Ήταν μέλος της περίφημης εντεκάδας της Ουρουγουάης που κατάφερε στο τελευταίο παιχνίδι να κερδίσει στο "Μαρακανά" του Ρίο Ντε Τζανέιρο την οικοδέσποινα με 2-1 και να κατακτήσει το Παγκόσμιο Κύπελλο του 1950. Μάλιστα ο Ρόκε Μάσπολι ήταν από τους κύριους υπευθύνους που η "σελέστε" κατάφερε να κερδίσει το δεύτερο Παγκόσμιο Κύπελλο της ιστορίας της κερδίζοντας μάλιστα το προσωνύμιο "Maracanazo" .
Ο Μάσπολι γεννήθηκε στο Μοντεβίδεο στις 12 Οκτωβρίου του 1917 και παρότι ήταν οπαδός της Πενιαρόλ, ξεκίνησε την καριέρα του ως αμυντικός στα τμήματα υποδομής της Νασιονάλ. Στην ηλικία των 16 ετών αποφάσισε να οπισθοχωρήσει ακόμα περισσότερο στην θέση του τερματοφύλακα αλλά αγωνίστηκε κυρίως στα τμήματα υποδομής και στη Γ' Ομάδα της Νασιονάλ.
Δεν υπήρχαν τότε άλλες επίσημες προτάσεις από μεγάλες ομάδες ή από το εξωτερικο και η Λίβερπουλ Μοντεβιδέο ήταν μια ομάδα της μέσης του βαθμολογικού πίνακα που μπορούσε να του εγγυηθεί αμέσως τη θέση του βασικού τερματοφύλακα.
Θα πραγματοποίησει συνολικά 46 συμμετοχές, το 1940 η Λίβερπουλ του Μάσπολι τερμάτισε στην 5η θέση, μόλις μία θέση πίσω από την Πενιαρόλ. Οι διοικούντες της Πενιαρόλ έβλεπαν τον νεαρό γκολκίπερ να ξεχωρίζει σε κάθε παιχνίδι και να καλείται μέχρι και στην Εθνική ομάδα.
Η άμεση ενίσχυση της άμυνας και της θέσης του τερματοφύλακα έγινε η απόλυτη προτεραιότητα της διοίκησης. Η διοίκηση της Πενιαρόλ προσέγγισε επίσημα τη Λίβερπουλ πριν από την έναρξη της σεζόν του 1941 και αγόρασε τα δικαιώματα του παίκτη.
Η πρόταση έγινε αμέσως δεκτή με ενθουσιασμό, καθώς ο Μάσπολι ήταν από μικρός φανατικός οπαδός της Πενιαρόλ. Όπως δήλωσε ο ίδιος χρόνια μετά, το να παίξει εκεί ήταν το μεγάλο του όνειρο και η δικαίωση για τα δύσκολα χρόνια που πέρασε ως αναπληρωματικός στη Νασιονάλ
Έτσι το 1941 μετακινήθηκε και μεγαλούργησε μέχρι και το 1955 έχοντας 397 συμμετοχές και με τους "El Manya" κατέκτησε έξι πρωταθλήματα(1944,1945,1949,1951,1953,1954), κλείνοντας έτσι με τον καλύτερο τρόπο την ποδοσφαιρική του καριέρα το 1955.
Πληγωμένος από την αδικία, καθώς ήταν ακόμα βασικός στην Πενιαρόλ και την Εθνική, πήρε την οριστική απόφαση να σταματήσει το ποδόσφαιρο σε ηλικία 38 ετών. Το σώμα του είχε αρχίσει να τον προδίδει λόγω των χρόνων, έχοντας υποστεί παλαιότερα και ένα σοβαρό κάταγμα κνήμης και περόνης.
Η ομάδα δεν κατάφερε να επαναλάβει τις πολύ καλές πορείες των προηγούμενων ετών (όπου είχε τερματίσει 3η και 4η) και σε 18 επίσημα παιχνίδια πρωταθλήματος είχε 6 νίκες, 2 ισοπαλίες και 10 ήττες.
Παρά το γεγονός ότι η χρονιά δεν συνοδεύτηκε από αγωνιστική επιτυχία, η Ντανούμπιο κατάφερε να εξασφαλίσει σχετικά εύκολα τη σωτηρία της (καθώς η Σουντ Αμέρικα υποβιβάστηκε έχοντας μόλις 6 βαθμούς).
Μόλις απέσυρε τα γάντια του ξεκίνησε προπονητική καριέρα με πρώτο σταθμό και για ένα μικρό χρονικό διάστημα στην Πενιαρόλ μαζί με τον Ομπντούλιο Βαρέλα. Κατά τη διάρκεια της σεζόν του 1955, η Πενιαρόλ έμεινε ξαφνικά χωρίς προπονητή, τότε, οι δύο πιο εμβληματικοί αρχηγοί και ήρωες του Maracanazo, ο Μάσπολι και ο Ομπντούλιο Βαρέλα βγήκαν μπροστά.
Ανέλαβαν μαζί να καθοδηγήσουν την ομάδα ως παίκτες-προπονητές μέχρι να βρεθεί μόνιμη λύση και σε 18 αγώνες είχε 13 νίκες, 4 ισοπαλίες και 1 ήττα. Το 1956 ανέλαβε την τεχνική ηγεσία της Ντανούμπιο, σε μια ιδιαίτερη χρονιά ήταν πολύ ιδιαίτερη για την καριέρα του, καθώς η Ντανούμπιο αποτέλεσε τον πρώτο του σταθμό ως αποκλειστικά πρώτος προπονητής (χωρίς τον ρόλο του παίκτη), ενώ παράλληλα, οι εξαιρετικές του ικανότητες τον οδήγησαν να αναλάβει για πρώτη φορά και τον πάγκο της Εθνικής Ουρουγουάης για ορισμένα επίσημα φιλικά παιχνίδια.
Η ομάδα αντιμετώπισε σημαντικό πρόβλημα στο σκοράρισμα, πετυχαίνοντας μόλις 18 γκολ, ενώ δέχτηκε 31, ενώ η έλλειψη εμπειρίας της ομάδας φάνηκε στα μεγάλα παιχνίδια, γνωρίζοντας ήττες όπως το 3–0 από τη Νασιονάλ και το 2–0 από την πρώην ομάδα του, την Πενιαρόλ.
Παρά το γεγονός ότι η χρονιά δεν συνοδεύτηκε από αγωνιστική επιτυχία, η Ντανούμπιο κατάφερε να εξασφαλίσει σχετικά εύκολα τη σωτηρία της (καθώς η Σουντ Αμέρικα υποβιβάστηκε έχοντας μόλις 6 βαθμούς).
Αυτή η γεμάτη σεζόν έδωσε στον Μάσπολι το απαραίτητο «βάπτισμα του πυρός» για να διαχειριστεί την πίεση του πάγκου, προετοιμάζοντάς τον για τη μετέπειτα παγκόσμια καταξίωση. Η παρουσία του Ρόκε Μάσπολι στον πάγκο της Εθνικής Ουρουγουάης το 1956 προέκυψε ως μια έκτακτη, τιμητική λύση (υπηρεσιακός προπονητής) λόγω του τεράστιου ηγετικού του κύρους και της ανάγκης της Ομοσπονδίας για αναδιοργάνωση.
Μετά το Μουντιάλ του 1954, η Εθνική Ουρουγουάης βρισκόταν σε φάση αναζήτησης ταυτότητας και σταθερού τεχνικού επιτελείου, χρησιμοποιώντας συχνά διαφορετικούς προπονητές για συγκεκριμένα φιλικά ή τουρνουά.
Ο Μάσπολι ήταν ένας ζωντανός θρύλος της χώρας, η ομοσπονδία στράφηκε σε αυτόν, παρόλο που ήταν ακόμη στην αρχή της προπονητικής του καριέρας στη Ντανούμπιο, θεωρώντας ότι η προσωπικότητά του μπορούσε να εμπνεύσει τους παίκτες.
Πραγματοποίησε το επίσημο ντεμπούτο του στον πάγκο της «Σελέστε» στις 27 Ιουλίου 1956, σε έναν επίσημο φιλικό αγώνα εναντίον της Παραγουάης (το παιχνίδι έληξε ισόπαλο 2–2) και στις 12 Αυγούστου 1956, Ουρουγουάη – Τσεχοσλοβακία 2-1. Μετά από αυτά τα δύο ματς, η Ομοσπονδία της Ουρουγουάης προχώρησε στην πρόσληψη του Λορένσο Φερνάντες για τις επίσημες διοργανώσεις
Αποχώρησε από την τεχνική ηγεσία της Ντανούμπιο στο τέλος της σεζόν του 1956, αμέσως μετά την ολοκλήρωση του Πρωταθλήματος Ουρουγουάης. Η θητεία του διήρκεσε μόλις μία σεζόν, καθώς το 1957 αποφάσισε να κάνει το επόμενο μεγάλο βήμα στην καριέρα του και να δοκιμάσει την τύχη του στο εξωτερικό, αναλαμβάνοντας μια ομάδα-έκπληξη.
Μετά την αποχώρησή του από τη Ντανούμπιο στα τέλη του 1956, ο Ρόκε Μάσπολι ανέλαβε τη Λίβερπουλ του Μοντεβιδέο, στις αρχές του 1958 και την πρώτη σεζόν την οδήγησε στην 5η θέση του βαθμολογικού πίνακα (σε σύνολο 10 ομάδων),
Την δεύτερη σεζόν αντιμετώπισε αρκετά σκαμπανεβάσματα και δυσκολίες στο σκοράρισμα. Η Λίβερπουλ υποχώρησε στην 7η θέση της κατάταξης. Παρά την πτώση, ο Μάσπολι κατάφερε να εξασφαλίσει με άνεση τη σωτηρία της ομάδας, καθώς η Ράμπλα Τζούνιορς τερμάτισε τελευταία και υποβιβάστηκε.
Μετά την ολοκλήρωση του πρωταθλήματος του 1959, ο Μάσπολι αποχώρησε, έχοντας προσφέρει τη σταθερότητα που έψαχνε η Λίβερπουλ στην πρώτη κατηγορία. Μετ απο μια διετία εκτός πάγκων το 1962 ανέλαβε την Ρίβερ Πλέιτ Μοντεβιδέο.
Έκανε μια πολύ αξιοπρεπή και ανταγωνιστική χρονιά, αλλά δεν κατάφερε να πάρει την άνοδο, καθώς το πρωτάθλημα και το μοναδικό εισιτήριο για την Α' Κατηγορία κατέκτησε η Μοντεβιδέο Γουόντερερς
Η εξαιρετική δουλειά και η πειθαρχία που έδειξε ο Μάσπολι στη διαχείριση αυτού του ρόστερ στη Β' Κατηγορία ήταν ο βασικός λόγος που ανάγκασε την Πενιαρόλ να του κάνει πρόταση τον Σεπτέμβριο του 1963, παίρνοντάς τον απευθείας από τον πάγκο της Ρίβερ Πλέιτ.
Βλέποντας την εξαιρετική και πειθαρχημένη δουλειά που έκανε ο Μάσπολι στη Β' Κατηγορία με τη Ρίβερ Πλέιτ, η διοίκηση της Πενιαρόλ αποφάσισε να του προσφέρει το τιμόνι της ομάδας. Ανέλαβε επίσημα καθήκοντα στις 18 Σεπτεμβρίου 1963 και ήταν αναμφίβολα η πιο πετυχημένη περίοδος η τετραετία 1963-1967.
Κατέκτησε 3 Πρωταθλήματα(1964,1965,1967), 1 Copa Libertadores το 1966 κόντρα στην Ρίβερ Πλέιτ και το Διηπειρωτικό Κύπελλο επίσης το 1966, επικρατώντας σε διπλούς τελικούς της Ρεάλ Μαδρίτης με ισάριθμες νίκες και σε 158 αγώνες είχε 102 νίκες, 37 ισοπαλίες και 19 ήττες.
Λόγω των επικών μαχών της Πενιαρόλ με τη Ρίβερ Πλέιτ και την Ιντεπεντιέντε στα Copa Libertadores της δεκαετίας του '60, κορυφαίες ομάδες του Μπουένος Άιρες είχαν βολιδοσκοπήσει τις προθέσεις του Μάσπολι. Ωστόσο, ο ίδιος δεν ήθελε να αφήσει το Μοντεβιδέο για μια άλλη γειτονική χώρα, αν η πρόταση δεν ήταν κάτι το εξαιρετικό.
Εκείνη την εποχή, οι Ουρουγουανοί προπονητές και παίκτες σπάνια έκαναν το ταξίδι για την Ευρώπη, καθώς οι ισπανικοί και ιταλικοί σύλλογοι προτιμούσαν κυρίως Αργεντινούς και Βραζιλιάνους. Αυτό καθιστούσε το ενδιαφέρον της Έλτσε μια πραγματικά σπάνια και πρωτοποριακή ευκαιρία.
Όταν ο πρόεδρος της Έλτσε, Μανουέλ Εσκιτίνο, μέσω του μάνατζερ Αρτούρο Μπογκοσιάν, του κατέθεσε την επίσημη πρόταση, ο Μάσπολι δεν το σκέφτηκε δεύτερη φορά. Η προοπτική να αγωνιστεί στην ισπανική La Liga και να αντιμετωπίσει ξανά τη Ρεάλ Μαδρίτης και την Μπαρτσελόνα σε εβδομαδιαία βάση, ξεπερνούσε κάθε άλλη ανεπίσημη κρούση που είχε από την Αμερική.
Στις 14 Σεπτεμβρίου του 1968 ανέλαβε την Έλτσε και την καθοδήγησε σε όλη τη διάρκεια της περιόδου, η οποία ολοκληρώθηκε με τον ιστορικό τελικό του Κυπέλλου Ισπανίας στις 15 Ιουνίου 1969.
Ξεκίνησε κανονικά τη χρονιά στον πάγκο της Έλτσε, όμως μια σειρά από αρνητικά αποτελέσματα στα μέσα της σεζόν οδήγησαν στην κοινή συναινέσει λύση της συνεργασίας τους στις 26 Ιανουαρίου 1970 και σε 58 αγώνες είχε 16 νίκες, 22 ισοπαλίες και 20 ήττες,.
Μετά την απομάκρυνσή του από την Έλτσε τον Ιανουάριο του 1970, επέστρεψε άμεσα στην Ουρουγουάη, όπου λίγους μήνες αργότερα (τον Ιούνιο του ίδιου έτους) ανέλαβε για την τρίτη του θητεία την αγαπημένη του Πενιαρόλ.
Την 1η Ιανουαρίου του 1970 την ανέλαβε και μέχρι την 1η Ιανουαρίου του 1972 είχε σε 40 αγώνες με 21 νίκες, 15 ισοπαλίες και 4 ήττες. Την οδήγησε σε ακόμη έναν μεγάλο διεθνή τελικό, αντιμετώπισε την κάτοχο του τίτλου Εστουδιάντες από την Αργεντινή, με ήττα 1-0 στην Αργεντινή και μια λευκή ισοπαλία (0–0) στο Μοντεβιδέο, η Πενιαρόλ έχασε οριακά το τρόπαιο.
Στο Πρωτάθλημα τερμάτισε στη 2η θέση τόσο το 1970 όσο και το 1971, χάνοντας τον τίτλο και τις δύο χρονιές από τη Νασιονάλ, η οποία διέρχονταν τότε τη δική της «χρυσή» εποχή. Μόλις ολοκληρώθηκε το συμβόλαιό του στις αρχές του 1972, ο Μάσπολι αποχώρησε και ανέλαβε την τεχνική ηγεσία της Ντεφενσόρ Λίμα
Καθόδηγησε την περουβιανή ομάδα για μία διετία (1972–1973), πετυχαίνοντας μάλιστα έναν ιστορικό θρίαμβο, το 1973 οδήγησε την Ντεφενσόρ Λίμα στην κατάκτηση του πρώτου και μοναδικού Πρωταθλήματος Περού στην ιστορία της στις 12 Ιανουαρίου του 1974.
Σε περίπου 64 επίσημους αγώνες στον πάγκο της Ντεφενσόρ Λίμα, ο Μάσπολι μέτρησε 24 νίκες, 26 ισοπαλίες και 14 ήττες. Η διοίκηση της Ντεφενσόρ Λίμα πίεσε εξαιρετικά τον Μάσπολι να ανανεώσει το συμβολαιό του και για το 1975, προσφέροντάς του λευκή επιταγή.
Ωστόσο, η οικονομική κρίση που άρχισε να χτυπά τον σύλλογο μετά τον θάνατο του χρηματοδότη τους, Λουίς Μπαντσέρο Ρόσι, τον ανάγκασε να αρνηθεί. Κατά τη διάρκεια του 1974, ομάδες από το αναπτυσσόμενο τότε πρωτάθλημα της Κολομβίας, όπως η Αμέρικα ντε Κάλι, έκαναν διερευνητικές επαφές μαζί του, καθώς αναζητούσαν προπονητές με "βαρύ" βιογραφικό και νοοτροπία νικητή.
Όπως συνέβαινε σχεδόν σε κάθε ελεύθερο διάστημα της καριέρας του, η Πενιαρόλ εξέτασε το ενδεχόμενο να τον φέρει πίσω στο Μοντεβιδέο. Ο ίδιος όμως προτίμησε να παραμείνει στο εξωτερικό, καθώς οι οικονομικές απολαβές εκτός Ουρουγουάης ήταν σαφώς ανώτερες.
Η ποδοσφαιρική ομοσπονδία του Ισημερινού, εκμεταλλευόμενη την παρουσία του στη χώρα, του προσέφερε παράλληλα και τον πάγκο της Εθνικής Ισημερινού για το Copa America του 1975. Αυτή η προοπτική να κοουτσάρει ξανά σε επίπεδο εθνικών ομάδων ήταν που τον έκανε να υπογράψει αμέσως στο Κίτο.
Η δουλειά του έβαλε τα θεμέλια για την ομάδα που τα επόμενα χρόνια θα κυριαρχούσε στο πρωτάθλημα του Ισημερινού, έχοντας σε 32 παιχνίδια με 12 νίκες, 8 ισοπαλίες και 12 ήττες. Όσον αφορά την εθνική κληρώθηκε σε έναν «όμιλο-φωτιά» με αντιπάλους την πανίσχυρη Κολομβία, που έφτασε μέχρι τον τελικό και το Περού που τελικά κατέκτησε το τρόπαιο.
Παρά τις εξαιρετικές προθέσεις και την τακτική του Μάσπολι, η διαφορά δυναμικότητας ήταν εμφανής. Ο Ισημερινός τερμάτισε στην τελευταία θέση του ομίλου, γνωρίζοντας βαριές ήττες εκτός έδρας (όπως το 3–1 από το Περού και το 2–0 από την Κολομβία), αλλά κατάφερε να αποσπάσει μια παλικαρίσια ισοπαλία 1–1 με το Περού μέσα στο Κίτο.
Μόλις ολοκληρώθηκαν οι υποχρεώσεις του Copa America και η σεζόν του 1975, ο Μάσπολι αποχώρησε από την Ελ Νασιονάλ, καθώς το βάρος των δύο πάγκων ήταν τεράστιο. ]Ωστόσο, η Ομοσπονδία του Ισημερινού έμεινε τόσο ικανοποιημένη από την προσωπικότητα και την οργάνωσή του, που του πρότεινε να παραμείνει αποκλειστικά ως ομοσπονδιακός τεχνικός.
Δέχτηκε και συνέχισε να καθοδηγεί την Εθνική Ισημερινού μέχρι το 1977, αναλαμβάνοντας το δύσκολο έργο των προκριματικών για το Μουντιάλ της Αργεντινής το 1978. Στα προκριματικά του Παγκοσμίου Κυπέλλου του 1978, δεν κατάφερε να οδηγήσει τον Ισημερινό καθώς η ομάδα τερμάτισε στην τελευταία θέση του ομίλου της μαζί με το πανίσχυρο Περού που πήρε την πρόκριση και τη Χιλή και σε 4 αγώνες είχε 1 ισοπαλία και 3 ήττες και συνολικά σε 12 αγώνες είχε 3 νίκες, 4 ισοπαλίες και 5 ήττες.
Μετά το τέλος των προκριματικών τον Μάρτιο του 1977, ο Μάσπολι ολοκλήρωσε τη θητεία του στον Ισημερινό και επέστρεψε στο Περού. Όντας πλέον ελεύθερος και έχοντας εξαιρετικό όνομα στη Λίμα, η Σπόρτινγκ Κριστάλ κινήθηκε αστραπιαία, προσφέροντάς του ένα πολύ υψηλό συμβόλαιο για να αναλάβει την ομάδα στα μέσα της σεζόν του 1977.
Δέχτηκε την πρόκληση και επέστρεψε στο Περού, η παρουσία του στον πάγκο της Σπόρτινγκ Κριστάλ έφερε αμέσως αποτελέσματα, καθώς οδήγησε την ομάδα στην κατάκτηση της 2ης θέσης στο Πρωτάθλημα του 1977 και συνολικά σε 30 αγώνες είχε 14 νίκες, 11 ισοπαλίες και 5 ήττες.
Έκλεισε τον κύκλο του στο Περού και επέστρεψε στο Μοντεβιδέο, όπου λίγο αργότερα, το καλοκαίρι του 1978 ανέλαβε για πρώτη φορά τη Ρίβερ Πλέιτ της Ουρουγουάης. Ανέλαβε επίσημα την 1 Ιουλίου 1978, ανέλαβε την ομάδα στα μέσα της σεζόν του 1978 έως τις 31 Δεκεμβρίου 1979, όπου αποχώρησε τιμητικά με τη λήξη της σεζόν του 1979.
Η αποχώρησή του στις 31 Δεκεμβρίου 1979 δεν έγινε λόγω κακών αποτελεσμάτων, αλλά επειδή του έγινε η ανώτατη τιμητική πρόταση: η Ομοσπονδία της Ουρουγουάης του ζήτησε να αναλάβει την Εθνική ομάδα ενόψει του επερχόμενου χρυσού Mundialito (1980/81).
Η διοίκηση της Ρίβερ Πλέιτ, σεβόμενη την προσφορά του και την ανάγκη της χώρας, του έδωσε αμέσως το «πράσινο φως» να αποχωρήσει ως φίλος. H ομοσπονδία του εμπιστεύτηκε ένα μακροχρόνιο πλάνο με ορίζοντα το Μουντιάλ του 1982, όμως η θητεία του διακόπηκε πρόωρα λόγω της αποτυχίας στα προκριματικά.
Η συνολική του παρουσία στον πάγκο της «Σελέστε» σε αυτή τη δεύτερη θητεία διήρκεσε από την 1η Ιανουαρίου 1980 έως τις 13 Σεπτεμβρίου 1981. Κατέκτησε το Mundialito, όμως ο μεγάλος στόχος ήταν η πρόκριση στα τελικά του Μουντιάλ της Ισπανίας.
Η Ουρουγουάη κληρώθηκε σε όμιλο με το Περού και την Κολομβία, όμως έκανε μια απογοητευτική πορεία, γνωρίζοντας μια καθοριστική εντός έδρας ήττα από το Περού (1-2) στο Centenario.
Μόλις οριστικοποιήθηκε ο μαθηματικός αποκλεισμός της Ουρουγουάης μετά το τελευταίο παιχνίδι στις 13 Σεπτεμβρίου 1981 (0-0 με το Περού στη Λίμα), υπέβαλε αμέσως την παραίτησή του, κλείνοντας αυτόν τον μεγάλο κύκλο έχοντας σε 18 παιχνίδια είχε 9 νίκες, 6 ισοπαλίες και 3 ήττες
Ανέλαβε την τεχνική ηγεσία της Ολίμπια της Παραγουάης στις αρχές του 1982 και παρέμεινε στον πάγκο της μέχρι τα μέσα της ίδιας χρονιάς τον Ιούνιο του 1982. Παρά την πανηγυρική πρόκριση στα ημιτελικά του Copa Libertadores αποχώρησε τον Ιούνιο του 1982, πριν από την έναρξη της επόμενης φάσης, η οποία διεξήχθη το φθινόπωρο και σε 24 αγώνες είχε 15 νίκες, 6 ισοπαλίες και 3 ήττες.
Ο κύριος λόγος ήταν η έντονη νοσταλγία για την πατρίδα του και η επιθυμία του να επιστρέψει μόνιμα στο Μοντεβιδέο, κλείνοντας έτσι το μεγάλο του κεφάλαιο στα πρωταθλήματα του εξωτερικού. Η δεύτερη ιστορική θητεία του Ρόκε Μάσπολι στη Ρίβερ Πλέιτ Μοντεβιδέο διήρκεσε από την 1η Φεβρουαρίου 1984 έως τις 31 Δεκεμβρίου 1984.
Ανέλαβε επίσημα τα καθήκοντά του και ξεκίνησε την προετοιμασία της ομάδας προκειμένου να ξεπεραστεί το σοκ του υποβιβασμού. Η σεζόν ολοκληρώθηκε πανηγυρικά με τη μαθηματική κατάκτηση του τίτλου και την άνοδο μετά την εμφατική νίκη με 4–1 επί της Οριεντάλ.
Το συμβόλαιό του έληξε επίσημα στις 31 Δεκεμβρίου 1984 σε 26 αγώνες είχε 17 νίκες, 6 ισοπαλίες και 3 ήττες και συνολικά σε 78 παιχνίδια είχε 34 νίκες, 25 ισοπαλίες και 19 ήττες. Είχε ήδη συμφωνήσει να επιστρέψει στον μεγάλο του έρωτα, την Πενιαρόλ, για τη σεζόν του 1985.
Ανέλαβε επίσημα καθήκοντα την 1η Ιανουαρίου του 1985 και κατέκτησε δύο ακόμα Πρωταθλήματα το 1985 και το 1986 και αποχώρησε επίσημα στις 31 Δεκεμβρίου του 1986, έχοντας σε 84 παιχνίδια 43 νίκες, 23 ισοπαλίες και 18 ήττες.
Αποφάσισε να μετακομίσει στον Ισημερινό το 1987 για λογαριασμό της Μπαρτσελόνα του Γκουαγιακίλ, λόγω της τεράστιας οικονομική πρόταση που του κατατέθηκε και το εξαιρετικό όνομα που είχε ήδη χτίσει στη χώρα από τη θητεία του στην Εθνική Ισημερινού τη δεκαετία του '70.
Περνούσε διοικητική αναδιοργάνωση και ο πρόεδρος Ισίδρο Ρομέρο Κάρμπο ήθελε έναν «προπονητή-εγγύηση» για να επαναφέρει τον σύλλογο στην κορυφή και να πρωταγωνιστήσει στο Copa Libertadores.
Για τον Μάσπολι, η πρόταση αυτή αποτελούσε ένα ιδανικό, πολύ κερδοφόρο κλείσιμο για τη διεθνή του καριέρα, έχοντας μόλις κατακτήσει τα πάντα με την Πενιαρόλ. Ανέλαβε την 1η Φεβρουαρίου 1987 και η θητεία του ολοκληρώθηκε στις 20 Δεκεμβριου πανηγυρικά με τη λήξη της σεζόν, καθώς οδήγησε την ομάδα στην κατάκτηση του Πρωταθλήματος Ισημερινού του 1987 μετά από μια ισοπαλία 1–1 με τη Φιλαμπάνκο στην τελική φάση, η οποία χάρισε μαθηματικά τον τίτλο στον σύλλογο.
Συνολικά σε 42 παιχνίδια είχε 24 νίκες, 9 ισοπαλίες και 9 ήττες και για πέμπτη φορά ανέλαβε την Πενιαρόλ απο την 1η Ιανουαρίου 1988 και η θητεία του τερματίστηκε στις 15 Οκτωβρίου, μετά από μια σειρά αρνητικών αποτελεσμάτων στο εγχώριο πρωτάθλημα και τον αποκλεισμό στο Copa Libertadores από τη Σαν Λορέντζο και σε 20 παιχνίδια είχε 11 νίκες, 2 ισοπαλίες και 7 ήττες.
Μετά από ένα διάλειμμα τριών ετών μακριά από τους πάγκους, ο αγαπημένος του σύλλογος τον κάλεσε πίσω την 1η Ιανουαρίου του 1992 για έκτη φορά. Η Πενιαρόλ περνούσε μια τεράστια διοικητική και οικονομική κρίση, έχοντας μείνει χωρίς τίτλο πρωταθλήματος από το 1986.
Η διοίκηση στράφηκε στον 75χρονο πλέον Μάσπολι ως την απόλυτη προσωπικότητα που θα μπορούσε να συσπειρώσει τον κόσμο και τα αποδυτήρια. Καθοδήγησε την ομάδα σε 30 επίσημους αγώνες με 13 νίκες, 8 ισοπαλίες και 9 ήττες μέχρι και τις 31 Δεκεμβρίου 1992, αλλά παρά την τεράστια προσπάθεια, η ομάδα τερμάτισε στην 5η θέση του πρωταθλήματος.
Ωστόσο, ο Μάσπολι πέτυχε κάτι πολύ σημαντικό: έβαλε τις βάσεις και ανέδειξε τη νέα γενιά παικτών που την επόμενη χρονιά το 1993 θα ξεκινούσε το ιστορικό σερί των 5 συνεχόμενων πρωταθλημάτων. Συνολικά σε 397 επίσημα παιχνίδια είχε 226 νίκες, 102 ισοπαλίες και 69 ήττες και είναι ο απόλυτος ρέκορντμαν του συλλόγου.
Την τριετία 1993-1996, λειτούργησε ως τεχνικός σύμβουλος και «μέντορας» στην Πενιαρόλ, βοηθώντας τις διοικήσεις και το νέο προπονητικό επιτελείο υπό τον Γκρεγκόριο Πέρεζ. Η εμπειρία του και η καθοδήγησή του στα απολυτήρια ήταν κομβική για την ομάδα που κατέκτησε το ιστορικό Quinquenio (5 συνεχόμενα πρωταθλήματα από το 1993 έως το 1997.
Η απόλυτη και πιο συγκινητική δικαίωση της ύστερης καριέρας του ήρθε την 1η Ιουλίου του 1997. Η Ομοσπονδία της Ουρουγουάης βρισκόταν σε απελπιστική κατάσταση κατά τη διάρκεια των Προκριματικών του Μουντιάλ 1998 και, μετά την απομάκρυνση του Χέκτορ Νούνιεθ και του Χουάν Αουτάιν, στράφηκε στον Don Roque ως την υπέρτατη προσωπικότητα που μπορούσε να σώσει το γόητρο της χώρας.
Παρά το γεγονός ότι η Ουρουγουάη ήταν ήδη σχεδόν αποκλεισμένη και δεν πρόλαβε το τρένο για τη Γαλλία, η παρουσία του αντιμετωπίστηκε με βαθύ σεβασμό και συγκίνηση παγκοσμίως. Ανέλαβε την ομάδα σε ηλικία 80 ετών, γράφοντας ιστορία ως ο γηραιότερος προπονητής στην ιστορία των εθνικών ομάδων σε ολόκληρο τον κόσμο.
Καθοδήγησε τη «Σελέστε» σε 13 επίσημους αγώνες μέχρι και τις 16 Νοεμβρίου του 1997 όπου είχε 2 νίκες, 4 ισοπαλίες και 7 ήττες και συνολικά σε 33 παιχνίδια είχε 12 νίκες, 11 ισοπαλίες και 10 ήττες.
Συμμετείχε στο Copa America που διεξήχθη στα γήπεδα της Βολιβίας είχε 1 νίκη και 2 ήττες, τερμάτισε στην 3η θέση του ομίλου, όμως στην ειδική βαθμολογία των τρίτων, έμεινε εκτός προημιτελικών για μόλις ένα γκολ διαφορά από την Κολομβία.
Μεγάλο κεφάλαιο στην καριέρα του αποτέλεσε η εθνική ομάδα με την οποία έκανε ντεμπούτο στις 24 Ιανουαρίου του 1945 κόντρα στον Ισημερινό στο Σαντιάγκο για το Πρωτάθλημα Νοτίου Αμερικής.
Κατέκτησε το Παγκόσμιο Κύπελλο του 1950 στα γήπεδα της Βραζιλίας αγωνιζόμενος στα τρία απο τα τέσσερα παιχνίδια της διοργάνωσης ενώ πήρε μέρος και στο Παγκόσμιο Κύπελλο του 1954 που διεξήχθη στα γήπεδα της Ελβετίας αγωνιζόμενος σε όλα τα παιχνίδια.
Τελευταία του παρουσία στις 30 Μαρτίου του 1955 κόντρα στο Περού στο Σαντιάγκο για το Πρωτάθλημα Νοτίου Αμερικής, συνολικά φόρεσε 38 φορές την φανέλα με το εθνόσημο στο στήθος.
Αναγνωρισμένος ως ένας από τους μεγαλύτερους μύθους της χώρας, λειτουργούσε ως επίτιμος σύμβουλος για την Ομοσπονδία της Ουρουγουάης και την Πενιαρόλ, με τους νεότερους προπονητές και παίκτες να ζητούν συχνά τη συμβουλή του.
Έλαβε δεκάδες τιμητικές βραβεύσεις από την CONMEBOL, τη FIFA και την κυβέρνηση της Ουρουγουάης για την προσφορά του στο παγκόσμιο ποδόσφαιρο, τόσο ως ο τερματοφύλακας του Maracanazo το 1950 όσο και για το παγκόσμιο ρεκόρ ηλικίας στον πάγκο.
Στις 10 Φεβρουαρίου του 2004 εισήχθη στο νοσοκομείο του Μοντεβιδέο με καρδιακά προβλήματα και 12 ημέρες αργότερα στις 22 του μηνός έφευγε από την ζωή σε ηλικία 86 ετών. Η σορός του εκτέθηκε σε δημόσιο προσκύνημα, όπου χιλιάδες οπαδοί της Πενιαρόλ, της Νασιονάλ, αλλά και απλοί φίλαθλοι της χώρας έσπευσαν να τον αποχαιρετήσουν.
Η κηδεία του τελέστηκε με μεγάλες τιμές και η σορός του αναπαύεται στο ιστορικό Cementerio del Buceo στο Μοντεβιδέο. Η κυβέρνηση της Ουρουγουάης εξέδωσε επίσημο ψήφισμα για την απόδοση τιμών, με τη σημαία της χώρας να κυματίζει μεσίστια στα δημόσια κτίρια.
Η κηδεία του τελέστηκε με δημόσια δαπάνη ως ένδειξη ευγνωμοσύνης για τον ήρωα του Maracanazo. Ο σύλλογος, στον οποίο ο Μάσπολι κατέχει το ρεκόρ του προπονητή με τους περισσότερους αγώνες, πραγματοποίησε μια σειρά από μεταθανάτιες τιμές.
Εκτός από το γεγονός ότι η σορός του καλύφθηκε με τη σημαία της ομάδας, αποφασίστηκε να ονομαστούν τμήματα των αθλητικών εγκαταστάσεων (στο προπονητικό κέντρο Los Aromos) με το όνομά του, προκειμένου να θυμίζουν για πάντα την κληρονομιά του.
Η Παγκόσμια Ομοσπονδία (FIFA) και η Συνομοσπονδία της Νοτίου Αμερικής (CONMEBOL) εξέδωσαν ειδικές ανακοινώσεις-αφιερώματα, χαρακτηρίζοντάς τον ως «αιώνιο μύθο» του παγκόσμιου ποδοσφαίρου, ενώ τηρήθηκε ενός λεπτού σιγή σε όλα τα επίσημα διεθνή παιχνίδια εκείνης της εβδομάδας στη Λατινική Αμερική.
Στις 12 Οκτωβρίου 2017, με αφορμή τη συμπλήρωση 100 ετών από τη γέννηση του Ρόκε Μάσπολι, το ποδόσφαιρο της Ουρουγουάης τίμησε τη μνήμη του μέσα από μια σειρά από συγκινητικά θεσμικά και οπαδικά αφιερώματα.
Η Ποδοσφαιρική Ομοσπονδία της Ουρουγουάης διοργάνωσε ένα εκτενές ψηφιακό και ιστορικό αφιέρωμα, εξαίροντας την προσφορά του ως τον φύλακα άγγελο του Maracanazo το 1950 και ως τον αρχιτέκτονα του Mundialito το 1980/81.
Ο σύλλογος που ταυτίστηκε μαζί του εξέδωσε μια ειδική αναμνηστική ανακοίνωση με τίτλο «Στα 100 χρόνια από τη γέννηση του θρυλικού Ρόκε Γκαστόν Μάσπολι». Μέσα από τα επίσημα κανάλια της, η Πενιαρόλ δημοσίευσε σπάνιο φωτογραφικό υλικό και ιστορικά βίντεο από τις κατακτήσεις των 6 πρωταθλημάτων του ως παίκτης και των 5 πρωταθλημάτων, του Libertadores και του Διηπειρωτικού ως προπονητής.
Οι μεγαλύτερες εφημερίδες και αθλητικές εκπομπές της χώρας, όπως η El País και το Tenfield, αφιέρωσαν ειδικά ένθετα στη ζωή του, φιλοξενώντας δηλώσεις από παλαιότερους παίκτες του που εξήραν την πατρική φιγούρα και την αξεπέραστη πειθαρχία του Don Roque.
