Μπορεί να μην διέθετε το πρώτο μπόι όμως ο Οσβάλδο Αρντίλες διέθετε εξαιρετική τεχνική κατάρτιση, ήταν εκπληκτικός ντριπλαδόρος δέσποζε στον χώρο του κέντρου και ήταν απο τους βασικούς συντελεστές της κατάκτησης του Παγκοσμίου Κυπέλλου του 1978 απο την Αργεντινή
Γεννήθηκε στις 3 Αυγούστου του 1952 στην πόλη Μπέλ Βίγ της επαρχίας της Κόρντομπα και όπως όλα τα παιδιά της ηλικίας του του άρεσε να παίζει ποδόσφαιρο. Ο αδερφός του μάλιστα ήταν αυτός που του προσέδωσε το παρατσούκλι "Piton(σ.σ. πύθωνας)" γιατί μπορούσε να ελίσσεται σαν το φίδι.
Με την Ινστιτούτο Κόρντομπα έκανε τα πρώτα του επαγγελματικά βήματα με συμπαίκτη τον Μάριο Κέμπες με 14 συμμετοχές και 5 γκολ, ακολούθησε η Μπελγκράνο το 1974 με 16 συμμετοχές και 2 γκολ, και το 1975 εντάχθηκε στην Ουρακάν στην οποία αγωνίστηκε μέχρι το 1978 έχοντας 132 συμμετοχές και 18 γκολ.
Μετά το Παγκόσμιο Κύπελλο του 1978 η Τότεναμ δαπάνησε το ποσό των 325 χιλιάδων στερλινών για να τον κάνει δικό της. Mια κίνηση που είχε προκαλέσει αντιδράσεις στους κόλπους του αγγλικού ποδοσφαίρου αφού μαζί με τον Βίγια ήταν οι πρώτοι ξένοι που θα έπαιζαν στο νησί.
Εν τέλι όμως θα αποδεικνυόταν ιδιαίτερα προσοδοφόρα αφού θα προσφέρει και θα αγαπηθεί απο τους οπαδούς των "πετεινών". Άλλωστε εκεί πέρασε ουσιαστικά όλη την ποδοσφαιρική του καριέρα με δύο μικρά διαλείμματα
Η πρώτη ήταν την περίοδο 1982-83 εξαιτίας του πολέμου των Φώκλαντς ανάμεσα σε Άγγλους και Αργεντίνους. Κατα την διάρκεια του ο Αρντίλες βίωσε ένα προσωπικό δράμα, αφού ο ξαδερφός του πιλότος Χοσέ Αρντίλες, σκοτώθηκε. Η κατάσταση ήταν ιδιαίτερα τεταμένη και για να αποφευχθούν τα χειρότερα, αγωνίστηκε ως δανεικός στην Παρί Σεν Ζερμέν όπου είχε 17 συμμετοχές και 1 γκολ.
Μετά το Παγκόσμιο Κύπελλο του 1978 η Τότεναμ δαπάνησε το ποσό των 325 χιλιάδων στερλινών για να τον κάνει δικό της. Mια κίνηση που είχε προκαλέσει αντιδράσεις στους κόλπους του αγγλικού ποδοσφαίρου αφού μαζί με τον Βίγια ήταν οι πρώτοι ξένοι που θα έπαιζαν στο νησί.
Εν τέλι όμως θα αποδεικνυόταν ιδιαίτερα προσοδοφόρα αφού θα προσφέρει και θα αγαπηθεί απο τους οπαδούς των "πετεινών". Άλλωστε εκεί πέρασε ουσιαστικά όλη την ποδοσφαιρική του καριέρα με δύο μικρά διαλείμματα
Η πρώτη ήταν την περίοδο 1982-83 εξαιτίας του πολέμου των Φώκλαντς ανάμεσα σε Άγγλους και Αργεντίνους. Κατα την διάρκεια του ο Αρντίλες βίωσε ένα προσωπικό δράμα, αφού ο ξαδερφός του πιλότος Χοσέ Αρντίλες, σκοτώθηκε. Η κατάσταση ήταν ιδιαίτερα τεταμένη και για να αποφευχθούν τα χειρότερα, αγωνίστηκε ως δανεικός στην Παρί Σεν Ζερμέν όπου είχε 17 συμμετοχές και 1 γκολ.
Η δεύτερη ήταν το 1985 στην αυστραλιανή St George FC, όπου είχε μόνο μία συμμετοχή. Ως επιτελικός μέσος βοήθησε την ομάδα του Λονδίνου να κατακτήσει τα Κύπελλα Αγγλίας του 1981 και του 1982 έστω αν και δεν αγωνίστηκε στον τελικό λόγω του ότι είχε συμφωνήσει με την τεχνική ηγεσία να μεταβεί στην Αργεντινή ενόψει της προετοιμασίας για την τελική φάση του Παγκοσμίου Κυπέλλου, το Τσάριτι Σίλντ του 1981 και το Κύπελλο ΟΥΕΦΑ του 1984 κόντρα στην Άντερλεχτ.
Το φθινόπωρο του 1987 ανέλαβε για λίγο την τεχνική της ηγεσία στην θέση του απολυθέντα Ντέιβιντ Πλίτ και έως ότου αναλάβει ο Τέρυ Βέναμπλς. Τον Μάρτιο του 1988 και ύστερα από 311 εμφανίσεις και 25 γκολ η Μπλάκμπερν θα τον αποκτήσει με την μορφή τρίμηνου δανεισμού όμως λόγω τραυματισμών θα αγωνιστεί μόλις σε 5 παιχνίδια
Το καλοκαίρι του 1988 θα αποδεσμευτεί απο την Τότεναμ και θα αγωνιστεί στην Κουίνς Πάρκ Ρέιντζερς αλλά λόγω της ηλικίας και ΄πως και στην Μπλάκμπερν οι τραυματισμοί θα παίξει σε 8 παιχνίδια.
Το καλοκαίρι του 1988 θα αποδεσμευτεί απο την Τότεναμ και θα αγωνιστεί στην Κουίνς Πάρκ Ρέιντζερς αλλά λόγω της ηλικίας και ΄πως και στην Μπλάκμπερν οι τραυματισμοί θα παίξει σε 8 παιχνίδια.
Στις αρχές τυ 1989 θα παέι στην Αμερική στην Φόρτ Λότερντειλ με 5 συμμετοχές και 1 τέρμα και επιστροφή και πάλι στην Αγγλία για την Σουίντον όπου και ολοκλήρωσε την ποδοσφαιρική του καριέρα το 1991 με 29 συμμετοχές.
Φόρεσε για πρώτη φορά την φανέλα της Εθνικής Αργεντινής στις 20 Ιουνίου του 1975 απέναντι στην Βολιβία στο πλαίσιο του Copa Cornelio Saavedra. Ήταν βασικό στέλεχος στα Παγκόσμια Κύπελλα του 1978 όπου αναδείχτηκε Παγκόσμιος Πρωταθλητής αγωνιζόμενος σε όλα τα παιχνίδια και του 1982 στην Ισπανία όπου σκόραρε απέναντι στην Ουγγαρία στην πρώτη φάση.
Στις 2 Ιουλίου του 1982 απέναντι στην Βραζιλία έκανε την 52η και τελευταία του εμφάνιση έχοντας πετύχει και 8 γκολ
Στις 2 Ιουλίου του 1982 απέναντι στην Βραζιλία έκανε την 52η και τελευταία του εμφάνιση έχοντας πετύχει και 8 γκολ
Προτού κρεμάσει τα ποδοσφαιρικά του παπούτσια τον Ιούνιο του 1989 ανέλαβε την τεχνική ηγεσία της Σουίντον που αγωνιζόταν στην δεύτερη τη τάξει κατηγορία. Η αλλαγή του συστήματος που επέβαλε έφερε άμεσα αποτελέσματα αφού στην διαδικασία των πλει-οφ απέκλεισε την Μπλάκμπερν και στον τελικό επικράτησε της Σάντερλαντ κερδίζοντας το εισιτήριο για την πρώτη κατηγορία όμως της επιβλήθηκε τιμωρία και υποβιβάστηκε για παράτυπες πληρωμές στους παίκτες.
Η οικονομική στενότητα του συλλόγου ανάγκασε τον Αρντίλες να πουλήσει παίκτες και τον Φεβρουάριο του 1991 με το φάσμα του υποβιβασμού και ύστερα απο 95 παιχνίδια με 32 νίκες, 33 ισοπαλίες και 30 ήττες, αποδέχτηκε την πρόταση της Νιουκάστλ όντας ο πρώτος ξένος προπονητής στην ιστορία της.
Στο "Σέντ Τζέιμς Πάρκ" δεν έκατσε παραπάνω από ένα χρόνο στις 25 Φεβρουαρίου του 1992 αποχώρησε όπου σε 52 αγώνες είχε 12 νίκες, 18 ισοπαλίες και 22 ήττες, αφού βρέθηκε στην προτελευταία θέση της δεύτερης κατηγορίας αντιμετωπίζοντας τον άμεσο κίνδυνο να υποβιβαστεί στην τρίτη κατηγορία για πρώτη φορά στην ιστορία της, έχοντας κερδίσει μόλις 6 απο τα τελευταία 30 παιχνίδια πρωταθλήματος.
Στο "Σέντ Τζέιμς Πάρκ" δεν έκατσε παραπάνω από ένα χρόνο στις 25 Φεβρουαρίου του 1992 αποχώρησε όπου σε 52 αγώνες είχε 12 νίκες, 18 ισοπαλίες και 22 ήττες, αφού βρέθηκε στην προτελευταία θέση της δεύτερης κατηγορίας αντιμετωπίζοντας τον άμεσο κίνδυνο να υποβιβαστεί στην τρίτη κατηγορία για πρώτη φορά στην ιστορία της, έχοντας κερδίσει μόλις 6 απο τα τελευταία 30 παιχνίδια πρωταθλήματος.
Στις 8 Μαϊου του 1992 ανέλαβε την Γουέστ Μπρόμιτς την οποία την ανέβασε στην Division One και σε 55 παιχνίδια είχε 30 νίκες, 11 ισοπαλίες και 14 ήττες.
Στις 19 Ιουνίου του 1993 ανέλαβε την Τότεναμ αλλά το πέρασμα του όμως δεν ήταν πετυχημένο αφού παρά τις πολυδάπανες μετεγγραφές που έκανε την πρώτη χρονιά τερμάτισε στην 15η θέση, ενώ την δεύτερη σεζόν δεν πρόλαβε να την ολοκληρώσει αφού την 1η Νοεμβρίου του 1994 απολύθηκε αφήνοντάς την στο δεύτερο μισό του Πρωταθλήματος και σε 56 παιχνίδια είχε 17 νίκες, 14 ισοπαλίες και 25 ήττες
Στη συνέχεια ταξίδεψε σε όλο τον κόσμο ξεκινώντας απο το Μεξικό και την Γκουανταλαχάρα απο την 1η Ιανουαρίου έως τις 31 Δεκεμβρίου του 1995 όπου σε 19 παιχνίδια είχε 7 νίκες, 7 ισοπαλίες και 5 ήττες.
Πρώτη στάση απο τις τέσσερις συνολικά στην Ιαπωνία στην Σιμίζου απο την 1η Φεβρουαρίου του 1996 έως τις 31 Ιανουαρίου του 1999 όπου σε 124 παιχνίδια είχε 72 νίκες, 7 ισοπαλίες και 45 ήττες και την οδήγησε στην κατάκτηση του J.League Cup (Nabisco Cup) το 1996, επικρατώντας στον μεγάλο τελικό της Βέρντι Καβασάκι στα πέναλντι και το 1998 πήρε το βραβείο του προπονητή της χρονιάς.
Την 1η Ιουλίου του 1999 πήγε στην Κροατία για λογαριασμό της Ντινάμο τότε Κροάσια την οδήγησε στους ομίλους του Champions Leaague αλλά στις 27 Οκτωβρίου μετά από κάποια ανεπιτυχή αποτελέσματα απολύθηκε έχοντας σε 19 παιχνίδια, 9 νίκες, 5 ισοπαλίες και 5 ήττες.
Την 1η Φεβρουαρίου του 2000 επιστρέφει στην Ιαπωνία και στην Γιοκοχάμα Μαρίνος με την οποία φτάνει στους διπλούς τελικούς του Πρωταθλήματος το 2000 αλλά χάνει από την Κασίμα Άντλερς. Στις 24 Μαϊου του 2001 ύστερα απο 50 παιχνίδια με 26 νικες, 4 ισοπαλίες και 20 ήττες θα αποχωρήσει.
Η πώληση βασικών παικτών θα τον φέρει σε ρήξη με το διοικητικό συμβούλιο συν το κακό πρωτάθλημα με μόλις 3 νίκες σε 10 αγώνες του έδειξαν την πόρτα της εξόδου.
Την 1η Ιουλίου του 2001 θα αναλάβει την σαουδαραβική Άλ Ιτιχάντ αλλά η παραμονή του αποδείχθηκε βραχύβια, καθώς οι διοικήσεις των ομάδων στη Σαουδική Αραβία φημίζονται για την έλλειψη υπομονής τους. Απολύθηκε στις 19 Νοεμβρίου 2001, μένοντας στον πάγκο της ομάδας για μόλις 141 ημέρες και 9 παιχνίδια με 6 νίκες, 2 ισοπαλίες και 1 ήττα.
Ύστερα απο αρκετά χρόνια θα επιστρέψει στην Αργεντινή όπου θα αναλάβει την Ρασίγκ Κλούμπ στις 26 Ιουλίου του 2002 και οδήγησε την ομάδα μέχρι τα προημιτελικά του Copa Sudamericana όπου αποκλείστηκε στα πέναλτι από τη μετέπειτα κάτοχο του τίτλου, Σαν Λορένσο.
Επίσης στο Copa Libertadores του 2003 έφτασε μέχρι την φάση των "16" όπου και πάλι αποκλείστηκε απο αργεντίνικη ομάδα την Ρίβερ Pλέιτ, όμως τα άσχημα αποτελέσματα στο Clausura παραιτήθηκε στις 15 Μαϊου του 2003 ύστερα απο 59 παιχνίδια με 25 νίκες, 16 ισοπαλίες και 18 ήττες.
Τρίτο πέρασμα απο την Ιαπωνία απο τις 16 Μαϊου του 2003 έως τις 18 Ιουλίου του 2005, το 2004 κατέκτησε το Κύπελλο του Αυτοκράτορα και στις αρχές του 2005 κατέκτησε το Σούπερ Καπ αλλά το κακό ξεκίνημα στο Πρωτάθλημα και την ταπεινωτική εντός έδρας ήττα απο την Τσερέζο Οσάκα με 1-7, απολύθηκε ύστερα απο 89 παιχνίδια στα οποία είχε 35 νίκες, 25 ισοπαλίες και 29 ήττες.
Την 1η Ιουλίου του 2006 θα αναλάβει την Μπεϊτάρ Ιερουσαλήμ αλλά τα πράγματα δεν πήγαν καθόλου καλά αφού είχε έρθει σε ρήξη με το διοικητικό συμβούλιο της ομάδας και και στις 18 Οκτωβρίου μετά την εντός έδρας ήττα απο την Μακάμπι Νετάνια αποτέλεσε παρελθόν, ύστερα απο 7 παιχνίδια με 3 νίκες, 2 ισοπαλίες και 2 ήττες.
Επιστροφή και πάλι στην Αργεντινή και στην Ουρακάν στις 9 Σεπτεμβρίου του 2007 αλλά στις 11 Δεκεμβρίου ύστερα απο 14 παιχνίδια με 6 νίκες, 4 ισοπαλίες και 4 ήττες και μετά την ολοκλήρωση του Apertura αποφάσισε να παραιτηθεί λόγω διαφωνιών με τη διοίκηση για την ενίσχυση του ρόστερ ενόψει της συνέχειας.
Τελευταίος σταθμός τέταρτο πέρασμα απο την αγαπημένη του Ιαπωνία την Μακίντα Ζέλβια απο την 1η Φεβρουαρίου έως τις 17 Νοεμβρίου του 2012 σε 44 παιχνίδια με 9 νίκες, 11 ισοπαλίες και 24 ήττες όπου όμως δεν μπόρεσε να την οδηγήσει στο να αποφύγει τον υποβιβασμό απο την δεύτερη κατηγορία του ιαπωνικού πρωταθλήματος
Το 2008 εντάχθηκε μαζί με τον συμπατριώτη του Ρικάρντο Βίγια στο Hall of Fame της Τότεναμ, ενώ το 1981 πήρε μέρος στην κινηματογραφική ταινία "Η Μεγάλη Απόδραση των 11". Σχολίασε για το ιρλανδικό τηλεοπτικό δίκτυο RTE Sports τις τελικές φάσεις των παγκοσμίων Κυπέλλων του 2010 στην Νότια Αφρική και του 2014 στην Βραζιλία
Στις 21 Ιανουαρίου του 2014 λίγο έλειψε να χάσει την ζωή του όταν μαζί με τον Ρικάρντο Βίγια, ενεπλάκη σε αυτοκινητιστικό ατύχημα στα νησιά Φώκλαντς όπου είχε μεταβεί για τα γυρίσματα του ντοκιμαντέρ του ESPN "30 ον 30". Ευτυχώς δεν έπαθε κάτι σοβαρό πέρα απο ελαφριά τραύματα και 20 ράμματα στο κεφάλι.
