Τον Ρομπέρτο Ντοναντόνι θα μπορούσε να τον χαρακτηρίσει κανείς ως την "ήρεμη δύναμη" στον χώρο του κέντρου τόσο στην Μίλαν όπου πραγματοποίησε εξαιρετική καριέρα όσο και με την φανέλα της Εθνικής Ιταλίας. Δεν είναι τυχαίο άλλωστε ότι από τότε πολλοί τον θεωρούσαν ότι ήταν από αυτούς που θα μπορούσαν να σταδιοδρομήσουν και στην προπονητική.
Γεννήθηκε στις 8 Σεπτεμβρίου του 1963 στο Τσιζάνο Μπεργκαμάσκο και ξεκίνησε την καριέρα του στις ακαδημίες της Αταλάντα ως δεξιός μεσοεπιθετικός το 1982 και την αμέσως επόμενη περίοδο έκανε τις πρώτες του εμφανίσεις με την ανδρική ομάδα στην SERIE B.
Μάλιστα ήταν από τους βασικούς πρωταγωνιστές της ανόδου των "ατζούρι" στην πρώτη τη τάξει κατηγορία έχοντας 26 συμμετοχές και 2 γκολ την χρονιά 1983-1984 στο Πρωτάθλημα. Συνολικά με τους "μπεργκαμάσκι" είχε 123 συμμετοχές και 7 γκολ.
Μάλιστα ήταν από τους βασικούς πρωταγωνιστές της ανόδου των "ατζούρι" στην πρώτη τη τάξει κατηγορία έχοντας 26 συμμετοχές και 2 γκολ την χρονιά 1983-1984 στο Πρωτάθλημα. Συνολικά με τους "μπεργκαμάσκι" είχε 123 συμμετοχές και 7 γκολ.
Βασικός στις πρώτες του χρονιές στην SERIE A, το καλοκαίρι του 1986 ήταν το πιο «καυτό» όνομα νεαρού Ιταλού παίκτη εκείνη την περίοδο. Η Ίντερ είχε εκδηλώσει έντονο ενδιαφέρον και είχε κάνει διερευνητικές επαφές με την Αταλάντα, καθώς έψαχνε ποιοτικούς Ιταλούς μέσους, αλλά δεν μπορούσε να ανταγωνιστεί οικονομικά την πρόταση της Μίλαν.
Η δε Ρόμα εξέτασε την περίπτωσή του, αλλά αποσύρθηκε νωρίς λόγω του υψηλού κόστους που έθεσε η ομάδα του Μπέργκαμο. Είχε κλείσει σχεδόν ολοκληρωτικά στη Γιουβέντους, η οποία είχε δώσει τα χέρια με τη διοίκηση της Αταλάντα. ο Μπερλουσκόνι, όμως έχοντας μόλις αναλάβει τη Μίλαν, ήθελε να κάνει επίδειξη ισχύος.
Παρενέβη την τελευταία στιγμή, προσφέροντας στην Αταλάντα το αστρονομικό για την εποχή ποσό των περίπου 3,5 έως 4 δισεκατομμυρίων λιρετών (περίπου 8 εκατομμύρια ευρώ με σημερινές αναγωγές), «κλέβοντας» τον παίκτη μέσα από τα χέρια των "μπιανκονέρι.
Στο "Τζιουζέπε Μεάτσα" ο Ντοναντόνι γνώρισε μεγάλες στιγμές αφού υπό την καθοδήγηση του Αρίγκο Σάκι ανέβηκε στην κορυφή τόσο της Ιταλίας αλλά και της Ευρώπης., αποτελώντας σημαντικό κομμάτι στο χώρο της μεσαίας γραμμής, ενώ είχε την ευχέρεια να αγωνιστεί στην δεξιά πλευρά.
Κατέκτησε 5 Πρωταθλήματα Ιταλίας το 1988, το 1992, το 1993, το 1994 και το 1996, 4 Σούπερ Καπ το 1988, το 1992, το 1993 και το 1994, 3 Κύπελλα Πρωταθλητριών το 1989, το 1990 και το 1994, 3 Ευρωπαϊκά Σούπερ Καπ το 1989, το 1990 και το 1994 και 2 Διηπειρωτικά Κύπελλα το 1989 και το 1990.
Το καλοκαίρι του 1996 μετακόμισε στους New York/New Jersey Metro Stars που μετέπειτα ονομάστηκαν σε New York Red Bulls και στον ένα χρόνο που έμεινε στο "Μεγάλο Μήλο" είχε 52 συμμετοχές και 6 γκολ.
Το καλοκαίρι του 1996 μετακόμισε στους New York/New Jersey Metro Stars που μετέπειτα ονομάστηκαν σε New York Red Bulls και στον ένα χρόνο που έμεινε στο "Μεγάλο Μήλο" είχε 52 συμμετοχές και 6 γκολ.
Επειδή όμως το "αίμα νερό δεν γίνεται" επέστρεψε και πάλι στο αγαπημένο του Μιλάνο την διετία 1997-1999 κατακτώντας το έκτο και τελευταίο του πρωτάθλημα την περίοδο 1998-1999. Συνολικά και στα δύο περάσματα ο Ντοναντόνι είχε 390 συμμετοχές και 23 γκολ.
Το καλοκαίρι του 1999 αγωνίστηκε για μία χρονιά στην Αλ Ιτιχάντ της Σαουδικής Αραβίας όπου και ολοκλήρωσε την καριέρα του με 15 συμμετοχές χωρίς να πετύχει κάποιο γκολ.
Το καλοκαίρι του 1999 αγωνίστηκε για μία χρονιά στην Αλ Ιτιχάντ της Σαουδικής Αραβίας όπου και ολοκλήρωσε την καριέρα του με 15 συμμετοχές χωρίς να πετύχει κάποιο γκολ.
Στις 8 Οκτωβρίου του 1986 στην Μπολόνια σε φιλικό παιχνίδι απέναντι στην Ελλάδα έκανε το ντεμπούτο του με τους "ατζούρι". Πήρε μέρος στην τελική φάση του EURO 1988 στα γήπεδα της Δυτικής Γερμανίας και σε αυτήν του Παγκοσμίου Κυπέλλου της Ιταλίας το 1990 όπου αγωνίστηκε σε πέντε παιχνίδια. Μάλιστα ήταν από αυτούς που έχασαν πέναλτι στην "ρώσικη ρουλέτα" στον ημιτελικό απέναντι στην Αργεντινή στο "Σαν Πάολο".
Στα γήπεδα των Ηνωμένων Πολιτειών το 1994 πήρε μέρος σε έξι παιχνίδια ανάμεσα τους και στον τελικό απέναντι στην Βραζιλία που κρίθηκε στην διαδικασία των πέναλτι. Τελευταία του μεγάλη διοργάνωση η τελική φάση του EURO 1996 στην Αγγλία όπου πήρε μέρος και στους τρεις αγώνες. Στις 19 Ιουνίου στο Μάντσεστερ απέναντι στην Γερμανία πραγματοποίησε την 63η και τελευταία του εμφάνιση με το εθνόσημο έχοντας πετύχει και 5 γκολ.
Ξεκίνησε την προπονητική του καριέρα στον πάγκο της Λέκκο στην SERIE C1 απο τις 2 Ιουλίου του 2001 αλλά στις 3 Δεκεμβρίου μια μέρα μετά την ήττα απο την Αρέτσο απολύθηκε, αλλά επανήρθε στις 20 Μαρίου του 2002 και ολοκλήρωσε την χρονιά έχοντας σε 25 παιχνίδια, 9 νίκες, 8 ισοπαλίες και 8 ήττες.
Στις 22 Ιουνίου του 2002 ακολούθησε η Λιβόρνο στην SERIE B όπου σε 41 παιχνίδια είχε 14 νίκες, 13 ισοπαλίες και 14 ήττες, ολοκλήρωσε την σεζόν αλλά δεν υπήρξε συζήτηση για την ανανέωση του συμβολαίου του.
Στις 30 Ιουνίου του 2003 θα αναλάβει την Τζένοα αλλά οι 3 ήττες σε ισάριθμα παιχνίδια στο Πρωτάθλημα και συνολικά σε 6 παιχνίδια με μόνο 1 νίκη, 1 ισοπαλία και 4 ήττες και στις 22 Σεπτεμβρίου αποτέλεσε παρελθόν.
Στις 10 Ιανουαρίου του 2005 ο πρόεδρος της Λιβόρνο Άλντο Σπινέλι τον επαναπροσλαμβάνει και τους οδηγεί στην άνετη παραμονή και την κατάληψη της ένατης θέσης. Άν και η επόμενη χρονιά ξεκίνησε πολύ καλά και η ομάδα βρισκόταν στην έκτη θέση στις 6 Φεβρουαρίου του 2006 παραιτήθηκε μιας και ήρθε σε κόντρα με τον πρόεδρο των "αμαράντι" και συνολικά σε 87 παιχνίδια είχε 31 νίκες, 29 ισοπαλίες και 27 ήττες.
Μετά την τελική φάση του Παγκοσμίου Κυπέλλου της Γερμανίας του 2006 και την αποχώρηση του Μαρτσέλο Λίπι η Ομοσπονδία τον επέλεξε για να οδηγήσει την "Σκουάντρα Ατζούρα" στα τελικά του EURO 2008 στα γήπεδα της Αυστρίας και της Ελβετίας.
Στην προκριματική φάση πήρε την απευθείας πρόκριση αφού τερμάτισε στην πρώτη θέση του ομίλου της πάνω από την Γαλλία. Στην τελική φάση αν και πέρασε τον πρώτο γύρο αποκλείστηκε στα πέναλντι στην προημιτελική φάση από την μετέπειτα κάτοχο Ισπανία. Ύστερα από 23 παιχνίδια με απολογισμό 13 νίκες, 5 ισοπαλίες και 5 ήττες τον Ιούνιο του 2008 απολύθηκε από την θέση του.
Τον Μάρτιο του 2009 ανέλαβε την τεχνική ηγεσία της Νάπολι στην θέση του Έντι Ρέγια αλλά τον Οκτώβριο του ίδιου έτους μετά από 19 παιχνίδια με 5 νίκες, 6 ισοπαλίες και 8 ήττες αποχώρησε για να ακολουθήσει στις 15 Νοεμβρίου του 2010 η Κάλιαρι.
Στους "νησιώτες" έμεινε μέχρι και τις 12 Αυγούστου του 2011 όταν και απολύθηκε αφού ήρθε σε κόντρα με τον πρόεδρο Μάσιμο Τσελίνο για την μετεγγραφική πολιτική και το γεγονός ότι δεν προχώρησε η υπόθεση του Νταβίντ Σουάζο από την Κατάνια
Στις 9 Ιανουαρίου του 2012 ανέλαβε την τεχνική ηγεσία της Πάρμα και το 2014 θα φτάσει μέχρι την 6η θέση και το Europa League, όμως τα οικονομικά προβλήματα που αντιμετώπισαν είχαν σαν αποτέλεσμα να μην μπορέσουν να πάρουν την άδεια για να αγωνιστούν στα ευρωπαϊκά κύπελλα.
Όμως αυτά συνεχίστηκαν και την επόμενη σεζόν, βρέθηκε και με τιμωρία αφαίρεσης εφτά βαθμών, τον Μάρτιο του 2015 κήρυξε πτώχευση με συνέπεια να έρθει ο υποβιβασμός και το καλοκαίρι ο Ντοναντόνι έμεινε ελεύθερος αφού η Πάρμα θα ξεκινούσε απο την SERIE D.
Στο "Ένιο Ταρντίνι" είχε απολογισμό σε 141 παιχνίδια, 47 νίκες, 39 ισοπαλίες και 55 ήττες. Στις 28 Οκτωβρίου του 2015 ανέλαβε την Μπολόνια στην οποία παρέμεινε μέχρι και το τέλος της σεζόν 2017-2018 έχοντας σε 108 παιχνίδια, 33 νίκες, 23 ισοπαλίες και 52 ήττες.
Στις 30 Ιουλίου του 2019 ανέλαβε την Σενζέν στην Κίνα αλλά τα αποτελέσματα δεν ήταν τα αναμενόμενα, την πρώτη χρονιά υποβιβάστηκε αλλά και την νέα σεζόν το ξεκίνημα δεν ήταν καθόλου καλό και στις 11 Αυγούστου του 2020 απολύθηκε αφού σε 14 παιχνίδια είχε μόνο 2 νίκες με 4 ισοπαλίες και 8 ήττες.
Όμως αυτά συνεχίστηκαν και την επόμενη σεζόν, βρέθηκε και με τιμωρία αφαίρεσης εφτά βαθμών, τον Μάρτιο του 2015 κήρυξε πτώχευση με συνέπεια να έρθει ο υποβιβασμός και το καλοκαίρι ο Ντοναντόνι έμεινε ελεύθερος αφού η Πάρμα θα ξεκινούσε απο την SERIE D.
Στο "Ένιο Ταρντίνι" είχε απολογισμό σε 141 παιχνίδια, 47 νίκες, 39 ισοπαλίες και 55 ήττες. Στις 28 Οκτωβρίου του 2015 ανέλαβε την Μπολόνια στην οποία παρέμεινε μέχρι και το τέλος της σεζόν 2017-2018 έχοντας σε 108 παιχνίδια, 33 νίκες, 23 ισοπαλίες και 52 ήττες.
Στις 30 Ιουλίου του 2019 ανέλαβε την Σενζέν στην Κίνα αλλά τα αποτελέσματα δεν ήταν τα αναμενόμενα, την πρώτη χρονιά υποβιβάστηκε αλλά και την νέα σεζόν το ξεκίνημα δεν ήταν καθόλου καλό και στις 11 Αυγούστου του 2020 απολύθηκε αφού σε 14 παιχνίδια είχε μόνο 2 νίκες με 4 ισοπαλίες και 8 ήττες.
Στις 4 Νοεμβρίου του 2025 ύστερα απο τέσσερα χρόνια όπου ήταν ανενεργός η Σπέτσια θα του δώσει το δικαίωμα να επανέρθει. Στις 23 Μαρτίου του 2026 θα αποτελέσει παρελθόν ύστερα απο 21 παιχνίδια όπου είχε 6 νίκες, 5 ισοπαλίες και 10 ήττες.
