Αποτέλεσε μία από τις εμβληματικότερες φυσιογνωμίες του ουρουγουανικού ποδοσφαίρου μιας και ήταν ένας από τους δύο σκόρερ των "σελέστε" στο περίφημο παιχνίδι που θα έκρινε ποιος θα κατακτούσε το Παγκόσμιο Κύπελλο το 1950 που διεξήχθη στην Βραζιλία. Ο λόγος για τον Χουάν Αλμπέρτο Σκιαφίνο έναν απο τους πιο ολοκληρωμένους και πολύπλευρους μέσους που ανέδειξε η μικρή αυτή χώρα, έξυπνος και πολύ καλός στα τελειώματα.
Γεννημένος στις 28 Ιουλίου του 1925 στην περιοχή Ποσίτος του Μοντεβιδέο και απο μικρός δούλεψε σε αρτοποιείο αλλά και σε εργοστάσιο αλουμινίου. Ξεκίνησε να παίζει ποδόσφαιρο στην Ολίμπια, έκανε ένα μικρό πέρασμα απο την Νασιονάλ, αλλά ήταν ο αδερφός του Ραούλ αυτός που τον πήγε στην Πενιαρόλ και σε ηλικία 18 ετών φόρεσε την φανέλα της.
Με τους "ανθρακωρύχους" αγωνίστηκε 9 χρόνια μέχρι το 1954 σε 227 αγώνες πετυχαίνοντας 88 γκολ και κατέκτησε μαζί της 4 πρωταθλήματα(1949,1951,1953,1954). Είτε ως επιθετικός μέσος είτε ως καθαρός επιθετικός ήταν μέλος μιας εκ των καλύτερων ομάδων της Πενιαρόλ το 1949 που είχε ονομαστεί ως η "ομάδα του θανάτου".
Η Ρεάλ Μαδρίτη παρακολουθούσε στενά την περίπτωσή του, καθώς αναζητούσαν παίκτες παγκόσμιας κλάσης για να πλαισιώσουν τον Αλφρέδο Ντι Στέφανο. Λόγω των συγκλονιστικών του εμφανίσεων στα γήπεδα της Βραζιλίας το 1950, κορυφαίες ομάδες της χώρας εξέτασαν το ενδεχόμενο να τον κρατήσουν στη Λατινική Αμερική, όμως το οικονομικό μέγεθος της μεταγραφής ήταν απαγορευτικό για τα δεδομένα τους.
Κατέθεσε μια εξωπραγματική πρόταση ύψους 52 εκατομμυρίων λιρετών (περίπου 72.000 λίρες στερλίνες), η οποία αποτέλεσε παγκόσμιο ρεκόρ μεταγραφής για την εποχή εκείνη και ανάγκασε την Πενιαρόλ να πει τελικά το «ναι»
Τον Σεπτέμβριο του 1954 φόρεσε την φανέλα των "ροσονέρι" και αγωνίστηκε μέχρι το 1960 σε 171 αγώνες πετυχαίνοντας 60 γκολ κατακτώντας 3 πρωταθλήματα(1955,1957,1959) ενώ έπαιξε και στον τελικό του Κυπέλλου Πρωταθλητριών το 1958 όπου η ομάδα του γνώρισε την ήττα από την Ρεάλ Μαδρίτης αν και ήταν αυτός που άνοιξε το σκορ.
Στο Μιλάνο, ο Σκιαφίνο, εξελίχθηκε στον απόλυτο «εγκέφαλο» της μεσαίας γραμμής, συνέθεσε μια ανίκητη επιθετική γραμμή δίπλα στους Σουηδούς αστέρες Γκούναρ Νόρνταλ και Νιλς Λίντχολμ, δημιουργώντας τη μετεξέλιξη της περίφημης τριάδας Gre-No-Li.
Ήταν τέτοια η εκτίμηση που είχαν στον Σκιαφίνο οι ιθύνοντες του ιταλικού συλλόγου που λέγεται ότι υπήρχε ειδικός όρος στο συμβόλαιο του ώστε να φέρνει την γυναίκα του στο προπονητικό κέντρο τις ημέρες που δεν υπήρχε κάποια αγωνιστική υποχρέωση.
Παρά την τεράστια κλάση του, η αντοχή του είχε αρχίσει να μειώνεται, και η Μίλαν ήθελε να επενδύσει στο μέλλον. Υπήρξαν φιλολογικές κρούσεις και τάσεις επαναπατρισμού του στη Λατινική Αμερική, όμως προτίμησε να παραμείνει στην Ιταλία, όπου είχε ήδη δημιουργήσει ένα ισχυρό δίκτυο επιχειρηματικών και οικονομικών επενδύσεων.
Η Φιορεντίνα είχε εξετάσει διακριτικά την περίπτωσή του για να προσθέσει εμπειρία στο κέντρο της, αλλά αποσύρθηκε γρήγορα όταν η Ρόμα κατέθεσε την αδιανόητη οικονομική προσφορά της. Ήταν η ομάδα που κινήθηκε πιο δυναμικά και κέρδισε την υπογραφή του.
Η ομάδα της Ρώμης έβλεπε στο πρόσωπό του τον ιδανικό ηγέτη και πλήρωσε το εξωπραγματικό για την ηλικία του ποσό των 102 εκατομμυρίων λιρετών για να τον αποκτήσει. Η ποδοσφαιρική του καριέρα ολοκληρώθηκε στην Ρώμη από το 1960 έως το 1962 έχοντας 39 συμμετοχές και 3 γκολ και κατέκτησε μαζί της το Κύπελλο Εκθέσεων το 1961, αλλά δεν είχε δικαίωμα συμμετοχής εκείνη την χρονιά.
Το αξιοσημείωτο ήταν ότι αν και στις προηγούμενες ομάδες του αγωνιζόταν ως επιθετικός εντούτοις στους "τζιαλορόσι" αγωνίστηκε ως λίμπερο. Πιστός στον ορθολογικό και συγκρατημένο χαρακτήρα του, δεν θέλησε μεγάλες γιορτές, αποχαιρετιστήριους αγώνες ή τυμπανοκρουσίες
Μόλις έληξε το συμβόλαιό του, μάζέψε τα πράγματά του, ρευστοποίησε ένα μέρος των ιταλικών του επενδύσεων και επέστρεψε μόνιμα στο Μοντεβιδέο. Αν και η Ρόμα και η Μίλαν του πρότειναν θέσεις στο τεχνικό ή διοικητικό τους επιτελείο για να τον κρατήσουν στην Ευρώπη, εκείνος προτίμησε να γυρίσει στην οικογένειά του στην Ουρουγουάη.
Φεύγοντας από την Ιταλία, θεωρούνταν ένας από τους πιο πλούσιους πρώην ποδοσφαιριστές του κόσμου. Χάρη στη σωστή διαχείριση των χρημάτων του, είχε δημιουργήσει μια τεράστια περιουσία σε ακίνητα και επιχειρήσεις τόσο στο Μιλάνο και τη Ρώμη, όσο και στο Μοντεβιδέο, αποδεικνύοντας ότι ήταν πρωτοπόρος όχι μόνο στο γήπεδο αλλά και στη διαχείριση της καριέρας του.
Σε εθνικό επίπεδο αγωνίστηκε με δύο αντιπροσωπευτικά συγκροτήματα, την Ουρουγουάη όπου έκανε ντεμπούτο στις 10 Ιανουαρίου 1946 στο πλαίσιο του Πρωταθλήματος Νοτίου Αμερικής στο Κίτο κόντρα στον Ισημερινό μπαίνοντας ως αλλαγή.
Αποτέλεσε βασικό της στέλεχος τόσο στο νικηφόρο Παγκόσμιο Κύπελλο του 1950 στην Βραζιλία όπου σε τέσσερα παιχνίδια πέτυχε τρία γκολ, δύο απέναντι στην Βολιβία και ένα απέναντι στην Βραζιλία στον κρίσιμο αγώνα που θα έκρινε και τον τροπαιούχο.
Επίσης πήρε μέρος και στο Παγκόσμιο Κύπελλο του 1954 στην Ελβετία όπου σε πέντε παιχνίδια πέτυχε ένα γκολ απέναντι στην Αγγλία, έχοντας 21 συμμετοχές και 8 γκολ συνολικά. Παράλληλα είχε και 4 συμμετοχές με την φανέλα της Εθνικής Ιταλίας λόγω του ότι ο πατέρας του ήταν ιταλικής καταγωγής.
Μάλιστα πολύ πριν παίξει στην Μίλαν, ήταν η Τζένοα αυτή που είχε κάνει μια κρούση για να τον αποκτήσει με δέλεαρ το γεγονός ότι ο παππούς του καταγόταν απο την Λιγουρία περιοχή που βρίσκεται η Γένοβα, όμως τότε ο Σκιαφίνο είχε παραμείνει στην Ουρουγουάη.
Πολύ πριν ολοκληρώσει την ποδοσφαιρική του καριέρα έδειξε ενδιαφέρον για τις επιχειρήσεις και τις επενδύσεις. Θεωρείται ιστορικά ένας από τους πρώτους ποδοσφαιριστές που διαχειρίστηκαν την καριέρα και τα οικονομικά τους με καθαρά επιχειρηματική νοοτροπία
Τις ημέρες που είχε ρεπό, έπαιρνε το αυτοκίνητό του, ταξίδευε στη γειτονική Ελβετία και προχωρούσε σε χρηματοοικονομικές επενδύσεις και κερδοσκοπικές κινήσεις. Με τα κέρδη από τις επενδύσεις και το υψηλό του συμβόλαιο, αγόραζε συστηματικά διαμερίσματα και εμπορικά καταστήματα, εξασφαλίζοντας τεράστια περιουσία για το μέλλον του.
Ασχολήθηκε με την προπονητική αλλά χωρίς μεγάλη επιτυχία, ανέλαβε την Εθνική ομάδα της χώρας του στα τέλη του 1974 και την οδήγησε στο Copa America του 1975 με την οποία έφτασε μέχρι τους ημιτελικούς, και την 1η Οκτωβρίου του 1975, στον επαναληπτικό αγώνα με την Κολομβία (ήττα με 1-0 και αποκλεισμός.
Ο αποκλεισμός θεωρήθηκε τεράστια αποτυχία για τη χώρα, προκαλώντας έντονη κριτική. Όπως συνέβη με πολλούς μεγάλους ποδοσφαιριστές της ιστορίας, δυσκολευόταν να μεταδώσει το έμφυτο, «θεϊκό» του ταλέντο από τον πάγκο. Περίμενε από τους παίκτες του να βλέπουν και να κατανοούν το γήπεδο με την ίδια ευφυΐα που το έκανε εκείνος, κάτι που οδηγούσε σε συχνές παρεξηγήσεις και απογοήτευση.
Δεν είχε ποτέ το «μικρόβιο» του προπονητή, δέχθηκε τη θέση περισσότερο ως χάρη και υποχρέωση προς την ομοσπονδία της πατρίδας του. Δεν του άρεσε η καθημερινή πίεση, η έλλειψη οργάνωσης στο ποδόσφαιρο της Λατινικής Αμερικής εκείνη την εποχή και η συνεχής έκθεση στα μέσα ενημέρωσης.
Αμέσως μετά τον αποκλεισμό, η αγαπημένη του Πενιαρόλ του πρόσφερε τη θέση του τεχνικού διευθυντή και προπονητή. Προτίμησε να αποχωρήσει από την ηλεκτρική καρέκλα της εθνικής για να εργαστεί σε ένα πιο οικείο και ελεγχόμενο περιβάλλον, προτού εγκαταλείψει οριστικά το ποδόσφαιρο έναν χρόνο μετά.
Ανέλαβε επίσημα την τεχνική ηγεσία της Πενιαρόλ από τις 22 Νοεμβρίου 1975 έως τις 8 Ιουλίου 1976. Ανέλαβε διαδεχόμενος τον Ούγκο Μπανιούλο, με στόχο να ολοκληρώσει τις εγχώριες υποχρεώσεις της ομάδας.
Παρέμεινε στον πάγκο για το πρώτο μισό του έτους, προχωρώντας παράλληλα στην αναδιάρθρωση των τμημάτων υποδομής, πριν υποβάλει την οριστική του παραίτηση το καλοκαίρι του 1976 για να αποσυρθεί ολοκληρωτικά από τον χώρο του ποδοσφαίρου, ύστερα απο 24 αγώνες με απολογισμό 13 νίκες, 5 ισοπαλίες και 6 ήττες.
Η απώλεια των στόχων στο Copa Libertadores και οι δύο ήττες στα κρίσιμα παιχνίδια των μπαράζ για την έξοδο στην Ευρώπη της επόμενης χρονιάς, έφεραν έντονη πίεση. Πιστός στον χαρακτήρα του, δεν θέλησε να μπει σε διαδικασία αμφισβήτησης και υπέβαλε την οριστική του παραίτηση τον Ιούλιο του 1976.
Στην συνέχεια ασχολήθηκε εξολοκλήρου με τις επιχειρήσεις, αφοσιώθηκε πλήρως στη διαχείριση της τεράστιας περιουσίας που είχε δημιουργήσει με τις έξυπνες επενδύσεις του κατά τη διάρκεια της καριέρας του στην Ιταλία
Διατηρούσε ένα μεγάλο δίκτυο ακινήτων, διαμερισμάτων και εμπορικών καταστημάτων στο Μοντεβιδέο και απέφευγε συστηματικά τις κοσμικές εμφανίσεις, τις συνεντεύξεις και τα ποδοσφαιρικά πηγαδάκια, προτιμώντας να περνά τον χρόνο του με τη σύζυγό του, Αντζέλικα, και στενούς φίλους.
Τάφηκε με πλήρεις τιμές στο Εθνικό Πάνθεον, στο Κεντρικό Νεκροταφείο του Μοντεβιδέο, την ίδια ημέρα του θανάτου του, η Γερουσία της Ουρουγουάης διέκοψε την ημερήσια διάταξη κατόπιν αιτήματος των πολιτικών αρχηγών.
Πραγματοποιήθηκε ειδική συνεδρίαση για να εξαρθεί η προσφορά του στον πολιτισμό και τον αθλητισμό της χώρας. Στην Ιταλία κρατήθηκε ενός λεπτού σιγή στα παιχνίδια της Serie A, ενώ η Μίλαν και η Ρόμα εξέδωσαν επίσημες ανακοινώσεις, χαρακτηρίζοντάς τον ως τον παίκτη που «άλλαξε την ιστορία του ιταλικού ποδοσφαίρου με την ευφυΐα του».
Λίγα χρόνια αργότερα στις 24 Οκτωβρίου 2011, η Πενιαρόλ τίμησε τη μνήμη του ιδρύοντας ένα εξειδικευμένο αθλητικό και κοινωνικό ινστιτούτο που φέρει το όνομά του, με σκοπό την ανάπτυξη των νέων αθλητών.
Είναι μια αθλητική-ακαδημαϊκή οντότητα και στόχος του είναι η διεξαγωγή σεμιναρίων, συνεδρίων και επιστημονικών μελετών γύρω από την εξέλιξη, τη διοίκηση και την κοινωνική διάσταση του ποδοσφαίρου, καθώς και η εκπαιδευτική υποστήριξη των νεαρών αθλητών.
Εισήχθη επίσημα στο Διεθνές Hall of Fame Ποδοσφαίρου , επισφραγίζοντας τη θέση του δίπλα σε ονόματα όπως ο Πελέ και ο Μαραντόνα στις 13 Νοεμβρίου του 2018, ενώ σύμφωνα με την IFFHS αναδείχθηκε κορυφαίος Ουρουγουανός ποδοσφαιριστής του 20ου αιώνα και 6ος καλύτερος Νοτιοαμερικάνος ποδοσφαιριστής.
Το αγγλικό περιοδικό "World Soccer" τον συμπεριέλαβε στους 100 καλύτερους ποδοσφαιριστές όλων των εποχών, ενώ και η Μίλαν τον έχει συμπεριλάβει στους 10 κορυφαίους παίκτες της ιστορίας της.
