Ήταν ένας από τους καλύτερους Βραζιλιάνους μέσους της δεκαετίας του '90 και είχε την τύχη να αναδειχθεί Παγκόσμιος Πρωταθλητής στα γήπεδα των Ηνωμένων Πολιτειών το 1994. Ο Leonardo Nascimento de Araujo είχε όμως και μια αξιοπρόσεχτη παρουσία και σε συλλογικό επίπεδο κάνοντας μεγάλη καριέρα ειδικά στο ιταλικό πρωτάθλημα.
Γεννήθηκε στις 5 Σεπτεμβρίου του 1969 στην πόλη Νιτερόι της περιφέρειας του Ρίο Ντε Τζανέιρο και ξεκίνησε την καριέρα του από τις ακαδημίες της Φλαμένγκο. Με τους "ρούμπρο-νέγκρο" έκανε ντεμπούτο με την πρώτη ομάδα το 1987 παίζοντας μαζί με το ειδωλό του τον Ζίκο και στην πρώτη του χρονιά γεύτηκε την κατάκτηση του Πρωταθλήματος έχοντας 18 συμμετοχές. Πανηγύρισε ακόμα το Κύπελλο Βραζιλίας το 1990 και συνολικά σε αυτή την τετραετία είχε 166 συμμετοχές και 7 γκολ.
Ακολούθησε η Σάο Πάολο όπου ήταν μέρος ανταλλαγής που συμπεριελάμβανε πέντε ποδοσφαιριστές συνολικά. Οι Αλσίντο και Λεονάρντο πήγαν στην Σάο Πάολο, ενώ το αντίθετο δρομολόγιο προς την Φλαμένγκο πραγματοποίησαν οι Μπόμπο, Νελσίνιο και Αντίλσον.
Μαζί με τον Ραί αλλά και άλλα ταλέντα της χώρας υπό την καθοδήγηση του Τέλε Σαντάνα κατέκτησε το Πρωτάθλημα Παουλίστα αλλά και το Βραζιλιάνικο Πρωτάθλημα το 1991, έχοντας 42 συμμετοχές και 3 γκολ παίζοντας αριστερός φουλ μπάκ.
Το καλοκαίρι του 1991 θα δοκιμάσει για πρώτη φορά την τύχη του στην Ευρώπη. Πρώτος σταθμός η Βαλένθια, όπου αγωνίστηκε δύο σεζόν έχοντας 86 συμμετοχές και 10 γκολ. Θα επιστρέψει στους "τρικολόρ" ως αντικαταστάτης του Ραί που είχε φύγει για την Γαλλία, όπου σε αυτό το δεύτερο πέρασμα κατέκτησε Διηπειρωτικό Κύπελλο κόντρα στην Μίλαν, Recopa Sudamericana, Supercopa Sudamericana του 1993 και το Supercopa Sudamericana του 1994.
Μετά το Παγκόσμιο Κύπελλο του 1994, αποφασίζει να πάει να αγωνιστεί στην Ιαπωνία και στην νεοϊδρυθείσα J League για την Κασίμα Άντλερς στο πλευρό του Ζίκο. Κέρδισε το Πρωτάθλημα Ιαπωνίας του 1996 όπου σε τρεις σεζόν είχε 63 συμμετοχές και 36 γκολ
Το καλοκαίρι του 1996 επιστρέφει στην Ευρώπη, στην Γαλλία και την Πάρι Σεν Ζερμέν την οποία την οδήγησε στον τελικό του Κυπέλλου Κυπελλούχων του Ρότερνταμ απέναντι στην Μπαρτσελόνα. Με την φανέλα των πρωτευουσιάνων αγωνίστηκε μία σεζόν μέχρι το καλοκαίρι του 1997 έχοντας 46 συμμετοχές και 10 παιχνίδια.
Ήταν η εποχή που άλλαξε θέση στον αγωνιστικό χώρο και από την αριστερή πλευρά μεταφέρθηκε στον χώρο του κέντρου και πολλές φορές είχε τον ρόλο του οργανωτή. Ήταν ένας από τους λόγους που η Μίλαν προσέφερε το ποσό των 8.5 εκατομμυρίων ευρώ για να τον κάνει κάτοικο Μιλάνου κατακτώντας το Πρωτάθλημα του 1999.
Στο πρώτο του αυτό πέρασμα ο Λεονάρντο αγωνίστηκε μέχρι το καλοκαίρι του 2001, έχοντας 124 συμμετοχές και 30 γκολ, και στην συνέχεια επέστρεψε στην Σάο Πάολο για τρίτη φορά όπου όμως λόγω τραυματισμών έπαιξε μόλις 18 παιχνίδια.
Θα ακολουθήσει η Φλαμένγκο για έξι μήνες και θα κλείσει την καριέρα του στην Μίλαν την περίοδο 2002-2003. Κατέκτησε το Κύπελλο Ιταλίας χωρίς όμως να έχει μεγάλο χρόνο συμμετοχής παίζοντας μόνο σε 5 παιχνίδια πετυχαίνοντας 2 γκολ.
Στις 17 Οκτωβρίου του 1990 στο πλαίσιο του "Τουρνουά Φιλίας" στο Σαντιάγκο της Χιλής απέναντι στους οικοδεσπότες πραγματοποίησε το ντεμπούτο του με την "σελεσάο". Αναδείχτηκε παγκόσμιος πρωταθλητής στο Παγκόσμιο Κύπελλο του 1994, όπου όμως αγωνίστηκε στα τέσσερα πρώτα παιχνίδια.
Στο παιχνίδι με τους οικοδεσπότες στην φάση των "16" αποβλήθηκε με απευθείας κόκκινη κάρτα στο 43ο λεπτό ρίχνοντας αγκωνιά στον Ταμπ Ράμος προκαλώντας του μεγάλη ζημιά στο ζυγωματικό. Για αυτή ακριβώς του την κίνηση η FIFA τον τιμώρησε με ποινή αποκλεισμού από την συνέχεια του τουρνουά χάνοντας έτσι την ευκαιρία να αγωνιστεί στα υπολειπόμενα παιχνίδια και στον τελικό απέναντι στην Ιταλία.
Κατέκτησε το Copa America και το Confederations Cup του 1997, ενώ αγωνίστηκε και στα εφτά παιχνίδια της τελικής φάσης του Παγκοσμίου Κυπέλλου της Γαλλίας το 1998, όπου ήταν φιναλίστ της διοργάνωσης.
Στις 15 Αυγούστου του 2001 στο Πόρτο Αλέγκρε απέναντι στην Παραγουάη για το πλαίσιο της προκριματικής φάσης του Παγκοσμίου Πρωταθλήματος του 2002 πραγματοποίησε την 55η και τελευταία του εμφάνιση με το εθνόσημο πετυχαίνοντας και 7 γκολ.
Μετά την ολοκλήρωση της ποδοσφαιρικής του καριέρας ίδρυσε το 2002 μαζί με τον φίλο του και συμπαίκτη Ραί το ίδρυμα Fundacao Gol de Letra. Το 2006 ήταν ποδοσφαιρικός αναλυτής για το BBC κατά την διάρκεια του Παγκοσμίου Κυπέλλου της Γερμανίας, ενώ δούλεψε ουσιαστικά για την Μίλαν ως ανιχνευτής ταλέντων στην χώρα του.
Ήταν από τους βασικούς συντελεστές της μετακίνησης του Κακά στους "ροσονέρι" ενώ έπεισε και τον Αλεσάντρε Πάτο να υπογράψει στους Μιλανέζους. Τον Δεκέμβριο του 2007 ήταν από τους υποψήφιους για την θέση του διευθυντή ποδοσφαίρου για την Γουέστ Χαμ, και λίγο αργότερα ανέλαβε το ίδιο πόστο στην Μίλαν.
Τον Ιούνιο του 2009 ανέλαβε την τεχνική ηγεσία της ομάδας και μέχρι τον Ιούνιο του 2010 είχε σε 48 αγώνες, 23 νίκες, 13 ισοπαλίες και 12 ήττες, χωρίς όμως να κατακτήσει κάποιο τρόπαιο. Τον Δεκέμβριο του 2010 μετά την απόλυση του Ράφα Μπενίτεθ ο Μάσιμο Μοράτι έκανε την έκπληξη και του έκανε πρόταση για να αντικαταστήσει τον Ισπανό τεχνικό.
Οδήγησε τους "νερατζούρι" μέχρι την προημιτελική φάση του Τσάμπιονς Λιγκ και στην κατάκτηση του Κυπέλλου απέναντι στην Παλέρμο, όμως παρότι είχε συμβόλαιο μέχρι τον Ιούνιο του 2012, παραιτήθηκε ένα χρόνο νωρίτερα έχοντας σε 32 αγώνες, 21 νίκες, 4 ισοπαλίες και 7 ήττες.
Δεν έμεινε όμως ανενεργός για πολύ καιρό αφού αμέσως μετά την ολοκλήρωση της συνεργασίας με την Ίντερ συμφώνησε με τους ιδιοκτήτες της Παρί Σεν Ζερμέν αναλαμβάνοντας την θέση του διευθυντή ποδοσφαίρου.
Ύστερα απο μια έντονη αντίδραση, σπρώξιμο προς τον διαιτητή Αλεξάντρε Κάστρο σε παιχνίδι του γαλλικού Πρωταθλήματος του επεβλήθη 9μηνη τιμωρία και τον Ιούλιο του 2013 παραιτήθηκε. Τον Σεπτέμβριο του 2017 ανέλαβε την Αντάλιασπορ αλλά δεν μακροημέρευσε αφού παρέμεινε μέχρι τον Δεκέμβριο και σε 10 παιχνίδια είχε 4 νίκες, 1 ισοπαλία, 5 ήττες και απολύθηκε.
Τον Ιούλιο του 2018 επέστρεψε στην Μίλαν στο πόστο του τεχνικού διευθυντή, αλλά τον Ιούνιο του 2019 θα επανέρθει στο Παρίσι στο ίδιο πόστο. ύστερα απο έξι χρόνια
