Γεννήθηκε στις 3 Φεβρουαρίου του 1960 στο Schönau im Schwarzwald μια μικρή πόλη στην περιοχή της Βάδης-Βυρτεμβέργης και ξεκίνησε την ποδοσφαιρική του καριέρα απο τις TuS Schönau 1896 και FC Schönau και στην συνέχεια εντάχθηκε στην Φράιμπουργκ παίζοντας στην θέση του επιθετικού.
Το 1978 ανέβηκε στην πρώτη ομάδα και αγωνίστηκε σε αυτήν μέχρι το 1980. Τότε μετακόμισε στην Στουτγκάρδη όμως ήταν άτυχος αφού τραυματίστηκε πριν την έναρξη της σεζόν αφού υπέστη κάταγμα κνήμης και περόνης και έφτασε ο Φεβρουάριος του 1981 για να παίξει το πρώτο του παιχνίδι.
Πρόλαβε να αγωνιστεί μόλις σε τέσσερα παιχνίδια και το επόμενο καλοκαίρι παραχωρήθηκε δανεικός στην Αίντραχτ Φρανκφούρτης στην οποία αγωνίστηκε σε 29 παιχνίδια πετυχαίνοντας και πέντε τέρματα, αλλά δεν στέριωσε και επέστρεψε στην Φράιμπουργκ για το δεύτερο πέρασμα του μέχρι και το 1984.
Επόμενος σταθμός η Καρλσρούη με την οποία σε 26 παιχνίδια θα πετύχει 2 τέρματα και για τρίτη φορά θα επιστρέψει στην Φράιμπουργκ στην δεύτερη κατηγορία. Στα τέσσερα χρόνια που παρέμενε στους "ασπροκόκκινους" πέτυχε σε 263 παιχνίδια 83 τέρματα και μέχρι τις 18 Ιανουαρίου του 2020 ήταν ο πρώτος σκόρερ της ομάδας όταν και τον ξεπέρασε ο Νίλς Πέτερσεν.
Στις 27 Σεπτεμβρίου του 2010 έγινε ο έκτος ποδοσφαιριστής της Φράιμπουργκ που του απονεμήθηκε ο τίτλος του επίτιμου αρχηγού. Το 1989 μετακόμισε στην Ελβετία όπου αγωνίστηκε στην Σαφχάουζεν μέχρι το 1992 έχοντας 46 συμμετοχές και 13 γκολ, την Βίντερτουρ απο το 1992 έως το 1994 με 13 συμμετοχές και έκλεισε την καριέρα του την περίοδο 1994-1995 στην ερασιτεχνική Φράουενφελντ ως παίκτης-προπονητής.
Στην Ελβετία και πιο συγκεκριμένα στην Βίντερτουρ ξεκίνησε την καριέρα του ως προπονητής αναλαμβάνοντας την ομάδα νεών στην δεύτερη κατηγορία της Ελβετίας. Το 1995 ο Ρόλφ Φρίνγκερ θα τον πείσει και τον φέρει στην Στουτγκάρδη ως βοηθό.
Στις 14 Αυγούστου του 1996 ο Φρίνγκερ θα αποδεχτεί την πρόταση της εθνικής Ελβετίας και θα ζητηθεί απο τον Λεβ να αναλάβει τους Σουηβούς τουλάχιστον ως προσωρινός μιας και τέσσερις ημέρες αργότερα θα ξεκινούσε η Μπουντεσλίγκα.
Το καλό του ξεκίνημα την σεζόν 1996-97 τον έκανε απο προσωρινό μόνιμο κερδίζοντας στο τέλος της χρονιάς το Κύπελλο Γερμανίας κόντρα στην Κότμπους και την επόμενη χρονιά θα φτάσει στον τελικό του Κυπελλούχων όπου θα ηττηθεί στο "Ρασούντα" της Στοκχόλμης απο την Τσέλσι με 1-0.
Στο πρωτάθλημα θα καταλάβει την τέταρτη θέση αλλά ύστερα απο 89 παιχνίδια με 48 νίκες, 18 ισοπαλίες και 23 ήττες θα αποχωρήσει και θα αναλάβει την Φενερμπαχτσέ. Θα κατακτήσει το Σούπερ Καπ κόντρα στην Μπεσίκτας και ενώ στο πρώτο μισό του Πρωταθλήματος ήταν στην πρώτη θέση οι πολλοί τραυματισμοί την έριξαν στην τρίτη θέση.
Αυτό είχε ως συνέπεια να μην ανανεωθεί η συνεργασία τους αυτό θα γινόταν μόνο με την κατάκτηση του Πρωταθλήματος και έτσι ύστερα απο 38 παιχνίδια με 24 νίκες, 6 ισοπαλίες και 8 ήττες αποχώρησε απο την Κωνσταντινούπολη.
Τον Οκτώβριο του 1999 θα αναλάβει την Καρλσρούη στην δεύτερη κατηγορία με στόχο την άνοδο αλλά τα πράγματα δεν εξελίχθησαν καθόλου καλά σε 18 παιχνίδια είχε μόλις 1 νίκη, 7 ισοπαλίες και 10 ήττες και τον Απρίλιο του 2000 απολύθηκε.
Έξι μήνες αργότερα θα επιστρέψει στην Τουρκία για την Άδανασπορ αλλά το πέρασμα του ήταν βραχύβιο μόλις 5 παιχνίδια με 2 ισοπαλίες και 3 ήττες και τον Φεβρουάριο του 2001 παραιτήθηκε. Επόμενη στάση τον Οκτώβριο του 2001, η Αυστρία και η Τιρόλ Ίνσμπρουνκ με την οποία κατέκτησε το Πρωτάθλημα του 2002, έχοντας σε 25 παιχνίδια, 11 νίκες, 5 ισοπαλίες και 9 ήττες.
Όμως τα οικονομικά προβλήματα που αντιμετώπιζε η Τιόλ την οδήγησαν στην χρεωκοπία και όπως ήταν φυσικό διαλύθηκε και ο Λεβ έμεινε χωρίς δουλειά. Ένα χρόνο αργότερα το 2003 ανέλαβε την Αούστρια Βιέννης θα κατακτήσει το Αυστριακό Σούπερ Καπ, όμως ύστερα απο 31 παιχνίδια με 15 νίκες, 8 ισοπαλίες και 8 ήττες, στις 21 Μάϊου του 2004 μετά την ήττα απο την Κέρντεν απολύθηκε.
Μετά το καταστροφικό EURO 2004 στα γήπεδα της Πορτογαλίας όπου η "νάτσιοναλ μάντσαφτ" έμεινε εκτός απο την νοκ-άουτ φάση, ο Ρούντι Φέλερ παραιτήθηκε και τον Ιούλιο ανακοινώθηκε η πρόσληψη του Γιούργκεν Κλίνσμαν ως νέου προπονητή της εθνικής Γερμανίας με τον Λεβ να αναλαμβάνει χρέη βοηθού.
Μετά το Παγκόσμιο Κύπελλο του 2006 ο Κλίνσμαν δεν θα ανανεώσει το συμβόλαιο του με την ομοσπονδία και ο Λεβ θα οριστεί ως ο νέος προπονητής. Θα παραμείνει στο πόστο αυτό μέχρι και το καλοκαίρι του 2021 έχοντας σε 198 παιχνίδια, 125 νίκες, 39 ισοπαλίες και 34 ήττες.
Είναι ο δεύτερος μακροβιότερος προπονητής μετά τον Ζέπ Χέρμπεργκερ και η μεγαλύτερη επιτυχία δεν είναι άλλη απο την κατάκτηση του Παγκοσμίου Κυπέλλου στα γήπεδα της Βραζιλίας το 2014. Συμμετείχε σε τρείς τελικές φάσεις EURO, το 2008 όπου ήταν φιναλίστ, το 2012 όπου έφτασε μέχρι τα ημιτελικά και το 2021 όπου αποκλείστηκε στην φάση των "16" απο την Αγγλία.
Επίσης σε δύο Παγκόσμια Κύπελλα το 2010 όπου κατέλαβε την 3η θέση και το 2018 όπου αποκλείστηκε απο την φάση των ομίλων, ενώ κατέκτησε το Confederations Cup του 2017. Απο τις αρχές Μαρτίου του 2021 είχε κάνει γνωστή την πρόθεση του να αποχωρήσει απο τον πάγκο της εθνικής αμέσως μετά την τελική φάση του EURO αν και είχε συμβόλαιο μέχρι και το Παγκόσμιο Κύπελλο του Κατάρ στα τέλη του 2022.
Άν και υπήρξαν φήμες για ενδιαφέρον ομάδων Φενερμπαχτσέ, Παρί Σεν Ζερμέν, εθνική Ολλανδίας, εντούτοις καμία απο αυτές δεν επιβεβαιώθηκε. Λόγω της κατάκτησης του Παγκοσμίου Κυπέλλου αναδείχτηκε το 2014 κορυφαίος προπονητής απο την FIFA όπως και απο το βρετανικό περιοδικό World Soccer, κορυφαίος Ευρωπαίος και Γερμανός προπονητής
