Το μήλο κάτω απο την μηλιά θα πέσει λέει η παροιμία και κάτι τέτοιο συνέβη και στην περίπτωση του Πάολο Μοντέρο. Ο πατέρας του Χούλιο ήταν σημαντικό στέλεχος της Ουρουγουάης κατά τις δεκαετίες του '60 και του '70 και ο γιος του ακολούθησε την ίδια καριέρα.
Γεννήθηκε στις 3 Σεπτεμβρίου του 1971 στο Μοντεβίδεο και σαν παιδί πάντως ήταν καλός μαθητής αφού αυτή ήταν η απαραίτητη προϋπόθεση από την πλευρά του πατέρα του για να ασχοληθεί με το ποδόσφαιρο. Όπως και ο πατέρας του έτσι και αυτός ήταν σκληροτράχηλος αμυντικός, δεν είναι τυχαίο ότι αποβλήθηκε συνολικά 21 φορές στην καριέρα του.
Εν αντιθέσει με τον πατέρα του που "έφτιαξε" το όνομα του από την Νασιονάλ, ο Πάολο ξεκίνησε την καριέρα του από την "αιώνια" αντίπαλο της την Πενιαρόλ το 1990 έχοντας 34 παιχνίδια πετυχαίνοντας 1 γκολ, μάλιστα ήταν ο Σέσαρ Λουίς Μενότι, ο οποίος είχε αναλάβει την Πενιαρόλ το 1990/91 που είχε ξεχωρίσει αμέσως το ταλέντο του Μοντέρο και τον είχε χαρακτηρίσει δημόσια ως τον «επόμενο Ντανιέλ Πασαρέλα»
Πολύ σύντομα θα απλώσει τα φτερά του εκτός της χώρας του και το 1992 θα βρεθεί στην Ιταλία για λογαριασμό της Αταλάντα, οι σκάουτερ της οποίας παρακολουθούσαν στενά τη Λατινική Αμερική (έχοντας ήδη στο ρόστερ τον συμπατριώτη του, Χοσέ Ερέρα), κινήθηκαν γρήγορα και αθόρυβα.
Αγόρασαν τον 20χρονο τότε Μοντέρο πριν προλάβει να γίνει στόχος των μεγάλων ευρωπαϊκών συλλόγων και θα αποτελέσει βασική επιλογή στον χώρο της άμυνας ακόμα και όταν οι "μπεργκαμάσκι" υποβιβάστηκαν στην SERIE B.
Παρότι την περίοδο 1995-1996 αντιμετώπισε προβλήματα τραυματισμών, το καλοκαίρι του 1996 το συμβόλαιο του έληγε. Η ομάδα του Μπέργκαμο του έκανε πρόταση, όμως ο παίκτης αρνήθηκε να ανανεώσει αφού η προοπτική της Γιουβέντους και η παρουσία του Λίπι έγειραν την πλάστιγγα υπερ της ομάδας απο το Τορίνο.
Ο Μαρτσέλο Λίπι, ο οποίος είχε προπονήσει τον Μοντέρο στην Αταλάντα τη σεζόν 1992-93, εισηγήθηκε με επιμονή την απόκτησή του στη Γιουβέντους και η πρόταση της «Βέκια Σινιόρα» έγινε αμέσως αποδεκτή, με τον Ουρουγουανό να μετακομίζει.
Άλλες ομάδες που είχαν ενδιαφερθεί ήταν η Ίντερ που είχε καταθέσει πρόταση για να τον κάνει δικό της, θέλοντας να ενισχύσει την αμυντική της γραμμή, ενώ και η Ρόμα είχε βολιδοσκοπήσει την πλευρά του παίκτη και της Αταλάντα, καθώς αναζητούσαν έναν σκληροτράχηλο ηγέτη για την άμυνά τους, χωρίς όμως η πρότασή τους να προχωρήσει στο τελικό στάδιο.
Ύστερα από 128 παιχνίδια και 4 γκολ με τους "μπιανκατζούρι", ο Μοντέρο θα κάνει ένα καινούριο ξεκίνημα, θα παραμείνει στο "Ντελε Άλπι" εννιά ολόκληρες σεζόν από το 1996 έως το 2005 κατακτώντας τέσσερα πρωταθλήματα το 1997, το 1998, το 2002 και το 2003, 3 Ιταλικά Σούπερ Καπ το 1997, το 2002 και το 2003, 1 Ευρωπαϊκό Σούπερ Καπ και 1 Διηπειρωτικό το 1996.
Επίσης ήταν φιναλίστ στους τελικούς του Τσάμπιονς Λίγκ του 1997, του 1998 και του 2003 όπου μάλιστα έχασε πέναλτι στην "ρώσικη ρουλέτα" απέναντι στην Μίλαν.
Ύστερα από 278 παιχνίδια και 6 τέρματα με τους "μπιανκονέρι", έχοντας και το ρεκόρ των περισσότερων αποβολών στην SERIE A(16), απορρίπτοντας άλλες κρούσεις από μικρότερες ιταλικές ομάδες που ήθελαν την εμπειρία του, επέστρεψε στην Λατινική Αμερική και στην Αργεντινή για την Σαν Λορέντσο.
Λόγω της ηλικίας του (ήταν ήδη 34-35 ετών) και της επιβάρυνσης από τα χρόνια του στη Serie A, ο Μοντέρο έχανε το ένα παιχνίδι μετά το άλλο. Έχοντας παίξει μόλις σε 14 παιχνίδια μέσα σε 10 μήνες, ένιωθε ότι «κλέβει» την ομάδα.
Σε μια κίνηση χωρίς προηγούμενο, ο Ουρουγουανός αμυντικός επέστρεψε 320.000 δολάρια από το συμβόλαιό του στη διοίκηση της Σαν Λορέντσο. Δήλωσε επίσημα ότι ένιωθε ηθικά υπόχρεος και σε χρέος απέναντι στην ομάδα, επειδή είχε προσφέρει ελάχιστα στο γήπεδο.
Προς το τέλος της θητείας του, τον Απρίλιο του 2006, η κατάσταση περιπλέχθηκε όταν ο τότε προπονητής της ομάδας, Όσκαρ Ρουτζέρι, τον τιμώρησε με επταήμερο αποκλεισμό λόγω κάποιων απουσιών του από τις προπονήσεις τις οποίες ο παίκτης απέδιδε στο πρόγραμμα αποθεραπείας του.
Αυτό το περιστατικό επιτάχυνε τις διαδικασίες για τη συναινετική λύση του συμβολαίου του. Μετά την αποχώρηση του είχε τρείς προτάσεις, του Ολυμπιακού που του κατέθεσε επίσημη πρόταση με ένα πολύ υψηλό συμβόλαιο για να μετακομίσει στον Πειραιά ως ο νέος ηγέτης της αμυντικής της γραμμής.
Της Κατάνια, η νεοφώτιστη τότε ομάδα της Serie A του πρόσφερε την ευκαιρία να επιστρέψει στο γνώριμο και αγαπημένο του ιταλικό πρωτάθλημα και της Πενιαρόλ, η ομάδα της πατρίδας του, από την οποία ξεκίνησε την καριέρα του.
Παρόλο που οι προτάσεις του Ολυμπιακού και της Κατάνια ήταν οικονομικά πολύ ανώτερες, ο Μοντέρο τις απέρριψε, λόγω της επιβαρυμένης σωματικής του κατάστασης και των τραυματισμών, ένιωθε ότι δεν μπορούσε πλέον να ανταποκριθεί στις απαιτήσεις του ευρωπαϊκού ποδοσφαίρου.
Προτίμησε να επιστρέψει στην Ουρουγουάη για να εκπληρώσει την υπόσχεση που είχε δώσει στον πατέρα του επίσης παλιό ποδοσφαιριστή της ομάδας, να κλείσει δηλαδή την καριέρα του φορώντας τη φανέλα της Πενιαρόλ. Θα αγωνιστεί σε 26 παιχνίδια πετυχαίνοντας 1 γκολ, και στις 17 Μάιου του 2007 απέναντι στην Ντανούμπιο αγωνίστηκε για τελευταία φορά.
Στις 5 Μαΐου του 1991 στο Ντένβερ σε φιλικό παιχνίδι απέναντι στις Ηνωμένες Πολιτείες Αμερικής έκανε το ντεμπούτο του με την εθνική ομάδα της χώρας του. Αγωνίστηκε στο Confederations Cup του 1997, ενώ το 2002 πήρε μέρος στην μία και μοναδική του παρουσία σε τελική φάση Παγκοσμίου Κυπέλλου όπου ήταν βασικός και στα τρία παιχνίδια της φάσης των ομίλων φορώντας μάλιστα το περιβραχιόνιο του αρχηγού.
Αγωνίστηκε στο Copa America του 2004, ενώ η αποτυχία της Ουρουγουάης να προκριθεί στην τελική φάση του Παγκοσμίου Κυπέλλου του 2006 στην διαδικασία των μπαράζ απέναντι στην Αυστραλία στις 16 Νοεμβρίου του 2005 στο Σίδνεϊ ήταν και το "κύκνειο άσμα" του με την "σελέστε".
Συνολικά αγωνίστηκε σε 61 παιχνίδια πετυχάινοντας 5 τέρματα, και μετά την απόσυρση του εργάστηκε ως ατζέντης ποδοσφαιριστών. Την περίοδο 2013-2014 ανέλαβε τα τμήματα υποδομής της Πενιαρόλ, ενώ και για τρεις αγώνες ανέλαβε και την πρώτη στην θέση του Χόρχε Φοσάτι, έχοντας 2 νίκες και 1 ήττα.
Ακολούθησε η Μπόκα Ουνίδος στην Αργεντινή το 2016 αναλαμβάνοντας την την 7η αγωνιστική και σε 15 αγώνες είχε 9 νίκες, 4 ισοπαλίες και 2 ήττες, τερματίζοντας στην τέταρτη θέση της Primera B Nacional.
Τον Ιούνιο του 2016 ανέλαβε την Κολόν Σαντα Φε και έκατσε σε αυτήν μέχρι την 14η αγωνιστική έχοντας σε 15 παιχνίδια, 7 νίκες, 2 ισοπαλίες και 6 ήττες. Τον Δεκέμβριο του 2016, μετά από μόλις 6 μήνες και έχοντας την ομάδα στην πρώτη 10άδα, ανακοίνωσε ξαφνικά την παραίτησή του.
Η διοίκηση της Κολόν εξοργίστηκε γιατί ανακάλυψε ότι ο Ουρουγουανός τεχνικός είχε ήδη κάνει συναντήσεις και συμφωνήσει προφορικά με τη Ροσάριο Σεντράλ αλλά και με την Ιντεπεντιέντε ενώ δεσμευόταν με συμβόλαιο.
Ο πρόεδρος της Κολόν, Χοσέ Βινιάτι, αρνήθηκε αρχικά να δεχτεί την παραίτηση και μπλόκαρε την έκδοση του προπονητικού του δελτίου. Η ομάδα απαιτούσε μια τσουχτερή ρήτρα αποζημίωσης για να τον αφήσει ελεύθερο.
Η υπόθεση έφτασε στα γραφεία της Ομοσπονδίας της Αργεντινής, για να μπορέσει τελικά ο Μοντέρο να υπογράψει στη Ροσάριο Σεντράλ τον Ιανουάριο του 2017, χρειάστηκε να βρεθεί μια συμβιβαστική λύση, με τη νέα του ομάδα να καλύπτει ένα μέρος των οικονομικών απαιτήσεων της Κολόν.
Στις 3 Ιανουαρίου του 2017 θα αναλάβει την Ροζάριο και σε 29 παιχνίδια θα έχει 12 νίκες, 10 ισοπαλίες και 7 ήττες, θα φτάσει μέχρι τα ημιτελικά του Κυπέλλου όπου θα αποκλειστεί απο την Ατλέτικο Τουκουμάν.
.
Καθώς η ομάδα είχε ξεκινήσει πολύ άσχημα και το νέο πρωτάθλημα χωρίς νίκη στις πρώτες αγωνιστικές, ο Μοντέρο παραιτήθηκε αμέσως μετά το ματς, δηλώνοντας ότι ο αποκλεισμός ήταν το τελειωτικό χτύπημα.
Στις 27 Σεπτεμβρίου του 2018 θα πάρει το προπονητικό δίπλωμα UEFA A στο Κονβερτσιάνο όπου του δίνει το δικαίωμα να κοουτσάρει ομάδες στα τμήματα υποδομής, σε μικρότερες κατηγορίες και ως βοηθός προπονητή στις δύο μεγαλύτερες κατηγορίες.
Στις 6 Ιουνίου του 2019 θα επιστρέψει στην Ιταλία για λογαριασμό της Σαμπενεντετέζε στην SERIE C και θα παίξει στα πλέι-οφ όπου όμως θα αποκλειστεί στον πρώτο γύρο απο την Πάντοβα. Παρότι είχε συμφωνήσει να παραμείνει στην ομάδα και την επόμενη σεζόν, τα άσχημα αποτελέσματα στις 27 Οκτωβρίου του 2020 τον οδήγησαν στην απόλυση.
Στις 11 Φεβρουαρίου του 2021 επανήρθε όμως και παρά τα προβλήματα που υπήρχαν τους οδήγησε και πάλι στα πλέι-οφ όπου όμως και πάλι αποκλείστηκαν στον πρώτο γύρο απο την Ματέλικα. Συνολικά στα δύο αυτά περάσματα σε 53 παιχνίδια θα έχει 16 νίκες, 15 ισοπαλίες και 22 ήττες.
Τέταρτος προπονητικός σταθμός στην Αργεντινή η Σαν Λορέντζο απο τις 17 Ιουνίου του 2021 έως τις 21 Οκτωβρίου του 2021 και για 17 παιχνίδια έχοντας 4 νίκες, 5 ισοπαλίες και 8 ήττες. Ο Μοντέρο ανέλαβε την τεχνική ηγεσία με την ελπίδα ότι η ισχυρή του προσωπικότητα και το παρελθόν του ως παίκτης της ομάδας θα άλλαζαν το κλίμα.
Στις πρώτες αγωνιστικές του πρωταθλήματος, η Σαν Λορέντσο έδειξε θετικά στοιχεία, πετυχαίνοντας μάλιστα δύο συνεχόμενες νίκες στο ξεκίνημα. Η συνέχεια όμως ήταν αρνητική, η ομάδα άρχισε να χάνει συνεχώς βαθμούς, η άμυνα παρουσίασε μεγάλα κενά και η πίεση προς το πρόσωπό του αυξήθηκε κατακόρυφα.
Το «τελειωτικό χτύπημα» ήρθε στις 20 Οκτωβρίου 2021, μετά την εντός έδρας ήττα με 2-1 από τη Λανούς. Μετά από αυτό το αποτέλεσμα, η διοίκηση και ο Μοντέρο έλυσαν κοινή συναινέσει τη συνεργασία τους.
Στις 28 Ιουνίου του 2022 θα αναλάβει την U-19 της Γιουβέντους, ενώ στις 19 Μαϊου του 2024 θα αναλάβει την πρώτη ομάδα για δύο παιχνίδια στην θέση του απολυμένου Μασιμιλιάνο Αλέγκρι με 1 νίκη και 1 ισοπαλία.
Στις 4 Ιουλίου του 2024 θα αναλάβει την Juventus Next Gen στην SERIE C αλλά το κακό ξεκίνημα όπου σε 15 παιχνίδια είχε μόνο 1 νίκη, 4 ισοπαλίες και 10 ήττες και στις 12 Νοεμβρίου αποτέλεσε παρελθόν.
Λύνοντας κοινή συναίνεσει το συμβόλαιο του στις 26 Φεβρουαρίου του 2026 θα αναλάβει την Άλ Ιτιφάκ στα Ηνωμένα Αραβικά Εμιράτα που βρισκόταν στην τελευταία θέση της βαθμολογίας (15η) και αντιμετώπιζε άμεσο κίνδυνο υποβιβασμού, γεγονός που οδήγησε στην απόλυση του προηγούμενου προπονητή.
Με την έλευση του Ουρουγουανού, η ομάδα άλλαξε πρόσωπο, χάρη στους πολύτιμους βαθμούς που συγκέντρωσε στο τελευταίο δίμηνο υπό τις οδηγίες του Μοντέρο, η Αλ Ιτιφάκ κατάφερε να ξεκολλήσει από τον πάτο της βαθμολογίας, να τερματίσει 12η και να εξασφαλίσει την παραμονή της στην κατηγορία.
