Αποτελεί ένα απο τους κορυφαίους Γερμανούς επιθετικούς της σύγχρονης εποχής έχοντας κατακτήσει τόσο το Παγκόσμιο Κύπελλο όσο και το Ευρωπαϊκό Πρωτάθλημα, ενώ αναδείχθηκε κορυφαίος ποδοσφαιριστής το 1988. Παράλληλα είναι ένατος σκόρερ με 11 τέρματα μαζί με τον Σάντορ Κόκτσις στην λίστα των σκόρερ των τελικών φάσεων των Παγκοσμίων Κυπέλλων όλων των εποχών.
Γεννήθηκε στις 30 Ιουλίου του 1964 στο Γκόπινγκεν, σε ηλικία οκτώ ετών παίζει στην ΤΒ Gingen, στα δέκα μετακινείται στην SC Geislingen και στα 14 μετακομίζει στην Στουτγκάρδη μιας και ο πατέρας του αγόρασε φούρνο στην πόλη.
Θα συνεχίσει να αγωνίζεται στην Geislingen και στην ηλικία των 16 ετών θα ενταχθεί στους Κικερς Στουτγκάρδης με τους οποίους θα πραγματοποιήσει το επαγγελματικό του ντεμπούτο στη δεύτερη κατηγορία της Γερμανίας σε ηλικία 17 ετών και 240 ημερών σε έναν αγώνα κόντρα στη Φράιμπουργκ, γινόμενος ο νεότερος παίκτης που αγωνίστηκε ποτέ στην πρώτη ομάδα του συλλόγου.
Θα αγωνιστεί για τρία χρόνια απο το 1981 έως το 1984 στην δεύτερη κατηγορία έχοντας 65 συμμετοχές και 25 γκολ, ενώ κατά τη διάρκεια της παρουσίας του στην ομάδα, ο πατέρας του, Ζίγκφριντ, επέμενε ότι ο Γιούργκεν έπρεπε να έχει ένα εναλλακτικό πλάνο ζωής εκτός ποδοσφαίρου.
Έτσι, παράλληλα με τις καθημερινές προπονήσεις στους Κίκερς, ο Κλίνσμαν ολοκλήρωσε την πρακτική του άσκηση ως αρτοποιός στον οικογενειακό φούρνο που διατηρούσαν στη Στουτγκάρδη. Εκείνο το καλοκαίρι του 1984 είχε αρκετες προτάσεις όπως της Κολωνίας, που παρακολουθούσε στενά την εξέλιξή του στη δεύτερη κατηγορία και είχε εκδηλώσει ενδιαφέρον για να τον εντάξει στο δυναμικό της.
Η Καϊζερσλάουτερν Είχε κάνει διερευνητικές επαφές με την πλευρά του παίκτη, καθώς αναζητούσε έναν νεαρό, εξελίξιμο και γρήγορο επιθετικό για τη γραμμή κρούσης της, ενώ το τμήμα σκάουτινγκ Μπρούσια Μενχενγκλάντμπαχ είχε κυκλώσει το όνομά του, καθώς φημιζόταν εκείνη την εποχή για την ανάδειξη νεαρών Γερμανών ταλέντων.
Απέρριψε τις προοπτικές να μετακομίσει σε άλλη γερμανική πόλη για έναν βασικό λόγο, τον οικογενειακό φούρνο. Καθώς είχε μόλις ολοκληρώσει την πρακτική του άσκηση ως αρτοποιός στην επιχείρηση των γονιών του στη Στουτγκάρδη, ήθελε να παραμείνει κοντά στην οικογένειά του και να συνεχίσει να βοηθάει στον φούρνο, παράλληλα με τα πρώτα του βήματα στην πρώτη ομάδα.
Κατέβαλλε το ποσό των 700.000 γερμανικών μάρκων που αποτελούσε σημαντική και ρισκαδόρικη επένδυση, ακόμη και για την τότε πρωταθλήτρια Γερμανίας. Το 1986 θα φτάσει στον τελικό του Κυπέλλου Γερμανίας όπου θα ηττηθεί απο την Μπάγερν και την περίοδο 1988-1989 στον τελικό του Κυπέλλου ΟΥΕΦΑ κόντρα στην Νάπολι με τους Ιταλούς να κατακτούν το τρόπαιο, έχοντας 186 συμμετοχές και 94 γκολ
Μετά την απώλεια του Κυπέλλου UEFA από τη Νάπολι του Μαραντόνα τον Μάιο του 1989 και την κατάληψη της 5ης θέσης στο πρωτάθλημα, δήλωσε ανοιχτά στη διοίκηση ότι ήθελε να κάνει το επόμενο βήμα.
Ήταν ήδη ο κορυφαίος παίκτης της χώρας ανακηρύχτηκε ποδοσφαιριστής της χρονιάς το 1988 και ήθελε να δοκιμαστεί στην Ιταλία, η οποία τότε συγκέντρωνε όλους τους μεγάλους αστέρες του παγκόσμιου ποδοσφαίρου.
Η Γιουβέντους πίεσε έντονα τη Στουτγκάρδη για να τον αποκτήσει, προσφέροντας παρόμοια οικονομικά ανταλλάγματα. Ο ίδιος ο παίκτης όμως προτίμησε την Ίντερ, καθώς η παρουσία των συμπαικτών του στην Εθνική Γερμανίας (Ματέους, Μπρέμε) του εγγυόταν μια πιο εύκολη προσαρμογή.
Η Ρεάλ Μαδρίτης εξέτασε σοβαρά την περίπτωσή του για να ενισχύσει την επιθετική της γραμμή δίπλα στον Ούγκο Σάντσες, κάνοντας διερευνητική κρούση. Όμως η επιθυμία του να παίξει αποκλειστικά στη Serie A σταμάτησε γρήγορα τις διαπραγματεύσεις με τους Μαδριλένους.
Ο Τζιοβάνι Τραπατόνι αναζητούσε τον ιδανικό επιθετικό για να πλαισιώσει τους Λόταρ Ματέους και Αντρέας Μπρέμε, δημιουργώντας τη θρυλική γερμανική τριάδα του Μιλάνου. Η Ίντερ κατέθεσε την πιο δελεαστική πρόταση, ύψους 6,5 εκατομμυρίων μάρκων (περίπου 3,3 εκατ. ευρώ με τις μετέπειτα ισοτιμίες), η οποία έγινε αμέσως αποδεκτή από τη Στουτγκάρδη.
Με τους "νερατζούρι" θα κατακτήσει το ιταλικό Σούπερ Καπ το 1989 και το Κύπελλο ΟΥΕΦΑ της περιόδου 1990-1991 έχοντας 123 συμμετοχές και 40 τέρματα. Η σεζόν 1991-92, ήταν καταστροφική για την Ίντερ, τερμάτισε στην απογοητευτική 8η θέση στη Serie A, μένοντας εκτός ευρωπαϊκών διοργανώσεων.
Μετά την αποχώρηση του προπονητή Τζοβάνι Τραπατόνι, το κλίμα χάλασε, είχε δημόσιες και έντονες διαφωνίες με τον επόμενο τεχνικό, Κοράντο Ορίκο, αλλά και με τον συμπατριώτη του, Λόταρ Ματέους, γεγονός που έκανε την παραμονή του στο Μιλάνο ανυπόφορη.
Η διοίκηση της Ίντερ αποφάσισε να διαλύσει τη διάσημη γερμανική τριάδα (Κλίνσμαν, Ματέους, Μπρέμε) για να χτίσει την ομάδα από την αρχή. Η Παρί (υπό τη νέα τότε ιδιοκτησία του Canal+) είχε έρθει σε πλήρη συμφωνία με την Ίντερ και τον Κλίνσμαν, η μεταγραφή θεωρούνταν δεδομένη από τα γαλλικά Μέσα, όμως ακυρώθηκε την τελευταία στιγμή λόγω ενός απίστευτου μεταγραφικού «ντόμινο».
Ο Αρσέν Βενγκέρ τον ήθελε απεγνωσμένα στο Πριγκιπάτο, για να τον πείσει να υπογράψει στη Μονακό και να απορρίψει την Παρί, του υποσχέθηκε ότι θα έπαιζε στην επίθεση μαζί με τον Ζορζ Γουεά.
Ο Κλίνσμαν πίστεψε το πλάνο και υπέγραψε στη Μονακό. Την αμέσως επόμενη ημέρα, η Μονακό πούλησε τον Γουεά στην Παρί Σεν Ζερμέν. Παρά το γεγονός ότι ο Βενγκέρ τον ξεγέλασε για να αποσπάσει την υπογραφή του, δήλωσε αργότερα ότι πέρασε δύο υπέροχα χρόνια στη Γαλλία
Η Μονακό κατέβαλε στην Ίντερ το ποσό των 10 δισεκατομμυρίων ιταλικών λιρετών(περίπου 6 εκατομμύρια γερμανικά μάρκα) για να τον αποκτήσει το καλοκαίρι του 1992. Στο "πριγκιπάτο" θα αγωνιστεί δύο χρόνια έχοντας 79 συμμετοχές και 33 γκολ χωρίς μεγάλη επιτυχία δεχόμενος μεγάλη κριτική για τον τρόπο παιχνιδιού αλλά και την συμπεριφορά του προς τους συμπαίκτες του.
Παρά το γεγονός ότι η Μονακό διέθετε εξαιρετικό ρόστερ, η σεζόν 1993-94 ήταν απογοητευτική, τερμάτισε στην 9η θέση του γαλλικού πρωταθλήματος, μένοντας εκτός ευρωπαϊκών διοργανώσεων για την επόμενη χρονιά.
Η Μονακό έφτασε μέχρι τα ημιτελικά της κορυφαίας διασυλλογικής διοργάνωσης το 1994, όπου όμως αποκλείστηκε με βαριά ήττα (3-0) από τη μετέπειτα πρωταθλήτρια Μίλαν, ένιωσε ότι η ομάδα είχε πιάσει το «ταβάνι» της.
Η σχέση του Γερμανού επιθετικού με τον Βενγκέρ είχε ψυχρανθεί σημαντικά, ασκούσε δημόσια κριτική για την τακτική της ομάδας, ενώ ένιωθε ακόμα προδομένος από το γεγονός ότι του είχε υποσχεθεί ψευδώς ότι θα έπαιζε μαζί με τον Ζορζ Γουεά όταν υπέγραφε.
Στα 30 του χρόνια, ήθελε να ζήσει μια νέα εμπειρία σε ένα πιο ανταγωνιστικό και δυναμικό πρωτάθλημα, με την Αγγλία να αποτελεί τον ιδανικό προορισμό. Η Ατλέτικο Μαδρίτης, κινήθηκε πολύ δυναμικά για την απόκτησή του, του πρόσφερε ένα εξαιρετικά υψηλό συμβόλαιο για να γίνει ο νέος ηγέτης της επίθεσής της στη La Liga.
Άν και η προοπτική της Μαδρίτης ενδιέφερε τον Κλίνσμαν, οι συνεχείς διοικητικές αστάθειες και οι συχνές απολύσεις προπονητών στην Ατλέτικο τον έκαναν να κάνει πίσω. Η Σαμπντόρια η οποία εκείνη την περίοδο πρωταγωνιστούσε στη Serie A και είχε μόλις κατακτήσει το Κύπελλο Ιταλίας, εξέτασε σοβαρά την επιστροφή του Γερμανού στο ιταλικό πρωτάθλημα.
Ο Σβεν-Γκόραν Έρικσον ήθελε τον Κλίνσμαν για να αντικαταστήσει ή να πλαισιώσει τον Ρουντ Γκούλιτ, όμως ο ίδιος ο παίκτης προτίμησε να δοκιμάσει ένα εντελώς νέο πρωτάθλημα αντί να επιστρέψει στην Ιταλία.
Η Μπάγερν Μονάχου παρακολουθούσε πάντα τους κορυφαίους Γερμανούς διεθνείς του εξωτερικού και έκανε μια πρώτη επαφή για το αν ήθελε να επιστρέψει στην Bundesliga, όμως είχε ήδη επικεντρωθεί στην αναδόμηση της ομάδας υπό τον Τζιοβάνι Τραπατόνι, ενώ ο Κλίνσμαν προτεραιοποιούσε τη μετακομίση στην Αγγλία.
Η Τότεναμ δεν φάνταζε ως το φαβορί, καθώς δεν αγωνιζόταν στις ευρωπαϊκές διοργανώσεις εκείνη τη σεζόν. Ωστόσο, ο Άλαν Σούγκαρ τον προσέγγισε με απόλυτη μυστικότητα στο κότερό του στο Μόντε Κάρλο.
Τον έπεισε παρουσιάζοντάς του τη γοητεία της Premier League, του πρόσφερε ηγετικό ρόλο και, το κυριότερο, συμπεριέλαβε μια ειδική ρήτρα αποδέσμευσης που του επέτρεπε να αποχωρήσει μετά από έναν χρόνο αν δεχόταν πρόταση από άλλη μεγάλη ομάδα. Η Μονακό έλαβε περίπου 2 εκατομμύρια λίρες (περίπου 2,4 εκατ. ευρώ) για να ολοκληρωθεί η ιστορική μεταγραφή.
Αγωνίστηκε μόνο μία σεζόν όπου σε 50 παιχνίδια σε όλες τις διοργανώσεις πέτυχε 30 τέρματα. Παρά την εξαιρετική του προσωπική χρονιά (21 γκολ στην Premier League και 30 συνολικά), η Τότεναμ τερμάτισε στην απογοητευτική 7η θέση του πρωταθλήματος και αυτό σήμαινε ότι η ομάδα έμενε ξανά εκτός ευρωπαϊκών διοργανώσεων, κάτι που δεν κάλυπτε τις φιλοδοξίες του 31χρονου τότε επιθετικού.
Η Μπάγερν Μονάχου του πρόσφερε την ευκαιρία να διεκδικήσει άμεσα το πρωτάθλημα Γερμανίας και το Κύπελλο UEFA, επιστρέφοντας στο κορυφαίο επίπεδο του ευρωπαϊκού ποδοσφαίρου, και κατέβαλε στην Τότεναμ το ποσό των 2,75 εκατομμυρίων λιρών (περίπου 6,5 εκατομμύρια γερμανικά μάρκα ή 3,3 εκατομμύρια ευρώ.
Η απόφαση του Κλίνσμαν να αποχωρήσει εξόργισε τον ιδιοκτήτη της Τότεναμ. Ο Σούγκαρ δήλωσε δημόσια ότι «δεν θα μπορούσε ποτέ να πλύνει το αυτοκίνητό του με τη φανέλα του Κλίνσμαν», κατηγορώντας τον για έλλειψη πίστης, γεγονός που έκανε τη γέφυρα επιστροφής να γκρεμιστεί οριστικά εκείνο το καλοκαίρι.
Μετά το τέλος της σεζόν 1994-1995 ενεργοποίησε την ειδική ρήτρα αποδέσμευσης που είχε στο συμβόλαιό του και τις δύο επόμενες σεζόν επέστρεψε στην Γερμανία για λογαριασμό της Μπάγερν Μονάχου.
Κατέκτησε το Κύπελλο ΟΥΕΦΑ της περιόδου 1995-1996 κόντρα στην Μπορντό όπου σε 12 παιχνίδια πέτυχε 15 τέρματα ρεκόρ διοργάνωσης μέχρι και το 2011 και το Πρωτάθλημα της περιόδου 1996-1997. Ήταν ο τοπ σκόρερ του συλλόγου ενώ συνολικά στα δύο αυτά χρόνια είχε σε 84 παιχνίδια και 48 γκόλ.
Η κόντρα των Ματέους και Κλίνσμαν στα αποδυτήρια της Μπάγερν (που έμεινε στην ιστορία ως «FC Hollywood» λόγω των σκανδάλων) ξεπέρασε κάθε όριο. Ο Ματέους είχε βάλει ακόμα και στοίχημα με τον διευθυντή της ομάδας ότι ο Κλίνσμαν δεν θα έβαζε συγκεκριμένο αριθμό γκολ, ενώ τον κατηγορούσε δημόσια, κάνοντας την κατάσταση ανυπόφορη.
Παρά το γεγονός ότι συνεργάστηκαν με επιτυχία στην Ίντερ, η επιστροφή του Τραπατόνι στον πάγκο της Μπάγερν τη σεζόν 1996-97 έφερε τριγμούς. Ο Κλίνσμαν δεν άντεχε την αμυντική τακτική του Ιταλού και αντέδρασε ακραία όταν έγινε αλλαγή σε ένα ματς με τη Στουτγκάρδη, κλωτσώντας με μανία μια διαφημιστική πινακίδα (μια από τις πιο διάσημες εικόνες στην ιστορία της Bundesliga).
Έχοντας πάρει το Πρωτάθλημα Γερμανίας (1997) και το Κύπελλο UEFA (1996), ένιωσε ότι πέτυχε αυτό που ήθελε και μπορούσε να αποχωρήσει ως πρωταθλητής. Η διοίκηση της Τότεναμ, βλέποντας τον Κλίνσμαν να αποχωρεί από το Μόναχο, προσπάθησε να τον φέρει πίσω στο Λονδίνο από το καλοκαίρι του 1997.
Οι οπαδοί τον λάτρευαν και η ομάδα χρειαζόταν έναν ηγέτη στην επίθεση, απέρριψε όμως ευγενικά την κρούση για εκείνο το καλοκαίρι, καθώς είχε ως προτεραιότητα να αγωνιστεί ξανά στη Serie A. Το ενδιαφέρον από ήταν έντονο και από τις Λίβερπουλ, είχε κάνει μια διερευνητική επαφή, καθώς ο προπονητής Ρόι Έβανς αναζητούσε έναν έμπειρο επιθετικό παγκόσμιας κλάσης για να πλαισιώσει το νεαρό τότε ταλέντο, Μάικλ Όουεν
Ενώ και η έτερη ομάδα της πόλης η Έβερτον, κατέθεσε επίσημο ενδιαφέρον προσφέροντάς του ένα πολύ ελκυστικό οικονομικό πακέτο, αλλά ο Κλίνσμαν δεν ήθελε να πάει σε μια ομάδα που δεν έκανε πρωταθλητισμό στην Αγγλία.
Η Ρεάλ Σαραγόσα (η οποία είχε χτίσει καλό όνομα στην Ευρώπη έχοντας κατακτήσει το Κύπελλο Κυπελλούχων το 1995) προσέγγισε την πλευρά του παίκτη, προσφέροντάς του εγγυημένο ρόλο βασικού, όμως οι συζητήσεις δεν προχώρησαν.
Η Σαμπντόρια του προέδρου Ενρίκο Μαντοβάνι κατάφερε να αποσπάσει την υπογραφή του ως ελεύθερη μεταγραφή (καθώς το συμβόλαιό του με την Μπάγερν λύθηκε κοινή συναινέσει), επειδή λάτρευε την Ιταλία από την εποχή της Ίντερ και η προοπτική να ζήσει στην πανέμορφη Γένοβα και την ιταλική ριβιέρα ήταν ιδανική για τον ίδιο και την οικογενειά του.
Η Σαμπντόρια διέθετε μια εξαιρετική και επιθετική ομάδα (με παίκτες όπως ο Βιτσέντζο Μοντέλα και ο Χουάν Σεμπαστιάν Βερόν), γεγονός που τον έπεισε ότι θα παρέμενε σε υψηλό επίπεδο ενόψει του Μουντιάλ του 1998.
Στην Γένοβα θα κάτσει μόνο έξι μήνες με 10 συμμετοχές και 2 γκολ, ο Κλίνσμαν υπέγραψε στη Σαμπντόρια επειδή ήθελε να αγωνιστεί υπό τις οδηγίες του θρυλικού Αργεντινού προπονητή, ο οποίος εφάρμοζε ένα άκρως επιθετικό στυλ παιχνιδιού.
Όταν ο Μενότι απολύθηκε κακώς κακώς τον Νοέμβριο μετά από μερικά ανεπιτυχή αποτελέσματα, ο Κλίνσμαν έχασε το βασικό του στήριγμα στον σύλλογο. Ο αντικαταστάτης του Μενότι, ο έμπειρος Βουγιαντίν Μπόσκοφ, άλλαξε αμέσως την τακτική της ομάδας σε ένα πολύ πιο αμυντικό και συντηρητικό σύστημα.
Ο Μπόσκοφ ξεκαθάρισε στον 33χρονο Γερμανό ότι δεν ταίριαζε στα πλάνα του και τον περιόρισε στον πάγκο, δίνοντας φανέλα βασικού στον νεότερο Βιτσέντζο Μοντέλα. Με το Παγκόσμιο Κύπελλο της Γαλλίας να πλησιάζει, ο Κλίνσμαν (που ήταν αρχηγός της Εθνικής Γερμανίας) ήξερε ότι αν παρέμενε αναπληρωματικός στη Γένοβα, θα έχανε τη θέση του στην εθνική ομάδα και χρειαζόταν επειγόντως έναν σύλλογο όπου θα έπαιζε βασικός κάθε εβδομάδα.
Βλέποντας ότι η κατάσταση στη Σαμπντόρια ήταν αδιέξοδη, ο Κλίνσμαν ζήτησε να αποχωρήσει τον Δεκέμβριο του 1997. Η Στουτγκάρδη, εξέτασε πολύ σοβαρά την επιστροφή του στην Bundesliga, έκανε μια πολύ καλή πορεία εκείνη τη σεζόν (έφτασε μάλιστα μέχρι τον τελικό του Κυπέλλου Κυπελλούχων το 1998) και έψαχνε έναν έμπειρο σκόρερ.
Ο Κλίνσμαν όμως προτίμησε το εξωτερικό, καθώς ένιωθε ότι η πίεση των γερμανικών Μέσων επάνω του θα ήταν εξαντλητική. Η Γουέστ Χαμ έκανε επίσημη διερευνητική κρούση στη Σαμπντόρια για τον δανεισμό του, ήθελε να εκμεταλλευτεί το γεγονός ότι ο παίκτης ήταν ελεύθερος στην αγορά, όμως ο Κλίνσμαν ξεκαθάρισε ότι αν επέστρεφε στην Αγγλία, αυτό θα γινόταν μόνο για λογαριασμό της Τότεναμ.
Οι αμερικανικοί σύλλογοι, που προσπαθούσαν να αναπτύξουν το νεοσύστατο τότε πρωτάθλημα, του πρόσφεραν «χρυσά» συμβόλαια για να μετακομίσει άμεσα στην Αμερική. Ο Κλίνσμαν απέρριψε την προοπτική για τότε, καθώς το επίπεδο του MLS δεν θα του επέτρεπε να κληθεί στην Εθνική Γερμανίας.
Η κατάσταση στην Τότεναμ τη σεζόν 1997-98 ήταν τραγική, με την ομάδα να βρίσκεται σταθερά εντός της ζώνης του υποβιβασμού στην Premier League. Ο νέος προπονητής της ομάδας, Κρίστιαν Γκρος, χρειαζόταν επειγόντως έναν παγκόσμιας κλάσης επιθετικό με ηγετικές ικανότητες για να ανυψώσει το ηθικό στα αποδυτήρια.
Ο πρόεδρος Άλαν Σούγκαρ, παραμερίζοντας την παλιά τους κόντρα από το 1995, τηλεφώνησε προσωπικά στον Κλίνσμαν. Του πρότεινε να επιστρέψει ως ο απόλυτος ηγέτης της επίθεσης, εγγυώμενος του τη φανέλα του βασικού σε κάθε παιχνίδι, αυτή η εγγύηση ήταν ακριβώς ό,τι χρειαζόταν ο Γερμανός για να πείσει τον ομοσπονδιακό τεχνικό Μπέρτι Φογκτς ότι είναι έτοιμος για το Μουντιάλ του 1998.
Αγωνίστηκε σε 18 παιχνίδια πετυχαίνοντας 9 γκολ. και παρότι είχε ανακοινώσει την πρόθεση του να παχωρήσει μετά το Παγκόσμιο Κύπελλο του 1998 είχε προτάσεις.
Ο πρόεδρος Άλαν Σούγκαρ και οι οπαδοί των «Πετεινών» έκαναν τα πάντα για να τον κρατήσουν στο Λονδίνο. Του προσέφεραν νέο, κλειστό συμβόλαιο με εξαιρετικές απολαβές για να ηγηθεί της ομάδας στην Premier League και τη νέα σεζόν, όμως ο ίδιος αρνήθηκε, τηρώντας την υπόσχεσή του να σταματήσει.
Μόλις εγκαταστάθηκε μόνιμα στις ΗΠΑ, οι ομάδες του αμερικανικού πρωταθλήματος τον πίεσαν έντονα να υπογράψει έστω για έναν χρόνο, προκειμένου να γίνει το κεντρικό πρόσωπο της λίγκας. Ο Κλίνσμαν απέρριψε τις επίσημες προτάσεις καθώς δεν ήθελε πλέον την πίεση του επαγγελματικού αθλητισμού.
Στις 12 Δεκεμβρίου του 1987 πραγματοποίησε ντεμπούτο σε φιλικό παιχνίδι στην Μπραζίλια κόντρα στην Βραζιλία. Πήρε μέρος στο Ευρωπαϊκό του 1988 όπου πήρε μέρος σε τέσσερα παιχνίδια πετυχαίνοντας και ένα γκολ κόντρα στην Δανία, ενώ κατέκτησε το χάλκινο μετάλλιο στους Ολυμπιακούς Αγώνες της Σεούλ
Στο Παγκόσμιο Κύπελλο του 1990 στην Ιταλία ήταν απο τους βασικούς πρωταγωνιστές της κατάκτηση του παγκόσμιου τίτλου. Έπαιξε και στα εφτά παιχνίδια πετυχαίνοντας τρία τέρματα κόντρα σε Γιουγκοσλαβία, Ηνωμένα Αραβικά Εμιράτα και Ολλανδία.
Στα γήπεδα της Σουηδίας το 1992 έφτασε μέχρι τον τελικό όπου ηττήθηκε απο την Δανία στον τελικό πετυχαίνοντας ένα τέρμα κόντρα στην Ολλανδία στην φάση των ομίλων. Στο Παγκόσμιο Κύπελλο του 1994 αγωνίστηκε σε όλα τα παιχνίδια σκοράροντας απο ένα γκολ κόντρα σε Βολιβία, Ισπανία και Βέλγιο και δύο απέναντι στην Νότιος Κορέα αλλά η Βουλγαρία "σταμάτησε" την Γερμανία στα προημιτελικά
Στην Αγγλία το 1996 ο Κλίνσμαν στέφθηκε Πρωταθλητής Ευρώπης αγωνιζόμενος σε τέσσερα παιχνίδια, πετυχαίνοντας δύο γκολ κόντρα στην Ρωσία και ένα απέναντι στην Κροατία. Το Παγκόσμιο Κύπελλο της Γαλλίας το 1998 θα ήταν οι τελευταίες του παρουσίες με το εθνόσημο.
Πέτυχε τρία γκολ κόντρα σε Ηνωμένες Πολιτείες, Ιράν και Μεξικό αγωνίστηκε κόντρα στην Γιουγκοσλαβία, αλλά η Κροατία στις 4 Ιουλίου στην Λυών όπως και τέσσερα χρόνια νωρίτερα τους "έφραξε" τον δρόμο προς τα ημιτελικά.
Αυτή θα ήταν η 98η και τελευταία συμμετοχή του με την εθνική ομάδα της Γερμανίας, έχοντας πετύχει και 47 τέρματα και είναι με τον Ρούντι Φέλερ στην τέταρτη θέση του πίνακα των σκόρερ. Μετά το τέλος της ποδοσφαιρικής του καριέρας έμεινε για τέσσερα χρόνια στο Νιούπορτ Μπιτς όπου μάλιστα έπαιξε με την ερασιτεχνική Orange County Blue Star.
Μετά την παταγώδη αποτυχία της Γερμανίας στο Euro 2004 (αποκλεισμός από τη φάση των ομίλων χωρίς νίκη), ο Ρούντι Φέλερ παραιτήθηκε. Η Γερμανική Ποδοσφαιρική Ομοσπονδία βρισκόταν σε πανικό, καθώς η χώρα θα φιλοξενούσε το Μουντιάλ του 2006 και κορυφαίοι προπονητές (όπως ο Ότμαρ Χίτσφελντ και ο Ότο Ρεχάγκελ) απέρριψαν τη θέση.
Ο Κλίνσμαν ζούσε μόνιμα στην Καλιφόρνια των ΗΠΑ και όταν τον προσέγγισε η Ομοσπονδία, αποδέχθηκε την πρόκληση θέτοντας όμως έναν απαράβατο όρο: τον πλήρη έλεγχο και τη ριζική αναδόμηση ολόκληρου του γερμανικού ποδοσφαιρικού συστήματος.
Αντιμετωπίστηκε αρχικά με τεράστια καχυποψία από τα γερμανικά Μέσα (ειδικά από την εφημερίδα Bild), καθώς οι μέθοδοί του θεωρήθηκαν «αμερικανικές» και ξένες προς την παράδοση της χώρας. Επέλεξε ως βοηθό του τον Γιόαχιμ Λεβ, αναθέτοντάς του το κομμάτι της τακτικής, δημιουργώντας ένα δίδυμο που άλλαξε το στυλ παιχνιδιού της Γερμανίας από συντηρητικό σε άκρως επιθετικό.
Έφερε Αμερικανούς γυμναστές και ειδικούς φυσικής κατάστασης (από την εταιρεία Athletes' Performance), εισάγοντας πρωτοποριακές μεθόδους προπόνησης που δεν είχαν ξαναδεί οι Γερμανοί διεθνείς.
Προσέλαβε αθλητικούς ψυχολόγους για την ομάδα, κάτι που θεωρήθηκε ταμπού για την εποχή και αρνήθηκε να μετακομίσει πίσω στη Γερμανία. Συνέχισε να ζει στις ΗΠΑ και ταξίδευε στην Ευρώπη μόνο για τους αγώνες και τις επίσημες υποχρεώσεις, γεγονός που προκάλεσε έντονες αντιδράσεις.
Άμεσος στόχος το Παγκόσμιο Κύπελλο του 2006 που θα διεξαγόταν εντός έδρας. Καταλαμβάνοντας την πρώτη θέση στον όμιλο μπροστά απο Εκουαδόρ, Πολωνία και Κόστα Ρίκα, στην συνέχεια απέκλεισε τις Σουηδία, Αργεντινή στα πέναλντι, αλλά στα ημιτελικά η Ιταλία με τα γκολ των Γκρόσο και Ντελ Πιέρο θα την αφήσει εκτός τελικού.
Θα καταλάβει τελικά την τρίτη θέση με την νίκη επί της Πορτογαλίας με 3-1, και στις 11 Ιουλίου του 2006 θα ανακοινώσει την πρόθεση του να μην ανανεώσει το συμβόλαιο του με την Ομοσπονδία. Σε 34 παιχνίδια μέτρησε 20 νίκες, 8 ισοπαλίες και 6 ήττες και μετά την τεράστια επιτυχία του στο Μουντιάλ του 2006, η μετοχή του Γιούργκεν Κλίνσμαν ως προπονητή εκτοξεύθηκε.
Ο Γερμανός τεχνικός είχε δεχθεί επίσημες προτάσεις από κορυφαίες εθνικές ομάδες και συλλόγους, τις οποίες απέρριψε καθώς ήθελε να παρατείνει την ξεκούρασή του στην Καλιφόρνια. Η εθνική των ΗΠΑ Ηταν η ομάδα που τον πίεσε περισσότερο από κάθε άλλη αμέσως μετά το Μουντιάλ.
Οι Αμερικανοί του πρόσφεραν τα κλειδιά της εθνικής τους ομάδας, με τον Κλίνσμαν να μένει μόνιμα στο σπίτι του στο Λος Άντζελες. Οι διαπραγματεύσεις έφτασαν σε προχωρημένο στάδιο, αλλά χάλασαν καθώς η ομοσπονδία των ΗΠΑ δεν του έδινε τον απόλυτο έλεγχο των τμημάτων υποδομής που ζητούσε.
Μετά την αποτυχία της Αγγλίας να προκριθεί στο Euro 2008 και την απόλυση του Στιβ ΜακΚλάρεν, η αγγλική ομοσπονδία προσέγγισε επίσημα τον Κλίνσμαν. Ήταν ανάμεσα στα πρώτα φαβορί μαζί με τον Φάμπιο Καπέλο (ο οποίος πήρε τελικά τη θέση), όμως ο Γερμανός αρνήθηκε την τεράστια πίεση των αγγλικών Μέσων.
Όταν ο Ζοζέ Μουρίνιο αποχώρησε ξαφνικά από το Λονδίνο τον Σεπτέμβριο του 2007, ο ιδιοκτήτης της Τσέλσι, Ρόμαν Αμπράμοβιτς, έκανε διερευνητική κρούση στον Κλίνσμαν για να αναλάβει άμεσα την ομάδα, αλλά ο ίδιος προτίμησε να μην μπει στη μέση της σεζόν
Τον Ιανουάριο του 2008, η Μπάγερν Μονάχου πυροδότησε μια επικοινωνιακή «βόμβα» ανακοινώνοντας ότι ο Κλίνσμαν θα διαδεχόταν τον Ότμαρ Χίτσφελντ το καλοκαίρι. Τον Ιούλιο θα αναλάβει και προσπάθησε να φέρει την «αμερικανική επανάσταση» στο Μόναχο, ξοδεύοντας εκατομμύρια ευρώ για να αλλάξει τις εγκαταστάσεις στο προπονητικό κέντρο
Δημιούργησε υπερσύγχρονους χώρους χαλάρωσης, βιβλιοθήκες, ακόμη και αγάλματα του Βούδα για την πνευματική ηρεμία των παικτών (κάτι που εξόργισε τους παραδοσιακούς Βαυαρούς οπαδούς), ενώ επέβαλε 8 ώρες καθημερινής παρουσίας των παικτών στο προπονητικό κέντρο, με μαθήματα γλώσσας, υπολογιστών και διατροφολογίας.
Οι μέθοδοί του στην τακτική αμφισβητήθηκαν έντονα, ο Φίλιπ Λαμ έγραψε αργότερα στην αυτοβιογραφία του ότι «με τον Κλίνσμαν κάναμε μόνο φυσική κατάσταση. Στο τακτικό κομμάτι δεν υπήρχε πλάνο, οι παίκτες έπρεπε να συζητάμε μεταξύ μας πριν το ματς για το πώς θα παίξουμε».
Η σταγόνα που ξεχείλισε το ποτήρι ήταν δύο βαριές ήττες μέσα σε μία εβδομάδα τον Απρίλιο του 2009: το ταπεινωτικό 5-1 από τη Βόλφσμπουργκ στο πρωτάθλημα και το 4-0 από την Μπαρτσελόνα στο Champions League.
Ο Κλίνσμαν είχε ζητήσει τη μεταγραφή του νεαρού τότε Τόνι Κρόος (τον οποίο θεωρούσε ανετοίμαστο) και την απόκτηση του Αμερικανού Λάντον Ντόνοβαν, κινήσεις που έφεραν σε πλήρη ρήξη τις σχέσεις του με τους Ούλι Χένες και Καρλ-Χάιντς Ρουμενίγκε.
Απολύθηκε 5 αγωνιστικές πριν το τέλος της σεζόν, στις 27 Απριλίου του 2009, αφήνοντας την Μπάγερν στη 2η θέση, σε μια θητεία που η διοίκηση των Βαυαρών χαρακτήρισε αργότερα ως ένα «ενδιαφέρον αλλά αποτυχημένο πείραμα», έχοντας σε 44 παιχνίδια 25 νίκες, 9 ισοπαλίες και 10 ήττες.
Συνέχιζε να έχει προτάσεις, η Λίβερπουλ εξετασε σοβαρά την περίπτωσή του το καλοκαίρι του 2010, μετά την αποχώρηση του Ράφα Μπενίτεθ. Οι Αμερικανοί ιδιοκτήτες της Λίβερπουλ (Τομ Χικς και Τζορτζ Τζιλέτ) είχαν συναντηθεί μαζί του, αλλά η μεταγραφή δεν προχώρησε και τη θέση ανέλαβε τελικά ο Ρόι Χόντσον.
Η ομοσπονδία των ΗΠΑ τον προσέγγισε ξανά το 2010, ήταν ο νούμερο ένα στόχος τους, όμως οι δύο πλευρές δεν τα βρήκαν στις λεπτομέρειες του συμβολαίου (αναφορικά με τον έλεγχο των ακαδημιών). Το deal έκλεισε οριστικά έναν χρόνο αργότερα, τον Ιούλιο του 2011.
Η ποδοσφαιρική ομοσπονδία της Αλγερίας του κατέθεσε επίσημη, άκρως δελεαστική οικονομική πρόταση για να αναλάβει την εθνική ομάδα μετά το Μουντιάλ του 2010, αλλά την απέρριψε καθώς δεν ήθελε να μετακομίσει στην Αφρική.
Τον Νοέμβριο του 2010 προσλήφθηκε ως τεχνικός σύμβουλος στους Toronto FC και έδωσε το ΟΚ για να προσληφθεί στον σύλλογο ο Άρον Βίντερ ως προπονητής και ο Πολ Μάρινερ ως τεχνικός διευθυντής.
Τον Ιούλιο του 2011 θα αναλάβει την Εθνική ομάδα των Ηνωμένων Πολιτειών της Αμερικής και το 2013 θα κατακτήσει το Gold Cup. Θα τους οδηγήσει στην τελική φάση του Παγκοσμίου Κυπέλλου του 2014 στα γήπεδα της Βραζιλίας, εκεί όπου θα προκριθεί στους"16" όπου θα αποκλειστεί απο το Βέλγιο.
To 2015 η τέταρτη θέση στο Gold Cup και η "φτωχή" εμφάνιση στα προκριματικά του Παγκοσμίου Κυπέλλου ανάγκασε την Ομοσπονδία να τον απολύσει στις 21 Νοεμβρίου του 2016 και την θέση του πήρε ο Μπρούς Αρίνα.
Σε 98 παιχνίδια είχε 55 νίκες, 16 ισοπαλίες και 27 ήττες και θα είναι ο δεύτερος με τα περισσότερα παιχνίδια στον πάγκο τους πίσω απο τον Μπρούς Αρίνα και μπροστά απο τον Μπόρα Μιλουτίνοβιτς και τον Μπόμπ Μπράντλει.
Μετά το Μουντιάλ της Ρωσίας το 2018, η ομοσπονδία της Ιαπωνίας τον είχε ως πρώτο στόχο για να αναλάβει την τεχνική ηγεσία. Οι συζητήσεις έφτασαν σε πολύ προχωρημένο στάδιο, με τα ασιατικά Μέσα να θεωρούν τη συμφωνία δεδομένη, ωστόσο, η συμφωνία χάλασε την τελευταία στιγμή λόγω διαφωνιών στο οικονομικό σκέλος και στη σύνθεση του τεχνικού τιμ.
Η Εθνική Εκουαδόρ το 2019, ήταν η πιο έντονη «πολιορκία» που δέχθηκε. Η ομοσπονδία του Εκουαδόρ του προσέφερε ένα «μυθικό» συμβόλαιο ύψους 4,5 εκατομμυρίων δολαρίων ετησίως για να αναλάβει την ομάδα στα προκριματικά του Μουντιάλ.
Παρά το γεγονός ότι υπήρξε αρχική συμφωνία, το deal κατέρρευσε επειδή ο Κλίνσμαν έθεσε ως όρο να συνεχίσει να ζει μόνιμα στην Καλιφόρνια και να ταξιδεύει στη Νότια Αμερική μόνο για τους αγώνες, κάτι που η ομοσπονδία δεν δέχθηκε.
Η Εθνική Αυστραλίας το 2018, έκανε διερευνητική κρούση στην πλευρά του Γερμανού τεχνικού πριν από το Παγκόσμιο Κύπελλο του 2018, αναζητώντας έναν προπονητή με διεθνή εμπειρία, αλλά ο Κλίνσμαν προτίμησε να μην επιστρέψει άμεσα στους πάγκους.
Αφού απέρριψε τις παραπάνω προτάσεις, ο Κλίνσμαν εντάχθηκε αρχικά στο διοικητικό συμβούλιο της Χέρτα Βερολίνου τον Νοέμβριο του 2019 ως σύμβουλος του μεγαλοεπενδυτή Λαρς Βίντχορστ.
Στις 27 Νοεμβρίου του 2019 θα αναλάβει την τεχνική ηγεσία της Χέρτα Βερολίνου, όμως δεν μακροημέρευσε και στις 11 Φεβρουαρίου του 2020 ύστερα απο 10 παιχνίδια με 3 νίκες, 3 ισοπαλίες και 4 ήττες παραιτήθηκε λέγοντας ότι δεν απολαμβάνει την εμπιστοσύνη των ιδιοκτητών της ομάδας μέσω των μέσων κοινωνικής δικτύωσης.
Μάλιστα αν και εξέφρασε την πρόθεση του να παραμείνει σε κάποιο άλλο πόστο, ο εκ των ιδιοκτητών Λάρς Βίντχορστ το απέρριψε αφού ήταν ιδιαίτερα ενοχλημένος απο τον τρόπο με τον οποίο συμπεριφέρθηκε ο Κλίνσμαν.
Η ομοσπονδία του Εκουαδόρ, η οποία τον είχε πιέσει έντονα και το 2019, εξέτασε εκ νέου την περίπτωσή του μετά το φιάσκο στο Βερολίνο για τα προκριματικά του Μουντιάλ, όμως το ιστορικό της ξαφνικής του παραίτησης από τη Χέρτα έκανε τους διοικούντες να στραφούν σε άλλες λύσεις.
Κατά τη διάρκεια της τριετούς αποχής του, ο Κλίνσμαν έλαβε σημαντικές προτάσεις από μεγάλα τηλεοπτικά δίκτυα, επιλέγοντας τελικά να ενταχθεί στο δυναμικό του ESPN ως κεντρικός αναλυτής και σχολιαστής για το ευρωπαϊκό και παγκόσμιο ποδόσφαιρο
Στις 27 Φεβρουαρίου του 2023 ανέλαβε την εθνική Νοτίου Κορέας όμως απο την αρχή αυτός ο "γάμος" δεν πήγαινε καλά αφού δεχόταν έντονη κριτική για το ότι έλειπε από την χώρα για μεγάλα διαστήματα, ότι δεν έδειχνε κανένα ενδιαφέρον για το τοπικό πρωτάθλημα και πολλά ερωτηματικά για το καταρτισμό της ομάδας.
Στο Κύπελλο Εθνών της Ασίας που πραγματοποιήθηκε τον Ιανουάριο-Φεβρουάριο του 2024 έφτασε μέχρι τα ημιτελικά όπου αποκλείστηκε απο την Ιορδανία και στις 16 Φεβρουαρίου η ομοσπονδία της χώρας τον απέλυσε ύστερα απο 18 παιχνίδια στα οποία είχε 8 νίκες, 7 ισοπαλίες και 3 ήττες.
Επέστρεψε άμεσα στο τηλεοπτικό δίκτυο ESPN ως ένας από τους βασικούς σχολιαστές για το ευρωπαϊκό και παγκόσμιο ποδόσφαιρο. Μάλιστα, κατά τη διάρκεια του πρόσφατου Παγκοσμίου Κυπέλλου 2026 στα γήπεδα της Αμερικής, του Μεξικού και του Καναδά, είχε πρωταγωνιστικό ρόλο στις εκπομπές και τις αναλύσεις των αγώνων, σχολιάζοντας έντονα την πορεία της Εθνικής των ΗΠΑ και τον μεγάλο τελικό ανάμεσα στην Αργεντινή και την Ισπανία.
Λόγω του μεγάλου του ονόματος, συνεχίζει να συνεργάζεται στενά με τη FIFA σε διάφορα πρότζεκτ που αφορούν την ανάπτυξη του ποδοσφαίρου στη Βόρεια Αμερική, ενώ συμμετέχει σε τεχνικές επιτροπές που αναλύουν τις τακτικές τάσεις στα μεγάλα διεθνή τουρνουά.
