O Αλεσάντρο Κοστακούρτα αποτέλεσε μέλος μίας εκ των κορυφαίων ομάδων όλων των εποχών και μαζί με τους Φράνκο Μπαρέζι, Πάολο Μαλντίνι και Μάουρο Τασότι συνέθεσαν μια εκπληκτική αμυντική τετράδα στην μεγάλη Μίλαν του Αρίγκο Σάκι στα τέλη της δεκαετίας του '80, κατακτώντας πολλούς τίτλους
Γεννημένος στο Jerago con Orago μία μικρή πόλη κοντά στο Βαρέζε στην περιοχή της Λομβαρδίας στις 24 Απριλίου του 1966, απο την ηλικία των 13 ετών εντάχθηκε στις ακαδημίες της Μίλαν όπου και αναδείχθηκε το ταλέντο του.
Μάλιστα την περίοδο 1986-1987 πήρε μέρος σε δύο παιχνίδια κυπέλλου με την φανέλα των "ροσονέρι" και στην συνέχεια για να "ψηθεί" ακόμα περισσότερο δόθηκε δανεικός στην Μόντσα με την οποία αγωνίστηκε στο πρωτάθλημα της Γ' Εθνικής έχοντας 31 παρουσίες.
Το πέρασμα του από τους "μπριαντσόλι" ήταν και η μοναδική φορά που φόρεσε άλλη φανέλα πλην της Μίλαν. Απο το 1987 μέχρι και το 2007 όταν κρέμασε τα ποδοσφαιρικά του παπούτσια ο Κοστακούρτα μέτρησε συνολικά 663 συμμετοχές και 3 γκολ και κατέκτησε 7 Πρωταθλήματα (1988,1992,1993,1994,1996,1999,2004), 1 Κύπελλο(2003), 5 Σούπερ Καπ(1988,1992,1993,1994
2004), 5 Κύπελλα Πρωταθλητριών(1989,1990,1994,2003,2007), 4 Ευρωπαϊκά Σούπερ Καπ(1989
1990,1994,2003), 2 Διηπειρωτικά(1989,1990)
Στις 21 Νοεμβρίου του 2006 στην ήττα της Μίλαν από την ΑΕΚ στο Ολυμπιακό Στάδιο της Αθήνας ο "Μπίλι" όπως ήταν το παρατσούκλι του έγινε ο γηραιότερος ποδοσφαιριστής που αγωνίστηκε ποτέ στο Τσάμπιονς Λιγκ, ένα ρεκόρ που του πήρε ο Μάρκο Μπαλότα της Λάτσιο στις 11 Δεκεμβρίου του 2007 σε ματς Ρεάλ Μαδρίτης-Λάτσιο.
Σε ηλικία 41 ετών και 25 ημερών, έγινε ο γηραιότερος παίκτης που σκοράρει ποτέ σε ματς της SERIE A. Επίσης κατέχει την τρίτη θέση στην λίστα με τις περισσότερες συμμετοχές όλων των εποχών της ομάδας του Μιλάνο πίσω από τον Πάολο Μαλντίνι και τον Φράνκο Μπαρέζι που έχουν 902 και 719 συμμετοχές αντίστοιχα.
Με την φανέλα της "σκουάντρα ατζούρα" έκανε ντεμπούτο στις 13 Νοεμβρίου του 1991 στην Γένοβα κόντρα στην Νορβηγία για τα προκριματικά του EURO 1992. Πήρε μέρος στην τελική φάση του Παγκοσμίου Κυπέλλου των Ηνωμένων Πολιτειών το 1994, όπου αγωνίστηκε στα έξι από τα εφτά παιχνίδια αφού λόγω της κάρτας που δέχτηκε στον ημιτελικό με την Βουλγαρία του στέρησε την συμμετοχή στον τελικό απέναντι στην Βραζιλία.
Ήταν στην αποστολή για την τελική φάση του EURO 1996, ενώ στα γήπεδα της Γαλλίας για το Παγκόσμιο Κύπελλο του 1998 αγωνίστηκε και στα πέντε παιχνίδια των "ατζούρι". Συνολικά είχε 59 συμμετοχές με τελευταία εμφάνιση κοντρα στην Γαλλία στις 2 Ιουλίου του 1998 στο Παρίσι, πετυχαίνοντας και δύο γκολ στην επταετή παρουσία του με το εθνόσημο.
Μετά την απόσυρση του από τους αγωνιστικούς χώρους ο Κοστακούρτα παρέμεινε στο τεχνικό τιμ του Κάρλο Αντσελότι παρακολουθώντας διάφορα σεμινάρια προπονητικής και το καλοκαίρι του 2008 αρνήθηκε πρόταση της Πίζα για να αναλάβει την τεχνική της ηγεσία.
Στις 27 Οκτωβρίου του 2008 ανέλαβε τις τύχες της Μάντοβα που αγωνιζόταν στην SERIE B, αλλά το ντεμπούτο του στους πάγκους δεν ήταν και το καλύτερο δυνατό. Πολύ σύντομα τον Φεβρουάριο του 2009 παραιτήθηκε αφού σε 14 παιχνίδια είχε απολογισμό 4 νίκες,4 ισοπαλίες και 6 ήττες αφήνοντας τους "βιργκιλιάνι" τέσσερις βαθμούς πάνω από την επικίνδυνη ζώνη.
Ασχολήθηκε και με την τηλεόραση απο τον Αύγουστο του 2010 στο Sky Italia ως σχολιαστής, τον Φεβρουάριο του 2018 ανέλαβε θέση αντιπροέδρου στην ιταλική ποδοσφαιρική ομοσπονδία, θέση στην οποία παρέμεινε μέχρι τον Οκτώβριο του ίδιου έτους, ενώ εντάχθηκε και στο Hall of Fame της Μίλαν.
