο Πρωταθλητριών όπου απέκλεισε κατά σειρά τις Ουνιόν Λουξεμβούργου, Ίπσουιτς, Γαλατασαράι και Νταντί στα ημιτελικά έφτασε στον τελικό του "Γουέμπλει".

Εκεί επικράτησε της Μπενφίκα με 2-1 στo Λονδίνο με προπονητή τον Νερέο Ρόκκο και μεγάλα της αστέρια τους Τζιάνι Ριβέρα, Αμαρίλντο(Βραζιλία), Νέλο Σαντίν, Τζιοβάνι Λοντέτι, Μπρούνο Μόρα και τον Ζοσέ Αλταφίνι. Ως εκπρόσωπος της Ευρώπης αντιμετώπισε την Σάντος για το Διηπειρωτικό Κύπελλο με τους Βραζιλιάνους να φτάνουν στην κατάκτηση του σε τρίτο παιχνίδι

Tην περίοδο 1967-1968 κατέκτησε το Κύπελλο Κυπελλούχων όταν και απέκλεισε τις Λέφσκι Σόφιας, Γκιόρι Έτο(Ουγγαρία), Σταντάρ Λιέγης και Μπάγερν Μονάχου στα ημιτελικά, και στον τελικό στο  "Ντε Κάιπ" του Ρότερνταμ  επικράτησε του Αμβούργου με 2-0, για το δεύτερο ευρωπαϊκό τρόπαιο της ιστορίας της.

Την περίοδο 1968-1969 απέκλεισε τις Μάλμε, Σέλτικ, στα ημιτελικά την Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ και στο "Σαντιάγκο Μπερναμπέου" στην Μαδρίτη κατέκτησε το δεύτερο Κύπελλο Πρωταθλητριών επί του Άγιαξ με 4-1 με παίκτες όπως οι Τζιοβάνι Τραπατόνι, Φάμπιο Κουντιτσίνι, Πιερίνο Πράτι, Καρλ-Χάιντς Σνέλιγκερ(Γερμανία), Άντζελο Ανκουιλέτι, Άντζελο Σορμάνι, Ρομπέρτο Ροσάτο και Κούρτ Χάμριν(Σουηδία).

Ότι δεν πέτυχε το 1963 κόντρα στην Σάντος το πέτυχε το 1969 κόντρα στην Εστουντιάντες επικρατώντας με 3-0 στο Μιλάνο ενώ ηττήθηκε με 2-1 στο "Μπομπονέρα". Μπορεί στα διεθνή "ύδατα" η Μίλαν να τα πήγαινε μια χαρά όμως εντός συνόρων εάν εξαιρεθούν οι τρεις κατακτήσεις Κυπέλλου το 1972, το 1973 και το 1977 με τον Ρόκο στον πάγκο χρειάστηκε να περιμένει εννιά χρόνια για να κατακτήσει το Πρωτάθλημα.

2οι τις περιόδους 1968-1969, 1970-1971, 1971-1972 και 1972-1973, 3οι την περίοδο 1975-1976 με προπονητή τον Τζιοβάνι Τραπατόνι, 4οι τις περιόδους 1969-1970 και 1977-1978 με προπονητή τον Νίλς Λίντχολμ, 7οι την περίοδο 1973-1974 με προπονητή τον Τσέζαρε Μαλντίνι, 5οι την περίοδο 1974-1975, και 10οι την περίοδο 1976-1977 ήταν κατά σειρά η θέση που κατέλαβαν οι Μιλανέζοι.

Ενδιάμεσα ήρθε ένα ακόμα ευρωπαϊκό κύπελλο το Κύπελλο Κυπελλούχων το 1973 όπου απέκλεισε τις Ρεντ Μπόις Ντιφερντάνζ(Λουξεμβούργο), Λέγκια Βαρσοβίας, Σπάρτακ Μόσχας και Σπάρτα Πράγας στα ημιτελικά, στον τελικό θα αντιμετώπιζε την Λίντς στο Καυτατζόγλειο στην Θεσσαλονίκη όπου και θα πάρει την νίκη με 1-0 σε ένα ιδιαίτερα επεισοδιακό παιχνίδι.

Μάλιστα θα κληθεί να αντιμετωπίσει τον Άγιαξ στο δεύτερο κατά σειρά Ευρωπαϊκό Σούπερ Καπ όμως παρά την νίκη με 1-0 στο Μιλάνο θα γνωρίσει την συντριβή στο 'Αμστερνταμ με 6-0

Η περίοδος 1978-1979 θα ήταν σημαδιακή για τον σύλλογο αφού επανήρθε στην κορυφή της Ιταλίας αφήνοντας στην δεύτερη θέση την έκπληξη εκείνης της περιόδου Περούτζια. Προπονητής απο την προηγούμενη χρονιά ο Σουηδός Νίλς Λίντχολμ και τους Ρομέο Μπενέτι, Τζιόρτζιο Μπιασιόλο, Αλμπέρτο Μπιγκόν, ΄Άλντο Μαλντέρα, Λουτσιάνο Κιαρούτζι, Ενρίκο Αλμπερτόζι, Άλντο Μπέτ, Τζιόρτζιο Μορίνι, Φούλβιο Κολοβάτι και τον νεαρό Φράνκο Μπαρέζι στο ρόστερ της ομάδας

Εκείνο το Πρωτάθλημα θα αποτελούσε το "κύκνειο άσμα" του Τζιάνι Ριβέρα ο οποίος τον Ιούνιο του 1979 θα ανακοίνωνε την απόσυρση του απο την ενεργό δράση, Η επόμενη περίοδος 1979-1980  θα φέρει  πολύ δυσάρεστες καταστάσεις για τον σύλλογο.

Η ανάμειξη στο περίφημο σκάνδαλο Totonero του τότε προέδρου της Φελίτσε Κολόμπο αλλά και των Ενρίκε Αλμπερτόζι, Τζιόρτζιο Μορίνι και Στέφανο Κιόντι σε "στήσιμο" παιχνιδιών εξαγοράζοντας παίκτες αλλά και παράγοντες, οδήγησε τους "ροσονέρι" στον υποβιβασμό στην Serie B την περίοδο 1980-1981. Παρότι κατάφερε να κερδίσει αμέσως την άνοδο στην μεγάλη κατηγορία, ξαναυποβιβάστηκε αυτή την φορά για αγωνιστικούς λόγους την περίοδο 1981-1982.

Οι επόμενες περίοδοι κύλησαν χωρίς ιδιαίτερες συγκινήσεις τόσο σε Πρωτάθλημα όσο και σε Κύπελλο πέρα απο το ότι ήταν φιναλίστ την περίοδο 1984-1985 στο Κύπελλο απέναντι στην Σαμπντόρια, η 20η Φεβρουαρίου του 1986 θα άλλαζε τα μέχρι τότε δεδομένα.

Εκείνη την ημέρα ανακοινώθηκε η πώληση της στον Ιταλό μεγιστάνα Σίλβιο Μπερλουσκόνι σώζοντας κυριολεκτικά τον σύλλογο του Μιλάνου αφού αντιμετώπιζε πολλά και σοβαρά οικονομικά προβλήματα. Οι πρώτες σεζόν ήταν αναγνωριστικές με την 7η και την 5η θέση αντίστοιχα το 1986 και το 1987 

Το καλοκαίρι του 1987 ο Μπερλουσκόνι θα αναθέσει την τεχνική ηγεσία στον Αρίγκο Σάκι, θα αγοράσει τους Ολλανδούς Μάρκο Φαν Μπάστεν, Ρούουντ Γκούλιτ, Φράνκ Ραίκαρντ, έχοντας παράλληλα ένα κορμό απο πολλούς καλούς Ιταλούς παίκτες όπως τον Πάολο Μαλντίνι, τον Αλεσάντρο Κοστακούρτα, τον Ρομπέρτο Ντοναντόνι, τον Φράνκο Μπαρέζι,τον Μάουρο Τασότι και τον Κάρλο Αντσελότι.

Ο Μπερλουσκόνι δικαιώθηκε αφού οι "ροσονέρι" κατέκτησαν 1 Πρωτάθλημα (1988), 1 Σούπερ Καπ Ιταλίας το 1988 κόντρα στη Σαμπντόρια,2 Ευρωπαϊκά Σούπερ Καπ το 1989 κόντρα στην Μπαρτσελόνα και το 1990 κόντρα στη Σαμπντόρια  και 2 Κύπελλα Πρωταθλητριών το 1989 και το 1990.

Την περίοδο 1988-1989 απέκλεισε τις Βίτοσα Σόφιας, Ερυθρό Αστέρα Βελιγραδίου, Βέρντερ Βρέμης και στα ημιτελικά την Ρεάλ Μαδρίτης. Στο "Καμπ Νου" θα έβρισκε αντιμέτωπη την Στεάουα Βουκουρεστίου την οποία και θα "διέλυε" με 4-0.

Την αμέσως επόμενη σεζόν θα απέκλειε τις Ελσίνκι, Ρεάλ Μαδρίτης, Μέχελεν(Βέλγιο) και Μπάγερν Μονάχου στα ημιτελικά. Στο "Πράτερ"της Βιέννης κόντρα στην Μπενφίκα θα φτάσει στην τέταρτη κατά σειρά κατάκτηση του Κυπέλλου Πρωταθλητριών.

Παράλληλα ως εκπρόσωπος της Ευρώπης θα κατακτήσει και 2 Διηπειρωτικά Κύπελλοα το 1989 κόντρα στην Ατλέτικο Νασιονάλ και το 1990 κόντρα στην Ολίμπια Ασουνσιόν φτάνοντας τα 3 συνολικά τρόπαια στον θεσμό.

Η φυγή του Σάκι για να αναλάβει την Εθνική Ιταλίας δεν πτόησε τον "καβαλιέρε" ο οποίος προσέλαβε τον Φάμπιο Καπέλο, προσφέροντάς τους παίκτες όπως οι Μαρσέλ Ντεσαγί(Γαλλία), Ντέγιαν Σαβίτσεβιτς(Μαυροβούνιο), Ντανιέλε Μασάρο, Ντεμέτριο Αλμπερτίνι, Ρομπέρτο Μπάτζιο, Ζόρζ Γουεά(Λιβερία), Κριστιάν Πανούτσι, Μάρκο Σιμόνε, Στέφανο Εράνιο και Ζβόνιμιρ Μπόμπαν(Κροατία).

Και δεν έπεσε έξω αφού κατέκτησε 4 Πρωταθλήματα Ιταλίας(1992,1993,1994,1996), 1 Ευρωπαϊκό Σούπερ Καπ το 1994 κόντρα στην Άρσεναλ, ενώ έπαιξε σε τρεις συνεχόμενους τελικούς Τσάμπιονς Λίγκ όπου έχασε τους δύο απο αυτούς το 1993 στο Ολυμπιακό Στάδιο του Μονάχου απο την Μαρσέιγ και το 1995 στο "Πράτερ" στην Βιέννη απο τον Άγιαξ ενώ κέρδισε αυτόν του Ολυμπιακού Σταδίου της Αθήνας το 1994 κόντρα στην Μαρτσελόνα

Στους πρώτους γύρους απέκλεισε την Άαραου απο την Ελβετία και την Κοπεγχάγη απο την Δανία, στον όμιλο τερμάτισε στην πρώτη θέση μπροστά απο τις Πόρτο, Βέρντερ Βρέμης και Άντερλεχτ και στον τελικό "διέλυσε" τους Καταλανούς με 4-0.

Ουσιαστικά ο κύκλος αυτής της ομάδας θα κλείσει με την κατάκτηση του Πρωταθλήματος την περίοδο 1995-1996, αφού το επόμενο διάστημα θα έχουμε συνεχείς αλλαγές προπονητών. Όσκαρ Ταμπάρες(Ουρουγουάη) και Σέρτζιο Μορίνι την περίοδο 1996-1997, επιστροφή ανθρώπων που οδήγησαν τον σύλλογο σε επιτυχίες όπως ο Αρίγκο Σάκι την περίοδο 1996-1997 και Φάμπιο Καπέλο την περίοδο 1997-1998 που όμως δεν έφεραν τα επιθυμητά αποτελέσματα

Το καλοκαίρι του 1997 ο εμβληματικός αρχηγός Φράνκο Μπαρέζι θα ανακοινώσει την αποχώρηση του απο την ενεργό δράση συμπληρώνοντας 20 χρόνια παρουσίας στους "ροσονέρι". Μάλιστα στις 28 Οκτωβρίου του 1997 θα διεξαχθεί προς τιμήν του φιλικό παιχνίδι παρουσία πολλών αστέρων.  

Μόνη εξαίρεση ο Αλμπέρτο Τζακερόνι που έμεινε στον σύλλογο απο το καλοκαίρι του 1998 μέχρι τον Μάρτιο του 2001 αφήνοντας ως "προίκα" την κατάκτηση του πρωταθλήματος το 1999 με τους Όλιβερ Μπίρχοφ(Γερμανία), Κρίστιαν Τσίγκε(Γερμανία), Ρομπέρτο Αγιάλα(Αργεντινή), Ιμπραίμ Μπα(Γαλλία), Κριστιάν Αμπιάτι, Μάσιμο Αμπροζίνι, Μαουρίτσιο Γκάνζ, Τόμας Χέλβεγκ(Δανία) να προστίθενται στους ήδη υπάρχοντες Μαλντίνι, Κοστακούρτα, Ροσι, Ντοναντόνι και Λεονάρντο.

Μετά τον Τζακερόνι είχαμε εκ νέου αλλαγές στον πάγκο, Τσέζαρε Μαλντίνι, Μάουρο Τασότι, Φατίχ Τερίμ(Τουρκία), Αντόνιο Ντι Τζενάρο, και τον Νοέμβριο του 2001 ανατίθεται η τεχνική της ηγεσία στον Κάρλο Αντσελότι που επιστρέφει στο "Μιλανέλο".

Η κίνηση αυτή θα αποδειχθεί σε μεγάλο βαθμό επιτυχημένη αφού οδήγησε σε 1 Πρωτάθλημα το 2004, 1 Κύπελλο το 2003 κόντρα στην Ρομα, 1 Ιταλικό Σούπερ Καπ το 2004 κόντρα στην Λάτσιο,και 2 Ευρωπαϊκά Σούπερ Καπ το 2003 κόντρα στην Πόρτο και το 2007 κόντρα στην Σεβίλλη.

Το κυριότερο όμως την επανέφερε στην κορυφή της Ευρώπης αρχικά το 2003 όταν στον τρίτο προκριματικό γύρο απέκλεισε την Σλόβαν Λίμπερετς, στις δύο φάσις των ομίλων τερμάτισε πρώτη, στους "8"απέκλεισε τον Άγιαξ και στα ημιτελικά την συμπολίτισσα της Ίντερ.

Στο  Μάντσεστερ στο "Όλντ Τράφορντ" θα αντιμετωπίσει μια έτερη ιταλική ομάδα την Γιουβέντους, με την κανονική διάρκεια και την παράταση να ολοκληρώνεται χωρίς τέρματα και να φτάσουμε στην διαδικασία των πέναλντι. Εκεί όπου ο Αντρέι Σεφτσένκο με το σκόρ να είναι στο 2-2 θα νικήσει τον Μπουφόν και θα χαρίσει στην Μίλαν το 5ο της τρόπαιο στην διοργάνωση.

Το 2005 θα βρεθεί στον τελικό στο Ολυμπιακό Στάδιο της Κωνσταντινούπολης απέναντι στην Λίβερπουλ. Θα κάνει ένα εκπληκτικό πρώτο ημίχρονο όταν και θα προηγηθεί με 3-0, όμως στην επανάληψη οι "ρέντς" με τρία δικά τους γκολ θα φέρουν τα πάνω κάτω και θα στείλουν το ματς στην παράταση.

Ούτε στα τριάντα λέπτά άλλαξε κάτι και τα πάντα θα κρίνονταν στην "ρώσικη ρουλέτα". Σε μια διαδικασία όπου ο Ντούντεκ αλα "Μπρούς Γκρόμπελαρ" θα δώσει το τρόπαιο στους Εγγλέζους.

Το 2007 όμως θα πάρει την εκδίκηση της αποκλείοντας στον προκριματικό γύρο τον Ερυθρό Αστέρα Βελιγραδίου, θα πάρει την πρώτη θέση στον όμιλό της και στους νοκ-άουτ γύρους θα αποκλείσει τις Σέλτικ, Μπάγερν Μονάχου και Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ στα ημιτελικά.

Στο Ολυμπιακό Στάδιο της Αθήνας θα βρεθεί αντιμέτωπη με την Λίβερπουλ, όπου με μεγάλο πρωταγωνιστή τον Φίλιππο Ιντζάγκι θα επικρατήσει με 2-1 και θα πάρει την ρεβάνς για την προ διετίας ήττα της. 

Σημαντικοί παίκτες υπήρχαν στο ρόστερ της όπως οι Αντρέι Σεφτσένκο(Ουκρανία), Κλάρενς Ζέεντορφ(Ολλανδία), Φίλιπο Ιντζάγκι, Τζενάρο Γκατούζο, Κακά(Βραζιλία), Ρουί Κόστα(Πορτογαλία), Αλεσάντρο Νέστα, Αντρέα Πίρλο, Ντίντα(Βραζιλία). 

Ενδιάμεσα πάντως τα "φαντάσματα" του παρελθόντος επέστρεψαν το 2006 όταν έγινε γνωστό η ανάμειξη της Μίλαν στο σκάνδαλο Calciopoli όπου καθορίζονταν οι διαιτητές σε ποια ματς θα σφυρίξουν με ενεργό συμμετοχή και του αντιπροέδρου Αντριάνο Γκαλιάνι. 

Στην πρωτόδικη απόφαση η ποινή που της επιβλήθηκε ήταν να ξεκινήσει το πρωτάθλημα της περιόδου 2006-2007 με -15 βαθμούς και να χάσει την συμμετοχή της στα προκριματικά του Τσάμπιονς Λίγκ.

Ύστερα απο έφεση που κατατέθηκε η ποινή έπεσε στους -8 βαθμούς, πήρε μέρος κανονικά στην προκριματική φάση του Τσάμπιονς Λίγκ όπου και στην συνέχεια το κατέκτησε, όμως η ανάγκη για σταδιακή ανανέωση του έμψυχου υλικού όπως είναι φυσικό επηρέασε την κατάκτηση τίτλων.

Απο το 2004 έως και το 2011 τερμάτισε την σεζόν 2004-2005 στην 2η θέση, την περίοδο 2005-2006 στην 3η, την περίοδο 2006-2007 στην 4η, την περίοδο 2007-2008 στην 5η, την περίοδο 2008-2009 στην  3η και την περίοδο 2009-2010 στην 3η.

Στο Κύπελλο τις ίδιες σεζόν την περίοδο 2004-2005 αποκλείστηκε στα προημιτελικά απο την Ουντινέζε, την περίοδο 2005-2006 στα προημιτελικά απο την Παλέρμο, την σεζόν 2006-2007 στα ημιτελικά απο την Ρόμα, την σεζόν 2007-2008 αποκλείστηκε απο την Κατάνια, την περίοδο 2008-2009 στους "16" απο την Λάτσιο και την περίοδο 2009-2010 στα προημιτελικά απο την Ουντινέζε.

Στην δε Ευρώπη στο Champions League πέρα απο τους τελικούς του 2005 και του 2007, την περίοδο 2005-2006 αποκλείστηκε στα ημιτελικά απο την Μπαρτσελόνα, την περίοδο 2007-2008 στους "16" απο την Άρσεναλ, την περίοδο 2008-2009 στο Europa League αποκλείστηκε απο την Βέρντερ Βρέμης στους "32", ενώ την περίοδο 2009-2010 επιστροφή στο Champions League με τους "ροσονέρι" να αποκλείονται απο την Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ.

Ο Αντσελότι παρέμεινε μέχρι και τον Μάιο του 2009, την επόμενη χρονιά ο Λεονάρντο ανέλαβε την τεχνική ηγεσία της ομάδας, μέχρι και το καλοκαίρι του 2010, όταν το χρίσμα παίρνει ο Μασιμιλιάνο Αλέγκρι.

Στην πρώτη του κιόλας χρονιά ο Αλέγκρι με πρώτα βιολιά τους Ζλάταν Ιμπραίμοβιτς(Σουηδία), Αντόνιο Κασάνο, Τιάγκο Σίλβα(Βραζιλία), Μάρεκ Γιανκουλόφσκι(Τσεχία), Ρομπίνιο(Βραζιλία), Μάρκ Φαν Μπόμελ(Ολλανδία), Αλεσάντρε Πάτο(Βραζιλία), Ματιέ Φλαμινί(Γαλλία), Μάσιμο Όντο, Τζιανλούκα Ζαμπρότα, Μάριο Γιέπες(Κολομβία) και Κέβιν Πρινς-Μπόατενγκ(Γκάνα) οδηγεί την Μίλαν στον τίτλο ενώ έφτασε μέχρι και τα ημιτελικά του Κυπέλλου όπου και αποκλείστηκε απο την Παλέρμο.

Την επόμενη χρονιά 2011-2012 διεκδίκησε μέχρι τέλους το Πρωτάθλημα μένοντας τελικά στην 2η θέση με 80 βαθμούς έναντι 84 της Γιουβέντους, με την "Γηραιά Κυρία" να την αποκλείει στα ημιτελικά του Κυπέλλου, στο δε Champions League αποκλείστηκε στα προημιτελικά απο την Μπαρτσελόνα.

Το καλοκαίρι του 2012 ήταν σημαδιακό απο κάθε άποψη, αφού παίκτες όπως οι Γκατούζο, Νέστα, Ζαμπρότα, Ιντζάγκι, Ζέεντορφ είτε αποχώρησαν είτε σταμάτησαν, ενώ οι Ιμπραίμοβιτς και Σίλβα πουλήθηκαν στην Παρί Σεν Ζερμέν.

Οι παίκτες που ήρθαν δεν μπόρεσαν να αντικαταστήσουν τους προαναφερθέντες, μένοντας στο Πρωτάθλημα στην τρίτη θέση πίσω απο την Γιουβέντους και την Νάπολι, στο Κύπελλο αποκλείστηκε στα προημιτελικά απο την Γιουβέντους, στο δε Champions League στην φάση των "16" απο την Μπαρτσελόνα.

Η επόμενη 2013-2014 θα  ήταν μία απο τις χειρότερες των τελευταίων ετών, στο Πρωτάθλημα τερμάτισε στην 8η θέση μένοντας εκτός ευρωπαϊκών διοργανώσεων, στο Κύπελλο αποκλείστηκε απο την Ουντινέζε στην φάση των "8", και στο Champions League αποκλείστηκε στην φάση των "16" απο την Ατλέτικο Μαδρίτης.

Τον Ιανουάριο του 2014 ο Αλέγκρι αποτελούσε παρελθόν απο την ομάδα του Μιλάνο με τον πάγκο να είναι "ηλεκτρικός" αφού ακολούθησαν οι Μάουρο Τασότι(προσωρινός), Κλάρενς Ζέεντορφ, Φίλιππο Ιντζάγκι, Σίνισα Μιχαΐλοβιτς(Σερβία) και Κρίστιαν Μπρόκι(προσωρινός) πέρασαν κατά σειρά απο τον πάγκο της Μίλαν χωρίς κάποιο θετικό αποτέλεσμα.

Ακόμα χειρότερα εκτυλίχθηκε η περίοδος 2014-2015 τερματίζοντας σε ακόμα χειρότερη θέση την 10η πράγμα που σήμαινε ότι για δεύτερη συνεχόμενη χρονιά δεν θα έβγαινε στην Ευρώπη, αφού και στο Κύπελλο αποκλείστηκε  στα προημιτελικά απο την Λάτσιο.

Την χρονιά 2015-2016 η Μίλαν ναι μεν έφτασε στον τελικό του Κυπέλλου Ιταλίας όπου στο "Ολίμπικο" αντιμετώπισε την Γιουβέντους "λυγίζοντας" στην παράταση στο 110' απο το γκολ του Άλβαρο Μοράτα, αλλά στο Πρωτάθλημα δεν κατάφερε για τρίτη συνεχόμενη χρονιά να κερδίσει εισιτήριο για την Ευρώπη μένοντας στην 7η θέση.  

Σε διοικητικό επίπεδο υπήρχε δυσαρέσκεια των οπαδών της Μίλαν για την κακή παρουσία της ομάδας που είχε σαν συνέπεια την μη παρουσία της ομάδας στις ευρωπαϊκές διοργανώσεις την τελευταία τριετία.

Μέσα στο 2016 υπήρξαν συζητήσεις του "καβαλιέρε" με την κινέζικη εταιρία Sino-Europe Sports για την αγορά της ομάδας έναντι του ποσού των 740.000.000 ευρώ. Μάλιστα τον Νοέμβριο πριν το τοπικό ντέρμπι με την Ίντερ οι οπαδοί ανέβασαν ένα κορεό το οποίο απεικόνιζε τον Μπερλουσκόνι και τα τρόπαια τα οποία έχει κατακτήσει η Μίλαν στα 30 χρόνια παρουσίας του στον προεδρικό θώκο.

Το καλοκαίρι την τεχνική ηγεσία ανέλαβε ο Βιτσέντσο Μοντέλα με σκοπό να την επαναφέρει στις υψηλές θέσεις του βαθμολογικού πίνακα και κυρίως την επαναφορά της στις ευρωπαϊκές διοργανώσεις.

Η κατάκτηση του Σούπερ Καπ στην Ντόχα του Κατάρ κόντρα στην Γιουβέντους ήταν ο πρώτος τίτλος μετά το 2011. Το μας στην κανονική διάρκεια έληξε 1-1, με τον Τζιάκομο Μποναβεντούρα να σκοράρει ύστερα απο σέντρα του Σούσο(Ισπανία).

Στην διαδικασία των πέναλντι οι Μποναβεντούρα, Γιουράι Κούτσκα(Σλοβακία), Σούσο, Μάριο Πάσαλιτς(Κροατία) ευστόχησαν, ο Τζιανλουίτζι Λαπαντούλα αστόχησε όμως ο Τζιανλουίτζι Ντοναρούμα απέκρουσε το κρίσιμο πέναλντι του Ντιμπάλα, δίνοντας την ευκαιρία στον Πάσαλιτς να ευστοχήσει και να χαρίσει στην Μίλαν το 7ο Σούπερ Καπ της ιστορίας της.

Με συνδετικό κρίκο την "παλιοσειρά" Ιγκνάσιο Αμπάτε, και τους Γκαμπριέλ Παλέτα, Αλέσιο Ρομανιόλι, Ματία Ντε Σίλιο, Λούκα Αντονέλι, Κάρλος Μπάκα(Κολομβία), Αντρέα Μπερτολάτσι, Εμ Μπαγιέ Νιάνγκ(Γαλλία), Κριστιάν Ζαπάτα(Κολομβία), Κεισούκε Χόντα(Ιαπωνία) και Ματίας Φερνάντες(Χιλή) που αποκτήθηκαν τα τελευταία χρόνια να αποτελούν το έμψυχο δυναμικό της ομάδας.

Στις 13 Απριλίου του 2017 επιβεβαιώθηκε και επίσημα η πώληση της Μίλαν στην Sino-Euro Sports που μετονομάστηκε σε Rossoneri Sport Luxemburg Lux με τους Κινέζους να κατέχουν το 99.93% των μετοχών καταβάλλοντας το ποσό των 740.000.000 ευρώ όπως είχε συμφωνηθεί τον Αύγουστο του 2016 και με την καίρια παρέμβαση της «Elliott Management» η οποία δάνεισε το ποσό των 303 εκατομμυρίων ευρώ στους Κινέζους συν 32 εκατομμύρια ευρώ  για να επιλυθεί μια διαμάχη με την UEFA .

Στο Κύπελλο η Γιουβέντους πήρε την "εκδίκηση" της για την ήττα στο Σούπερ Καπ αποκλείοντας την στα προημιτελικά, ενώ στο Πρωτάθλημα με την 6η θέση επέστρεψε στις ευρωπαϊκές διοργανώσεις μετά απο τέσσερα χρόνια.

Η απόκτηση παικτών όπως του Λεονάρντο Μπονούτσι που έδωσε το ποσό των 42 εκατομμυρίων ευρώ στην Γιουβέντους για να τον φέρει στο Μιλάνο, Χακάν Τσαλχάνογλου(Τουρκία), Λούκας Μπίλια(Αργεντινή), Αντρέ Σίλβα(Πορτογαλία), Ρικάρντο Ροντρίγκεζ(Ελβετία) έδινε την αίσθηση ότι θα έμπαινε πιο δυνατά στην διεκδίκηση των τίτλων.

Όμως ο Μοντέλα τον Νοέμβριο του 2017 απολύθηκε και στην θέση του ανέλαβε ο Τζενάρο Γκατούζο και στο Πρωτάθλημα κατέληξε στην 6η θέση. Στο Κύπελλο έφτασε στον τελικό της Ρώμης όμως η Γιουβέντους την "προσγείωσε ανώμαλα" με το 4-0.

Στο Europa League προκρίθηκε ως πρώτη απο τον όμιλο της, στους "32" απέκλεισε την Λουντογκόρετς, αλλά στους "16" η Άρσεναλ την σταμάτησε. Tον Ιούνιο του 2018 η Li Yonghong δεν κατέβαλε 32 εκατομμύρια ευρώ για την αύξηση του μετοχικού κεφαλαίου της ομάδας, με συνέπεια η Μίλαν να περάσει στα «χέρια» της «Elliott Management». 

Στα αγωνιστικά ηττήθηκε στο Σούπερ Καπ απο την Γιουβέντους, στο Πρωτάθλημα στην 5η θέση και στο Κύπελλο αποκλείστηκε στα ημιτελικά απο την Λάτσιο.

Ούτε όμως και στην Ευρώπη τα πήγε καλύτερα αφού έμεινε εκτός συνέχειας απο την φάση των ομίλων του Europa League. O Γκατούζο αποχώρησε, στην θέση του ήρθε ο Μάρκο Τζιαμπάολο για το ξεκίνημα της σεζόν 2019-2020, αλλά ούτε και αυτός κατάφερε να μακροημερεύσει αφού στις 8 Οκτωβρίου απολύθηκε και στην θέση του ήρθε ο Στέφανο Πιόλι.

Στο Πρωτάθλημα κατέλαβε την 6η θέση, στο Κύπελλο αποκλείστηκε στα ημιτελικά απο την Γιουβέντους, ενώ αν και είχε κερδίσει εισιτήριο για τις ευρωπαϊκές διοργανώσεις εντούτοις αποκλείστηκε λόγω παραβιάσεων των κανονισμών του Financial Fair Play, έχοντας ήδη στην "πλάτη" της και ένα πρόστιμο 12 εκατομμυρίων ευρώ απο τον Δεκέμβριο του 2018.

Την περίοδο 2020-2021 ήρθε δεύτερη πίσω απο την Ίντερ, στο Κύπελλο αποκλείστηκε στα προημιτελικά απο την Ίντερ, στο δε Europa League στους προκριματικούς γύρους απέκλεισε τους Σάμροκ Ρόβερς, την Μπόντο Γκλίμτ και την Ρίο Άβε στην διαδικασία των πέναλντι.

Στην φάση των ομίλων κατέλαβε την πρώτη θέση, στους "32" απέκλεισε τον Ερυθρό Αστέρα Βελιγραδίου αλλά στους "16" όπως και πριν απο τρία χρόνια αποκλείστηκε απο μια αγγλική ομάδα την Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ.

Η σεζόν 2021-2022 θα σημάνει την επιστροφή της στην κορυφή του ιταλικού ποδοσφαίρου ύστερα απο 11 χρόνια με δύο βαθμούς μπροστά απο την Ίντερ. Μάικ Μενιάν(Γαλλία), Νταβίντε Καλάμπρια, Αλέσιο Ρομανιόλι, Τεό Ερναντέζ(Γαλλία), Φικάγιο Τομόρι(Αγγλία), Σιμόν Κιάερ(Δανία), Αλεσάντρο Φλορέντσι, Ισμαέλ Μπενασέρ(Αλγερία), Σάντρο Τονάλι, Ντανιέλε Μαλντίνι, Τιεμούε Μπακαγιόκο(Γαλλία), Φρανκ Κεσί(Ακτή Ελεφαντοστού), Ολιβιέ Ζιρού(Γαλλία), Άντε Ρέμπιτς(Κροατία), Ραφαέλ Λεάο(Πορτογαλία) και φυσικά τον συνδετικό κρίκο με το Πρωτάθλημα του 2011 τον Ζλάταν Ιμπραίμοβιτς(Σουηδία), με τον Στέφανο Πιόλι να κατακτάει τον πρώτο του μεγάλο τίτλο.

Στο Κύπελλο αποκλείστηκε στα ημιτελικά απο την Ίντερ και στην επανεμφάνισή της στους ομίλους του Champions League κατέλαβε την 4η θέση και δεν μπόρεσε να συνεχίσει περαιτέρω στις ευρωπαϊκές διοργανώσεις.

Λίγες ημέρες μετά την κατάκτηση του Πρωταθλήματος ανακοινώθηκε η πώληση του πλειοψηφικού πακέτου των μετοχών  στην RedBird Capital Partners για το ποσό του 1,2 δισεκατομμύρια ευρώ, με την Elliot να διατηρεί το 30% των μετοχών και διατήρηση θέσεων στο διοικητικό συμβούλιο.

Στις 31 Αυγούστου η εξαγορά επισημοποιήθηκε και στην μετοχική της σύνθεση περιλαμβάνονται ο σταρ του NBA Λεμπρόν Τζέιμς, ο Καναδός σταρ της ραπ Ντρέικ, η Yankee Global Enterprises που είναι η  ιδιοκτήτρια εταιρεία των Νιου Γιορκ Γιάνκις, στο μπέιζμπολ και η επενδυτική εταιρεία Main Street Advisor.

Την νέα σεζόν στο Πρωτάθλημα η Μίλαν τερμάτισε στην τέταρτη θέση κερδίζοντας εισιτήριο για τους ομίλους του Champions League. Στο δε Κύπελλο αποκλέιστηκε πολύ νωρίς στην φάση των "16" απο την Τορίνο εντός έδρας.

Στο Champions League στους ομίλους πήρε το εισιτήριο για την νοκ-άουτ παίρνοντας την δεύτερη θέση πίσω απο την Τσέλσι. Στην φάση των "16" απέκλεισε την Τότεναμ με το "χρυσό" γκολ του Μπραχίμ Ντίας στο "Σαν Σίρο" και στους "8" στον πρώτο ιταλικό "εμφύλιο" την Νάπολι.

Στα ημιτελικά αντιμετώπισε την συμπολίτισσα της Ίντερ αλλά δεν μπόρεσε να επαναλάβει αυτό που έκανε τις δύο προηγούμενες φορές και με δύο ήττες γνώρισε τον αποκλεισμό.