Στις 16 Δεκεμβρίου του 1899 ο Άλφρεντ Έντουαρντς ιδρύει την "Milan Cricket team and Football Club" και υπό την καθοδήγηση του Χέρμπερτ Κίλπιν τα επόμενα χρόνια κερδίζει τους πρώτους της τίτλους σε εγχώριο επίπεδο. Εννιά χρόνια αργότερα το 1908 ο σύλλογος διασπάται σε δύο κομμάτια.
Ένα γκρουπ Ιταλών και Ελβετών είναι δυσαρεστημένοι απο την κυριαρχία των Ιταλών και με αφορμή την διαφωνία στο εάν θα πρέπει να υπάρχουν ξένοι ποδοσφαιριστές στον σύλλογο αποφασίζουν να αποσκιρτήσουν και στις 9 Μαρτίου του ίδιου έτους ιδρύουν έναν καινούριο σύλλογο με το όνομα "Football Club Internazionale" .
Στις 18 Οκτωβρίου του 1908 θα γίνει η πρώτη αναμέτρηση τους στον τελικό του "Chiasso Cup" όπου οι "ροσονέρι" επικρατούν με 2-1. Έτσι ξεκινάει η ιστορία του "Derby Della Madonnina" που πήρε το ονομά του απο το άγαλμα της Παναγιάς που βρίσκεται στην κορυφή του Ντουόμο, του καθεδρικού ναού της πόλης.
Συνολικά οι δύο ομάδες έχουν αναμετρηθεί 239 φορές σε επίσημους αγώνες με την Ιντερ να έχει 91 νίκες, η Μίλαν 79, 69 ματς έχουν λήξει ισόπαλα, και τα τέρματα είναι 336-312 υπέρ της Ίντερ. Μάλιστα οι δύο ομάδες έχουν και ευρωπαϊκό παρελθόν αφού τέθηκαν αντιμέτωπες τρεις φορές στο Champions League. Η πρώτη ήταν την περίοδο 2002-2003 στα ημιτελικά με το πρώτο παιχνίδι να ολοκληρώνεται χωρίς τέρματα.
Στον δεύτερο αγώνα ο Σεβτσένκο σκόραρε στις καθυστερήσεις του πρώτου ημιχρόνου, ο Μάρτινς ισοφάρισε στο 84' για τους "νερατζούρι", το τελικό αποτέλεσμα έμεινε στο 1-1, με συνέπεια οι "ροσονέρι" να πάρουν την πρόκριση για τον τελικό του Μάντσεστερ.
H δεύτερη στην προημιτελική φάση την περίοδο 2004-2005, με την Μίλαν στο πρώτο ημίχρονο να παίρνει την νίκη με 2-0 χάρις στα γκολ των Στάμ στο 45+1' και Αντρέι Σεφτσένκο στο 76'. Στην ρεβάνς και πάλι ο "Σέβα" σκόραρε όμως το παιχνίδι δεν ολοκληρώθηκε ποτέ αφού στο 74' διακόπηκε οριστικά λόγω επεισοδίων που προκλήθηκαν απο τους "νερατζούρι" και έτσι κατοχυρώθηκε με 3-0 στην Μίλαν.
Συνολικά οι δύο ομάδες έχουν αναμετρηθεί 239 φορές σε επίσημους αγώνες με την Ιντερ να έχει 91 νίκες, η Μίλαν 79, 69 ματς έχουν λήξει ισόπαλα, και τα τέρματα είναι 336-312 υπέρ της Ίντερ. Μάλιστα οι δύο ομάδες έχουν και ευρωπαϊκό παρελθόν αφού τέθηκαν αντιμέτωπες τρεις φορές στο Champions League. Η πρώτη ήταν την περίοδο 2002-2003 στα ημιτελικά με το πρώτο παιχνίδι να ολοκληρώνεται χωρίς τέρματα.
Στον δεύτερο αγώνα ο Σεβτσένκο σκόραρε στις καθυστερήσεις του πρώτου ημιχρόνου, ο Μάρτινς ισοφάρισε στο 84' για τους "νερατζούρι", το τελικό αποτέλεσμα έμεινε στο 1-1, με συνέπεια οι "ροσονέρι" να πάρουν την πρόκριση για τον τελικό του Μάντσεστερ.
H δεύτερη στην προημιτελική φάση την περίοδο 2004-2005, με την Μίλαν στο πρώτο ημίχρονο να παίρνει την νίκη με 2-0 χάρις στα γκολ των Στάμ στο 45+1' και Αντρέι Σεφτσένκο στο 76'. Στην ρεβάνς και πάλι ο "Σέβα" σκόραρε όμως το παιχνίδι δεν ολοκληρώθηκε ποτέ αφού στο 74' διακόπηκε οριστικά λόγω επεισοδίων που προκλήθηκαν απο τους "νερατζούρι" και έτσι κατοχυρώθηκε με 3-0 στην Μίλαν.
Τρίτη ύστερα απο 18 χρόνια, στην ημιτελική φάση την περίοδο 2022-23, με το πρώτο παιχνίδι να καταλήγει στην Ίντερ απο το πρώτο τέταρτο με τα τέρματα των Τζέκο στο 8' και Μκχιταριάν στο 11'. Στην ρεβάνς οι "νερατζούρι" πέτυχαν και δεύτερη νίκη με 1-0 με το γκολ του Λαουτάρο Μαρτίνες στο 74' παίρνοντας το εισιτήριο για τον τελικό της Κωνσταντινούπολης.
Μία φορά έχουν αναμετρηθεί σε τελικό Κυπέλλου το 1977 με τη Μίλαν να επικρατεί με 2-0 με τα γκολ των Μαλντέρα στο 64' και Μπράλια στο 89'. Το 2011 στο Πεκίνο για το Σούπερ Καπ πάλι η Μίλαν ήταν νικήτρια με τον Σνάιντερ να ανοίγει το σκορ στο 22', αλλά ο Ιμπραίμοβιτς στο 60' και ο Μπόατενγκ στο 69' ανέτρεψαν την κατάσταση και έδωσαν την νίκη με 2-1.
Έντεκα χρόνια αργότερα στο Ριάντ η Ίντερ σαφώς ανώτερη επικράτησε με 3-0 με τα τέρματα των ντιμάρκο στο 10' και Τζέκο στο 21' και Μαρτίνες στο 77'.
Την περίοδο 1950-1951 Μίλαν και Ίντερ διεκδίκησαν το Πρωτάθλημα με τους "νερατζούρι" να ανακηρύσσονται πρωταθλητές χειμώνα, αλλά στον δεύτερο γύρο η Μίλαν με ένα εντυπωσιακό σερί 10 νικών έφτασε να προηγείται με πέντε βαθμούς διαφορά 8 αγωνιστικές πριν την λήξη του.
Έκτοτε η διαφορά κυμαινόταν και παρότι οι "ροσονέρι" στα τελευταία πέντε παιχνίδια δεν κέρδισαν είχαν μάλιστα και δύο ήττες απο Ρόμα και Λάτσιο αντίστοιχα αφού και η Ίντερ είχε τις απώλειες της και στις 10 Ιουνίου του 1951 η Μίλαν κατακτούσε τον τίτλο για πρώτη φορά ύστερα απο 44 χρόνια.
Την περίοδο 1970-1971 η Μίλαν ήταν πρωταθλήτρια χειμώνα, όμως απο τις αρχές του δεύτερου γύρου η Ίντερ άρχισε την αντεπίθεση της, στις 7 Μαρτίου επικράτησε στο ντέρμπι του Μιλάνου και λίγο αργότερα την ξεπέρασε στην πρώτη θέση και στις 2 Μαϊου η εκτός έδρας νίκη επί της Φότζια με συνδυασμό την ήττα της Μίλαν απο την Μπολόνια στο "Τζιουζέπε Μεάτσα" έστεψε μαθηματικά πρωταθλήτρια την Ίντερ.
Την περίοδο 2010-2011 η Μίλαν απο τον πρώτο γύρο ήταν στην πρώτη θέση με την Ίντερ στον δεύτερο γύρο να ανεβάζει στροφές και να πλησιάζει την Μίλαν στο -2 αλλά την επόμενη αγωνιστική στο ντέρμπι της πόλης η Μίλαν έκανε εμφατική νίκη με 3-0.
Η διαφορά την 34η αγωνιστική έφτασε και στο +8 και την 36η αγωνιστική κατέκτησε και μαθηματικά τον τίτλο παρά την εντός έδρας ισοπαλία με την Ρόμα.
Πρώτος σκόρερ είναι ο Αντρέι Σεβτσένκο(Ουκρανία/Μίλαν) με 14 γκολ, στην δεύτερη θέση βρίσκεται ο Τζιουζέπε Μεάτσα(Ίντερ 12/Μίλαν 1) με 13 και ακολουθούν οι Γκούναρ Νόρνταλ(Σουηδία/Μίλαν) και Ίστβαν Νάιερς(Ουγγαρία/Ίντερ) με 11, Ενρίκε Καντιάνι(Ίντερ 7/Μίλαν 3) και Ζλάταν Ιμπραίμοβιτς(Σουηδία/Ίντερ 2/Μίλαν 8) με 10, Λαουτάρο Μαρτίνες(Αργεντινή/Ίντερ) με 8, Ζοσέ Αλταφίνι(Βραζιλία/Μίλαν), Αλεσάντρο Αλτομπέλι(Ίντερ), Ρομπέρτο Μπονινσένια(Ίντερ), Μπενίτο Λορέντσι(Ίντερ), Λουίς Βαν Χέγκε(Βέλγιο/Μίλαν) με 7.
Όσον αφορά τον πίνακα με τις περισσότερες συμμετοχές την πρωτοκαθεδρία κατέχει ο Πάολο Μαλντίνι με 53 απο πλευράς Μίλαν, και απο πλευράς Ίντερ ο Χαβιέ Ζανέτι που ακολουθεί στην δεύτερη θέση με 45. Στην τρίτη θέση βρίσκονται οι Τζιουζέπε Μπέργκομι(Ίντερ) και Αλεσάντρο Κοστακούρτα (Μίλαν) με 40 και ακολουθούν οι Τζιάνι Ριβέρα(Μίλαν) με 38, Τζιάκιντο Φακέτι(Ίντερ) και Σάντρο Ματσόλα(Ίντερ) με 37, Φράνκο Μπαρέζι (Μίλαν) με 35, Μάουρο Τασότι (Μιλαν) με 31, Ταρκίσιο Μπούρνιτς(Ίντερ), Μάριο Κόρσο(Ίντερ) και Κλάρενς Ζέεντορφ(Ολλανδία/Ίντερ 7/Μίλαν 23) με 30.
Πάρα πολλοί ποδοσφαιριστές έχουν φορέσει την φανέλα των δύο ομάδων ήδη απο τις πρώτες ημέρες της διάσπασης. Ούγκο Ρίτμαν(Ελβετία), Φράνκο Μπονταντίνι,Γκουστάβο Καρέρ, Τζιουζέπε Ρίτσι, Άλντο Τσεβενίνι, Φραντσίσκο Σολντέρα, Λουίτζι Τσεβενίνι, Τζούλιο Μπαλβάστρο, Μάρκο Σάλα, Τσέζαρε Τσεβενίνι, Κάρλο Τσεβενίνι, Mάριο Τσεβενίνι, Πιέτρο Μπροντσίνι, Τζιοβάνι Μπολτσόνι, Αλεσάντρο Σαβέλι, Εμίλιο Γκατοροντσιέρι, Εουτζένιο Νέγκρι, Λουίτζι Μπίντα, Αντόνιο Ντα Σάκο, Ορλάντο Μπόκι, Ενρίκο Ριβόλτα, Ρενάτο Ντε Μάντσανο, Ολιβιέρο Μασκερόνι, Ρομάνο Πέντσο, Σέρτζιο Μάρκι, Ελπίδιο Κόπα, Κάρλο Βίγια, Ουμπέρτο Γκουαρνιέρι, Τζιουζέπε Μεάτσα, Σέλσο Μπατάια, Ενρίκο Καντιάνι, Ναρσίσο Σολδάν, Τζιόρτζιο Γκέτσι, Σαούλ Μαλατράσι, Λίνο Γκράβα, Μπρούνο Μάτσα, Σελεστίνο Τσέλιο, Εουγκένιο Ριτσολίνι, Λορέντσο Μπουφόν, Αντόνιο Αντζελίλο, Άλντο Μπετ, Αντέλιο Μόρο, Νατσαρένο Κανούτι, Βίκτορ Μπενίτες(Περού), Ντάριο Μπαρλούτσι, Ακιλίνο Μπονφάντι, Νέβιο Σκάλα, Τζιανκαρλο Πασινάτο.
Στην νεότερη εποχή Φούλβιο Κολοβάτι, Σέρτζιο Μπατιστίνι, Άλντο Σερένα, Μαουρίτσιο Γκάνζ, Πιερλουίτζι Ορλαντίνι, Ταρίμπο Γουέστ(Νιγηρία), Κριστιάν Πανούτσι, Ρομπέρτο Μπάτζιο, Κριστιάν Μπρόκι, Ρονάλντο(Βραζιλία), Φραντσέσκο Κόκο, Έντγκαρ Ντάβιντς(Ολλανδία), Πατρίκ Βιειρά(Γαλλία), Αντρέα Πίρλο, Άντρες Χουλιελμιπιέτρο(Αργεντινή), Ντομένικο Μορφέο, Τόμας Χέλβεγκ(Δανία), Ντάριο Σίμιτς(Κροατία), Ουμίτ Νταβαλά(Τουρκία), Κριστιάν Βιέρι, Κλάρενς Ζέεντορφ(Ολλανδία), Ερνάν Κρέσπο(Αργεντινή), Τζιουζέπε Φαβάλι, Ζλάταν Ιμπραίμοβιτς(Σουηδία), Μάριο Μπαλοτέλι, Μαντσίνι(Βραζιλία), Σούλει Μουντάρι(Γκάνα), Αντόνιο Κασάνο, Τζιαμπάολο Πατσίνι, Αντρέα Πόλι, Ματίας Σιλβέστρε(Αργεντινή), Ντιέγκο Λαξάλτ(Ουρουγουάη), Λεονάρντο Μπονούτσι, Ματέο Νταρμιάν, Χακάν Τσαλχάνογλου(Τουρκία), Φραντσέσκο Ατσέρμπι
Γιόσεφ Βιόλα(Ουγγαρία), Τζιουζέπε Μπιγκόνιο, Λουίτζι Ραντίτσε, Ιλάριο Καστανιέ, Τζιοβάνι Τραπατόνι, Αλμπέρτο Τζακερόνι, Λεονάρντο(Bραζιλία), Στέφανο Πιόλι έχουν βρεθεί στον πάγκο και των δύο ομάδων.
Ο Μαριάνο Τανσίνι αγωνίστηκε στην Μίλαν την τριετία 1927-1930 και την περίοδο 1933-1934 και την σεζόν 1949-1950 ανέλαβε την Ίντερ. Ο Οσβάλντο Μπανιόλι αγωνίστηκε στην Μίλαν την διετία 1955-1957 και την διετία 1992-1994 ανέλαβε την Ίντερ
Ο Ιτάλο Γκαλμπιατι αγωνίστηκε στην Ίντερ την διετία 1958-1960 και ανέλαβε σε τρείς περιόδους την Μίλαν το 1981 σε 1 παιχνίδι, απο τον Ιανουάριο έως τον Μάϊο του 1982 σε 17 παιχνίδια και απο τον Απρίλιο έως τον Μάϊο του 1984 σε 8 παιχνίδια
Ο Τζιουζέπε Βιάνι αγωνίστηκε στην Ίντερ απο το 1928 έως το 1934 και απο το 1956 έως το 1958 ήταν προπονητής της Μίλαν, ενώ στην συνέχεια μέχρι και το 1965 ανέλαβε τεχνικός διευθυντής της. Τέλος ο Σίνισα Μιχαίλοβιτς(Σερβία) αγωνίστηκε στην Ίντερ απο το 2004 έως το 2006 και απο τις 16 Ιουνίου 2015 έως τις 12 Απριλίου του 2016 ήταν προπονητής των "ροσονέρι" σε 38 παιχνίδια έχοντας 19 νίκες, 10 ισοπαλίες και 9 ήττες.
