Στα τέλη της δεκαετίας του '80 οι μονομαχίες της Μίλαν με τους "ιπτάμενους Ολλανδούς" και της Νάπολι των Μαραντόνα, Καρέκα και Αλεμάο "έσπαγαν καρδιές". Ειδικά το Πρωτάθλημα του 1988 κρίθηκε ουσιαστικά στην νίκη της Μίλαν μέσα στο "Σαν Πάολο" με 3-2 την 28η αγωνιστική αφού στις δύο υπολειπόμενες αγωνιστικές η Μίλαν έφερε δύο ισοπαλίες με Γιουβέντους και Κόμο την ίδια ώρα που η Νάπολι γνώριζε δύο ήττες απο Φιορεντίνα και Σαμπντόρια αντίστοιχα, με την τελική διαφορά να κλείνει στους τρεις πόντους 45 έναντι 42 για την ομάδα του Μιλάνου.
Την περίοδο 1989-1990 την 32η αγωνιστική οι δύο ομάδες συμβάδιζαν, αλλά η ήττα στην Βερόνα σε συνδυασμό με την εκτός έδρας νίκη στην Μπολόνια έδωσε την ευκαιρία στην Νάπολι να ξεφύγει με δύο πόντους.
Την τελευταία αγωνιστική ο Μάρκο Μπαρόνι ΄"λύτρωσε" τους Ναπολιτάνους κόντρα στην Λάτσιο για το "χρυσό" 1-0, την ίδια ώρα που η Μίλαν δεν είχε κανένα πρόβλημα απέναντι στην Μπάρι να νικήσει με 4-0 αλλά αυτή η διαφορά των δύο βαθμών 51 με 49 παρέμεινε.
Επίσης μία φορά έχουν βρεθεί σε τελικό Κυπέλλου την περίοδο 1971-1972 στο "Ολίμπικο' με την Μίλαν να κατακτάει το τρόπαιο με 2-0 με το αυτογκόλ του Παντσανάτο στο 49' και του Ροζάτο στο 78' αντίστοιχα. Tην περίοδο 2022-23 οι δύο τους συναντήθηκαν στην προημιτελική φάση του Champions League, με το πρώτο παιχνίδι στο Μιλάνο να λήγει 1-0 υπέρ των "ροσονέρι" με το γκολ του Μπενασέρ στο 40' κα τους Ναπολιτάνους να παίζουν με παίκτη λιγότερο λόγω αποβολής του Ανγκισα στο 74' με δεύτερη κιτρινη κάρτα..
Στο "Ντιέγκο Μαραντόνα" ο Ζιρού ήταν το πρόσωπο του πρώτου ημιχρόνου, αφού στο 23' είδε τον Μερέτ να αποκρούει το πέναλντι του, να χάνει μεγάλη ευκαιρία λίγο αργότερα αλλά στο 43' ο Λεάο πέρασε όλη την άμυνα και έδωσε έτοιμο γκολ στον Γάλλο ο οποίος δεν άφησε και τρίτη φάση να πάει χαμένη.
Οι "παρτενοπέι" είχαν και αυτοί χαμένο πέναλντι με τον Μενιάν να αποκρούει την προσπάθεια του Κβαρατσκχέλια στο 82'. Κατάφεραν να ισοφαρίσουν στο 90+4' με τον Οσιμέν αλλά πλέον ήταν πολύ αργά και η πρόκριση ήρθε για την Μίλαν.
H πρώτη συνάντηση των δύο ομάδων για την Εθνική Κατηγορία πραγματοποιήθηκε στις 2 Οκτωβρίου του 1927 στο Μιλάνο με την Μίλαν να επικρατεί με 5-1. Συνολικά σε 175 παιχνίδια η Μίλαν έχει 70 νίκες, 51 η Νάπολι, 54 ματς έχουν λήξει ισόπαλα, με τα τέρματα να είναι 252-196 υπέρ της Μίλαν.
Οι μεγαλύτερες νίκες της Μίλαν ειναι το 6-1 την περίοδο 1958-1959, το 5-0 την περίοδο 1991-1992, ενώ για την Νάπολι είναι το 4-0 την περίοδο 2015-2016 και το 4-1 την περίοδο 1988-1989.
Πρώτος σκόρερ είναι ο Τζιάνι Ριβέρα της Μίλαν με 11, στην δεύτερη θέση βρίσκεται ο Τζιουζέπε Σαβόλντι της Νάπολι με 9, και ακολουθούν οι Μάρκο Φαν Μπάστεν(Ολλανδία/Μίλαν) με 8, Αντόνιο Βόγιακ(Νάπολι), Λούις Βινίσιο(Βραζιλία/Νάπολι), Γκούναρ Νόρνταλ(Σουηδία/Μίλαν), Άλντο Μπόφι(Μίλαν) και Ντιέγκο Μαραντόνα(Αργεντινή/Νάπολι) με 7, Ζόσέ Αλταφίνι(Μίλαν 4/Νάπολι 2), Ατίλα Σαλούστρο(Νάπολι) και Λορέντσο Ινσίνιε(Νάπολι) με 6, Νίλς Λίντχολμ(Σουηδία/Μίλαν), Εγκίντιο Καγιόνι(Μίλαν), Πάολο Βίρντις(Μίλαν), Αντόνιο Καρέκα(Βραζιλία/Νάπολι) και Ολιβιέ Ζιρού(Γαλλία/Μίλαν) με 5.
Πρώτος σε συμμετοχές είναι ο Τζιάνι Ριβέρα της Μίλαν με 36, στην δεύτερη θέση βρίσκεται ο Tζιουζέπε Μπρουσκολότι(Νάπολι) με 32, και ακολουθούν οι Φράνκο Μπαρέζι(Μίλαν) με 30, Αντόνιο Τζουλιάνο(Νάπολι) και Πάολο Μαλντίνι(Μίλαν) με 29, Άντζελο Ανκουιλέτι(Μίλαν) και Αλμπέρτο Μπιγκον(Μίλαν) με 26, Μάουρο Τασότι(Μίλαν)και Μάρεκ Χάμσικ(Σλοβακία/Νάπολι) με 23, Λουίτζι Πολιάνα(Νάπολι) με 22, Ζοσέ Αλταφίνι(Μίλαν 8/Νάπολι 13), Μορένο Φεράριο(Νάπολι) με 21, Λουίτζι Περβέρσι(Μίλαν) και Αλεσάντρο Κοστακούρτα(Μίλαν) με 20.
Πιέτρο Αρκάρι, Ενρίκο Ριβόλτα, Ουμπέρτο Μέντι, Ρόκο Ρανέλι, Τζιόρτζιο Γκρανάτα, Αλεσάντρο Βιτάλι, Άμος Μαριάνι, Λουίτζι Ροσελίνι, Λεάντρο Ρεμοντίνι, Τζίνο Πιβατέλι, Εμανουέλε Ντελ Βέκιο, Μαριάνο Τανσίνι, Πιερλουίτζι Ρονζόν, Κούρτ Χάμριν(Σουηδία), Άντζελο Σορμάνι, Ζοσέ Αλταφίνι, Λουτσιάνο Κιαρούτζι, Oτάβιο Μπιάνκι, Ντομένικο Φοντάνα, Σιμόνε Μπολντίνι, Πάολο Μπαρισόν, Τζιόρτζιο Μπράλια, Βάλτερ Ντε Βέκι, Όσκαρ Νταμιάνι, Ρομπέρτο Σκαρνέκια, Ρούμπεν Μπουριάνι, Τζιουζέπε Ινοκιάτι, Τζιοβάνι Γκάλι, Μάσιμο Αγκοστίνι, Φερνάντο Ντε Νάπολι, Έντσο Γκαμπάρο, Φραντσέσκο Ρομάνο, Άντζελο Καρμπόνε, Ρομπέρτο Αγιάλα(Αργεντινή), Άντρε Κρούζ(Βραζιλία), Μάρκο Ντοναντέλ, Σαμιουέλε Νταλα Μπόνα, Μάσιμο Όντο, Μάρεκ Γιανκουλόφσκι(Τσεχία), Ιγκνάσιο Αμπάτε, Μάρκο Στοράρι, Πάμπλο Αρμέρο(Κολομβία), Ιβάν Στρίνιτς(Κροατία), Πέπε Ρέινα(Ισπανία), Γκονσάλο Ιγκουαίν(Αργεντινή), Τιεμούε Μπακαγιόκο(Γαλλία) έχουν φορέσει την φανέλα των δύο ομάδων.
Αντόλφο Μπαλοντσιέρι, Γουίλιαμ Γκάρμπατ(Αγγλία), Κάρλο Αντσελότι, Τζενάρο Γκατούζο έχουν κάτσει στους πάγκους των δύο ομάδων. Ο Νερέο Ρόκο αγωνίστηκε στην Νάπολι την τριετία 1937-1940 προπόνησε την Μίλαν σε τρείς περιόδους, 1961-1963, Ιούνιος 1967-1972, και απο τον Φεβρουάριο έως τον Ιούλιο του 1977, ενώ ήταν τεχνικός διευθυντής την περίοδο 1972-1976,
Ο Μασιμιλιάνο Αλέγκρι αγωνίστηκε στην Νάπολι το 1998 και προπόνησε την Μίλαν απο το 2010 έως το 2014 κατακτώντας το Πρωτάθλημα και το Σούπερ Καπ το 2011. O Αλμπέρτο Μπιγκόν αγωνίστηκε στην Νάπολι την περίοδο 1966-1967 και στην Μίλαν απο το 1971 έως το 1980 και προπόνησε τους "παρτενοπέι" την διετία 1989-1991 κατακτώντας το Πρωτάθλημα του 1990.
Επίσης ο Ρομπέρτο Ντοναντόνι έκανε μεγάλη καριέρα στην Μίλαν απο το 1986 έως το 1996 και την διετία 1997-1999, προπόνησε την Νάπολι απο τις 10 Μαρτίου του 2009 έως τις 5 Οκτωβρίου του 2009
