"Ο καλύτερος προπονητής που ξέρω είναι ο Μενότι. Μπορεί εύκολα και γρήγορα να εξηγήσει τα δύσκολα και ποτέ δεν δυσκολεύει τα απλά. Δάσκαλος από τον Θεό, μας άφηνε να παίζουμε. Ποτέ δεν παραπονέθηκα που ο Μενότι με έκοψε από το Μουντιάλ του 1978, πρυτάνευσε το συμφέρον της ομάδας". Τάδε έφη Ντιέγκο Μαραντόνα για τον Λουίς Σέζαρ Μενότι
Άν και ο ίδιος έχει αναφέρει ότι γεννήθηκε στις 222 Οκτωβρίου, εντούτοις ο πατέρας του τον έχει καταχωρήσει στις 5 Νοεμβρίου του 1938 στο Ροζάριο, Η οικογένειά του ήταν ευκατάστατη και ξεκίνησε την ποδοσφαιρική του καριέρα από τοπικές ομάδες, ενώ ο ίδιος ήθελε να παίξει στην Βελέζ Σάρσφιλντ αλλά δεν πραγματοποιήθηκε αυτό του το όνειρο.
Παράλληλα με τις σπουδές τους ως χημικός τεχνικός o "El Flaco(σ.σ. ο κοκκαλιάρης)", το 1960 θα αγωνιστεί στην Ροζάριο Σεντράλ για τέσσερα χρόνια, έχοντας 86 συμμετοχές και 47 γκολ. Προτού υπογράψει στη Ρασίνγκ, είχε ήδη τραβήξει τα βλέμματα άλλων μεγάλων συλλόγων λόγω των εμφανίσεών του με τη Ροσάριο Σέντραλ και την Εθνική.
Τον Νοέμβριο του 1963, η Ρίβερ Πλέιτ τον ζήτησε ως «δανεικό» μόνο για μια ευρωπαϊκή περιοδεία, όπου αγωνίστηκε μάλιστα σε φιλικό της Ρίβερ εναντίον της Γιουβέντους στην Ιταλία, όπου και σκόραρε (ήττα 2-1).
Το καλοκαίρι του 1964, αγωνιζόμενος πάλι σε φιλικό στο Μοντεβιδέο, εντυπωσίασε τους διοικούντες τη Νασιονάλ Μοντεβιδέο της Ουρουγουάης, οι οποίοι τον προσέγγισαν επίσημα για μεταγραφή, ωστόσο, ο ίδιος επέλεξε να παραμείνει στην Αργεντινή και να υπογράψει στη Ρασίνγκ Κλουμπ με την οποία είχε σε 18 συμμετοχές πετύχει 12 γκολ.
Στα μέσα του 1965 η Μπόκα Τζούνιορς προχώρησε σε μια διπλή συμφωνία-«μαμούθ» με τη Ρασίνγκ Κλουμπ, αποκτώντας από κοινού τον Μενότι και τον σπουδαίο διεθνή αμυντικό Φεντερίκο Σάκκι. Για να καλυφθεί το τεράστιο οικονομικό κόστος της μεταγραφής (40 εκατομμύρια πέσος), η Ρασίνγκ δέχτηκε ως αντάλλαγμα τρεις ποδοσφαιριστές της Μπόκα: τον Χουάν Κάρλος Ρούλι, τον Μπενίσιο Φερέιρα και τον Χ. Χ. Ροντρίγκεζ.
Αν και κατέκτησε το Πρωτάθλημα του 1965 με την Μπόκα, ο Μενότι δεν κατάφερε να καθιερωθεί πλήρως στη βασική ενδεκάδα λόγω κάποιων τραυματισμών και του έντονου ανταγωνισμού στην επίθεση, έχοντας 18 συμμετοχές και 6 γκολ.
Η Ροσάριο Σέντραλ επιθυμούσε να τον κρατήσει στο ρόστερ της, προσφέροντάς του ηγετικό ρόλο, όμως το οικονομικό χάσμα ανάμεσα στο πρωτάθλημα της Αργεντινής και τα δολάρια των ΗΠΑ έγειρε την πλάστιγγα προς το εξωτερικό
Το 1967 ιδρύθηκαν δύο νέα επαγγελματικά πρωταθλήματα στις ΗΠΑ, με στόχο να φέρουν το ποδόσφαιρο στη χώρα. Οι αμερικανικές ομάδες, έχοντας μεγάλη οικονομική άνεση, άρχισαν να προσελκύουν γνωστούς παίκτες από την Ευρώπη και τη Λατινική Αμερική προσφέροντάς τους πολύ υψηλά συμβόλαια.
Μετά το πέρασμά του από την Μπόκα Τζούνιορς, ο Μενότι επέστρεψε για ένα πολύ σύντομο διάστημα στη Ροσάριο Σέντραλ. Εκεί δέχτηκε την άκρως δελεαστική πρόταση από τη Νέα Υόρκη, την οποία και αποδέχτηκε, καθώς το πρωτάθλημα των ΗΠΑ πρόσφερε εξαιρετικές οικονομικές απολαβές και μια εντελώς νέα εμπειρία ζωής.
Στη Νέα Υόρκη αγωνίστηκε κυρίως τη σεζόν 1967-1968, σημειώνοντας 5 γκολ σε 15 εμφανίσεις και ξεχωρίζοντας ως ένας από τους πιο ποιοτικούς παίκτες της ομάδας των Νew York Generals. Κατά τη διάρκεια της παρουσίας του στις ΗΠΑ, οι εξαιρετικές του εμφανίσεις τράβηξαν το ενδιαφέρον της κορυφαίας τότε ομάδας του πλανήτη, της βραζιλιάνικης Σάντος.
Έτσι, το 1968, μόλις ολοκλήρωσε τις υποχρεώσεις του στη Νέα Υόρκη, πήρε αμέσως μεταγραφή για τη Σάντος για να αγωνιστεί στο πλευρό του Πελέ. Λόγω του απίστευτου ταλέντου που υπήρχες στην επιθετική γραμμή της ομάδας, ο Μενότι αγωνιζόταν κυρίως ως αναπληρωματικός του Πελέ.
Αν και ο χρόνος συμμετοχής του ήταν ελάχιστος, ο ίδιος δήλωνε πάντα ότι οι 8 μήνες που πέρασε στη Βραζιλία δίπλα στον Πελέ ήταν καθοριστικοί για τη μετέπειτα καριέρα του. Εκεί, μέσα από τις συζητήσεις τους για το ποδόσφαιρο, διαμόρφωσε και «κλείδωσε» τη ρομαντική, επιθετική φιλοσοφία του («Μενοτισμός») που εφάρμοσε αργότερα ως προπονητής.
Παρά τον δευτερεύοντα ρόλο του στο γήπεδο, ως μέλος εκείνης της ιστορικής ομάδας πανηγύρισε την κατάκτηση τριών σπουδαίων τίτλων το 1968, το Πρωτάθλημα Βραζιλίας (Torneio Roberto Gomes Pedrosa), το Campeonato Paulista και το Διηπειρωτικό Σούπερ Καπ (Intercontinental Supercup).
Είχε χάσει την ταχύτητά του και στην Αργεντινή θεωρούνταν πλέον ένας παίκτης «κοντά στην αποστρατεία». Οι μεγάλοι σύλλογοι της χώρας (όπως η Μπόκα ή η Ροσάριο Σέντραλ) δεν κινήθηκαν για την επιστροφή του.
Το γεγονός ότι στη Βραζιλία αγωνίστηκε ελάχιστα ως αναπληρωματικός του Πελέ, μείωσε τις μετοχές του στο μεταγραφικό παζάρι και καθώς δεν υπήρχαν προτάσεις από την πρώτη κατηγορία της Αργεντινής, ο Μενότι επέλεξε να παραμείνει στην πολιτεία του Σάο Πάολο.
Η Ζουβεντούδε μια μικρομεσαία και παραδοσιακή ομάδα της ιταλικής παροικίας του Σάο Πάολο, του προσέφερε συμβόλαιο για το τοπικό πρωτάθλημα (Campeonato Paulista) και δέχτηκε την πρόταση κυρίως επειδή του άρεσε η ζωή στη Βραζιλία και το στυλ ποδοσφαίρου της.
Στη Ζουβεντούδε αντιμετωπίστηκε ως «σταρ» λόγω του περάσματός του από την Μπόκα και τη Σάντος, παρά το γεγονός ότι έπαιξε ελάχιστα σε 8 παιχνίδια προτού αποσυρθεί οριστικά το 1970. Με την εθνική θα κάνει ντεμπούτο στις 15 Αυγούστου του 1962 στο Μπουένος Άιρες, κόντρα στην Ουρουγουάη για το Lipton Cup
Θα πάρει μέρος στο Πρωτάθλημα Νοτίου Αμερικής το 1963, και θα φορέσει 11 φορές την φανέλα της της Εθνικής Αργεντινής πετυχαίνοντας και δύο γκολ. Αμέσως μετά την απόσυρσή του από τους αγωνιστικούς χώρους εντάχθηκε στο τεχνικό τιμ της Νιούελς ως βοηθός του στενού του φίλου και έμπειρου προπονητή, Μιγκέλ Άνχελ «Χιτάνο» Χουάρες
Η επιλογή της Νιούελς είχε μεγάλο ενδιαφέρον, καθώς ο Μενότι ως παίκτης ήταν είδωλο της μεγάλης της αντιπάλου, της Ροσάριο Σέντραλ. Ωστόσο, η φιλία του με τον Χουάρες και η επιθυμία του να μάθει τη δουλειά δίπλα του, τον έφεραν στον πάγκο των «Λεπρών».
Κατά τη διάρκεια της θητείας του ως βοηθός, ο Μενότι άρχισε να δοκιμάζει στην πράξη τις θεωρίες του για το επιθετικό, ελκυστικό ποδόσφαιρο κατοχής που είχε στο μυαλό του, επηρεασμένος από όσα έζησε στη Βραζιλία με τον Πελέ.
Όταν ο Χουάρες αποχώρησε, ο Μενότι ανέλαβε για ένα σύντομο διάστημα ως πρώτος προπονητής της Νιούελς Ολντ Μπόις απο τις 6 Σεπτεμβρίου του 1970 έως τις 14 Μαρτίου του 1971, όπου σε 25 παιχνίδια είχε 8 νίκες, 6 ισοπαλίες και 11 ήττες
Η παρουσία του στη Νιούελς ήταν σύντομη αλλά αρκετή για να δείξει το ταλέντο του στην καθοδήγηση και την τακτική. Στις 2 Μαΐου 1971, ο πρόεδρος της Ουρακάν, Λουίς Σέιχο, ταξίδεψε στο Ροσάριο για να του προσφέρει τη θέση, αναλαμβάνοντας επίσημα καθήκοντα στις 2 Μαΐου 1971, αντικαθιστώντας τον Οσβάλντο Ζουμπελδία.
Η ομάδα άρχισε να αποδίδει ελκυστικό ποδόσφαιρο και τερμάτισε στην 3η θέση του πρωταθλήματος Metropolitano το 1972. Στις 16 Σεπτεμβρίου 1973 την οδήγησε στην κατάκτηση του Πρωταθλήματος Metropolitano του 1973.
Ήταν ο πρώτος (και μοναδικός μέχρι σήμερα) επαγγελματικός τίτλος στην ιστορία του συλλόγου, δημιουργώντας μια ομάδα-μοντέλο που έμεινε στην ιστορία για το θεαματικό «ρομαντικό» της στυλ. Οδήγησε την ομάδα μέχρι τη δεύτερη φάση (ημιτελικός όμιλος) της κορυφαίας διασυλλογικής διοργάνωσης της Λατινικής Αμερικής.
Μετά την αποτυχία της Εθνικής Αργεντινής στο Μουντιάλ του 1974 στη Δυτική Γερμανία, η Ποδοσφαιρική Ομοσπονδία της χώρας του πρόσφερε τη θέση του ομοσπονδιακού τεχνικού, δεν δέχτηκε όμως αμέσως και έθεσε ως απαράβατο όρο μια ριζοσπαστική φιλοσοφική και οργανωτική αλλαγή.
Απαίτησε ένα αυστηρό, 4ετές πλάνο, πλήρη ανεξαρτησία στις αποφάσεις του και τη δέσμευση ότι οι σύλλογοι της Αργεντινής δεν θα πουλούσαν τους παίκτες τους στο εξωτερικό πριν από το Μουντιάλ του 1978, ώστε να μπορεί να χτίσει μια δεμένη ομάδα.
Αφού συμφώνησε τον Σεπτέμβριο, παρέμεινε για μερικές εβδομάδες και στην Ουρακάν, λειτούργησε ως τεχνικός σύμβουλος/προπονητής για να βοηθήσει την ομάδα να ολοκληρώσει τις υποχρεώσεις της στο πρωτάθλημα Nacional, ενώ παράλληλα έκανε τις πρώτες του κλήσεις και προπονήσεις με την Εθνική ομάδα
Ο Μενότι αποχώρησε από την Ουρακάν στις 12 Οκτωβρίου του 1974 για να αναλάβει την Εθνική Αργεντινής, έχοντας συνολικά σε 181 παιχνίδια, 81 νίκες, 52 ισοπαλίες και 48 ήττες. Η ανάθεση της τελικής φάσης του Παγκοσμίου Κυπέλλου του 1978 στην Αργεντινή έκανε ακόμα πιο πιεστικά τα πράγματα για τον ίδιο από την στιγμή μάλιστα που το 1976 εγκαταστάθηκε στρατιωτικό καθεστώς όντας ο ίδιος δηλωμένος αριστερός.
Ο στόχος του ήταν συγκεκριμένος να αναδειχθεί για πρώτη φορά Παγκόσμια Πρωταθλήτρια η "αλμπισελέστε". Ξεκίνησε με δύο νίκες απέναντι σε Ουγγαρία και Γαλλία, όμως η ήττα από την Ιταλία τον άφησε στην δεύτερη θέση του ομίλου πίσω από τους "ατζούρι".
Στην δεύτερη φάση των ομίλων επικράτησε της Πολωνίας, ήρθε ισόπαλη με την Βραζιλία, και στην τελευταία αγωνιστική ήθελε νίκη με τέσσερα γκολ διαφορά απέναντι στο Περού. Τελικά χάρις σε δύο γκολ του Κέμπες, δύο του Λούκε, και από ένα του Ταραντίνι και του Χάουζμαν, επικράτησε με 6-0 σε ένα παιχνίδι που έχει μείνει γνωστό λόγω της ιστορίας με την υπόθεση δωροδοκίας του Ραμόν Κιρόγκα του τερματοφύλακα της "αλμπιρόχα" που ήταν αργεντίνικης καταγωγής.
Στις 25 Ιουνίου του 1978 στο "Μονουμεντάλ" του Μπουένος Αίρες οι οικοδεσπότες αντιμετώπισαν την Ολλανδία, και παρότι προηγήθηκε με τον Κέμπες, οι "οράνιε" κατάφεραν χάρις στο γκολ του Νανίνγκα να στείλουν το παιχνίδι στην παράταση.
Στον έξτρα χρόνο ένα γκολ του Κέμπες και ένα του Μπερτόνι έστειλαν τους 72.000 θεατές στα "ουράνια" και η Αργεντινή στέφθηκε για πρώτη φορά Παγκόσμια Πρωταθλήτρια. Η επιτυχία αυτή όπως ήταν φυσικό του έδωσε την δυνατότητα να ανανεώσει το συμβόλαιο του και να την οδηγήσει στην τελική φάση του Παγκοσμίου Κυπέλλου του 1982 στα γήπεδα της Ισπανίας.
Αφού οδήγησε την Αργεντινή στην κορυφή του κόσμου το 1978, οι μετοχές του εκτοξεύτηκαν παγκοσμίως. Κατά τη διάρκεια των δύσκολων διαπραγματεύσεων για την ανανέωση του συμβολαίου του με την ομοσπονδία (καθώς ζητούσε μεγάλη αύξηση), η Ποδοσφαιρική Ομοσπονδία της Ουρουγουάης του κατέθεσε μια μυθική πρόταση ύψους 1,1 εκατομμυρίου δολαρίων για να αναλάβει την εθνική τους ομάδα για 4 χρόνια.
Ο Μενότι απέρριψε την πρόταση-μαμούθ των γειτόνων και επέλεξε να παραμείνει στην Αργεντινή μέχρι το Μουντιάλ του 1982. Στην πρώτη φάση των ομίλων γνώρισε την ήττα από το Βέλγιο και κέρδισε την Ουγγαρία και το Έλ Σαλβαδόρ, στην δεύτερη φάση των ομίλων όμως οι δύο ήττες από Βραζιλία και Ιταλία τον άφησαν εκτός συνέχειας της διοργάνωσης.
Συνολικά στην εθνική είχε σε 81 παιχνίδια, 43 νίκες, 20 ισοπαλίες και 18 ήττες, τρίτος στην σχετική λίστα πίσω μόνο απο τον Γκιγιέρμο Στάμπιλε και τον Κάρλος Μπιλάρδο. Η Αργεντινή ταξίδεψε στην Ισπανία ως το μεγάλο φαβορί, έχοντας διατηρήσει τον κορμό του 1978 και προσθέτοντας το νέο μεγάλο αστέρι, τον Ντιέγκο Μαραντόνα.
Ωστόσο, η ομάδα παρουσιάστηκε κουρασμένη, χωρίς φρεσκάδα και αποκλείστηκε στη δεύτερη φάση των ομίλων μετά από ήττες από την Ιταλία και τη Βραζιλία. Η αγωνιστική αυτή αποτυχία κλόνισε την απόλυτη εμπιστοσύνη που είχε μέχρι τότε το κοινό στο πρόσωπό του.
Ο μεγάλος προστάτης και υποστηρικτής του Μενότι στην Ομοσπονδία, ο Νταβίντ Μπρακούτο, είχε αποχωρήσει. Νέος πρόεδρος της ομοσπονδίας ανέλαβε ο Χούλιο Γκροντόνα, ο οποίος ήθελε να φέρει μια εντελώς νέα φιλοσοφία στην Εθνική ομάδα.
Θεωρούσε ότι ο κύκλος του «ρομαντικού» ποδοσφαίρου του Μενότι είχε κλείσει και αναζητούσε έναν πιο πραγματιστή και πειθαρχημένο προπονητή, επιλέγοντας τελικά τον Κάρλος Μπιλάρδο. Το 1982 ήταν μια δραματική χρονιά για την Αργεντινή λόγω του Πολέμου των Φώκλαντ (Μαλβίνας) ενάντια στη Μεγάλη Βρετανία και της κατάρρευσης της στρατιωτικής δικτατορίας.
Η χώρα βυθίστηκε σε βαθιά οικονομική κρίση, το συμβόλαιο του Μενότι ήταν εξαιρετικά υψηλό και η ομοσπονδία δεν μπορούσε (αλλά ούτε και ήθελε, λόγω της πολιτικής αλλαγής) να καλύψει τις οικονομικές του απαιτήσεις για την ανανέωση.
Μετά από 8 χρόνια συνεχούς πίεσης στον πάγκο της Εθνικής (1974–1982) –σε μια από τις πιο σκοτεινές και βίαιες πολιτικές περιόδους της Αργεντινής– ο Μενότι ήταν ψυχολογικά εξαντλημένος. Η πίεση για τη διατήρηση των κεκτημένων και η έντονη κριτική που δέχτηκε για την τακτική του στην Ισπανία έκαναν το διαζύγιο αναπόφευκτο.
Υπήρξαν διερευνητικές επαφές και κρούσεις από μεγάλες ιταλικές ομάδες (όπως η Φιορεντίνα και αργότερα η Σαμπντόρια), καθώς το ελκυστικό και επιθετικό του στυλ θεωρούνταν το αντίδοτο στο σκληρό ιταλικό κατενάτσιο, ο ίδιος όμως προτίμησε την προοπτική της Ισπανίας.
Μετά την τεράστια επιτυχία του 1978, ομοσπονδίες της ηπείρου (όπως της Κολομβίας και του Περού) εξέτασαν την περίπτωσή του για να αναλάβει την αναδιοργάνωση των δικών τους εθνικών ομάδων, αλλά ο Μενότι ήθελε να δοκιμάσει τις δυνάμεις του στο καθημερινό επίπεδο ενός μεγάλου ευρωπαϊκού συλλόγου.
Αν και το NASL (το αμερικανικό πρωτάθλημα) άρχισε να παρακμάζει στις αρχές της δεκαετίας του '80, υπήρξαν κρούσεις με πολύ υψηλές οικονομικές απολαβές για να επιστρέψει στη Νέα Υόρκη (αυτή τη φορά για λογαριασμό του θρυλικού Κόσμος της Νέας Υόρκης), τις οποίες απέρριψε για χάρη του κορυφαίου ευρωπαϊκού επιπέδου.
Η πιο επίμονη και ελκυστική πρόταση ήρθε από την Ισπανία και την Μπαρτσελόνα η οποία είχε αποκτήσει το 1982 τον Ντιέγκο Μαραντόνα. Αντιμετώπιζε σοβαρά αγωνιστικά προβλήματα υπό τις οδηγίες του Γερμανού προπονητή Ούντο Λάτεκ και οι διοικούντες του καταλανικό συλλόγου, με την ένθερμη σύμφωνη γνώμη του Μαραντόνα, κατέθεσαν επίσημη πρόταση στον Μενότι.
Αποδέχτηκε την πρόταση και ανέλαβε επίσημα την Μπαρτσελόνα στις 6 Μαρτίου του 1983, κατέκτησε το Κύπελλο, το Copa de la liga και το Σούπερ Καπ Ισπανίας μέχρι και τις 30 Ιουνίου του 1984, έχοντας σε 55 παιχνίδια, 31 νίκες, 8 ισοπαλίες και 16 ήττες.
Είχε ενημερώσει τη διοίκηση της Μπαρσελόνα για την πρόθεσή του να μην ανανεώσει το συμβόλαιό του ήδη από τις 21 Μαΐου 1984, αμέσως μετά την ολοκλήρωση των αγωνιστικών υποχρεώσεων της ομάδας. Είχε κουραστεί από την έντονη πίεση του ευρωπαϊκού ποδοσφαίρου και το καθημερινό άγχος στη Βαρκελώνη.
Παρά το γεγονός ότι ο πρόεδρος του συλλόγου, Χοσέ Λουίς Νούνιεθ, του πρόσφερε νέο συμβόλαιο ανανέωσης, το απέρριψε, δηλώνοντας ότι ήθελε να επιστρέψει στην πατρίδα του. Ο Ντιέγκο Μαραντόνα, με τον οποίο ο Μενότι είχε στενή σχέση, βρισκόταν σε τροχιά μεταγραφής για τη Νάπολι λόγω της ρήξης του με τη διοίκηση.
Η αποχώρηση του μεγάλου αστεριού μείωσε το κίνητρο του Μενότι να παραμείνει στο Καμπ Νου, ενώ αν και κατέκτησε 3 τρόπαια σε 15 μήνες (Κύπελλο Ισπανίας 1983, Λιγκ Καπ 1983, Σούπερ Καπ 1983), η σεζόν 1983-84 σημαδεύτηκε από τον σοβαρό τραυματισμό του Μαραντόνα από τον Γκοϊκοετσέα και την απώλεια του πρωταθλήματος.
Ομάδες όπως η Ατλέτικο Μαδρίτης και η Βαλένθια εξέτασαν σοβαρά την περίπτωσή του, καθώς το ελκυστικό, επιθετικό ποδόσφαιρο που παρουσίασε στην Μπαρσελόνα είχε αφήσει εξαιρετικές εντυπώσεις στην Ισπανία.
Το ιταλικό πρωτάθλημα, που τότε διένυε τη χρυσή του εποχή, τον είχε σταθερά στα υπόψη του, η Σαμπντόρια και η Φιορεντίνα έκαναν διερευνητικές επαφές μαζί του, αναζητώντας έναν τεχνικό που θα έφερνε θεαματικό ποδόσφαιρο κόντρα στα αμυντικά συστήματα της Ιταλίας.
Άρχισε να δέχεται τις πρώτες κρούσεις από την ποδοσφαιρική ομοσπονδία του Μεξικού, η οποία ήθελε να του εμπιστευτεί τα κλειδιά της εθνικής ομάδας για μια βαθιά αναδιοργάνωση. Οι δύο «αιώνιοι» της χώρας, Μπόκα Τζούνιορς και Ρίβερ Πλέιτ, τον προσέγγισαν επανειλημμένα.
Ο Μενότι απέρριψε αρχικά τις προτάσεις τους για να ξεκουραστεί, είχε πάρει μια παρατεταμένη άδεια από τους πάγκους. Είχε κουραστεί από την ψυχολογική πίεση της Ευρώπης και ήθελε να ζήσει ξανά την καθημερινότητα της Αργεντινής.
Στα τέλη του 1986 ένιωσε ξανά τη σπίθα της προπονητικής και έψαχνε την κατάλληλη ευκαιρία για να επιστρέψει. Η Μπόκα Τζούνιορς δεν ήταν μια τυχαία ομάδα για εκείνον, είχε αγωνιστεί τη δεκαετία του '60 και είχε κατακτήσει μαζί της το Πρωτάθλημα του 1965.
Η προοπτική να επιστρέψει στο «Μπομπονέρα» ως ο προπονητής που θα οδηγούσε τον σύλλογο ξανά στις επιτυχίες είχε για αυτόν τεράστια συναισθηματική αξία. Βρισκόταν σε μια από τις χειρότερες φάσεις της ιστορίας της, αντιμετωπίζοντας σοβαρά οικονομικά προβλήματα και αγωνιστική κρίση.
Ώς λάτρης των μεγάλων ποδοσφαιρικών προκλήσεων, ελκύστηκε από την ιδέα να πάρει μια ιστορική ομάδα που βρισκόταν στα χαμηλά της βαθμολογίας και να την αναγεννήσει, εφαρμόζοντας το δικό του, θεαματικό στυλ παιχνιδιού.
Ο τότε πρόεδρος της Μπόκα, Αντόνιο Αλέγκρε, μαζί με τον αντιπρόεδρο Κάρλος Χέλερ, είχαν ξεκινήσει μια τεράστια προσπάθεια να εξυγιάνουν τον σύλλογο. Θεωρούσαν τον Μενότι ως το μοναδικό πρόσωπο με την προσωπικότητα και το κύρος που θα μπορούσε να συσπειρώσει τον κόσμο και να αλλάξει αμέσως το κλίμα, γι' αυτό και του έδωσαν τα κλειδιά της ομάδας με πλήρη ελευθερία κινήσεων.
Η διοίκηση της Μπόκα Τζούνιορς ανακοίνωσε τη συμφωνία μαζί του στα τέλη Δεκεμβρίου του 1986, υπογράφοντας συμβόλαιο μονοετούς διάρκειας και την 1η Ιανουαρίου του 1987 ξεκίνησε επίσημα την θητεία του.
Άλλαξε ριζικά τη νοοτροπία της ομάδας, επέβαλε το σήμα κατατεθέν του, την άμυνα ζώνης με εφαρμογή του τεχνητού οφσάιντ ψηλά στο γήπεδο, και έδωσε επιθετική ελευθερία στους παίκτες. Μεταμορφώθηκε αμέσως και πραγματοποίησε μια εντυπωσιακή αντεπίθεση στο πρωτάθλημα της σεζόν 1986–87, πετυχαίνοντας πολλές συνεχόμενες νίκες (ανάμεσά τους και ένα σπουδαίο 5-2 επί της Ρασίνγκ) και καταφέρνοντας να τερματίσει στην 5η θέση, κερδίζοντας το εισιτήριο για το μπαράζ
Παρά την καθολική αποδοχή από τον κόσμο και τη διοίκηση, η θητεία του κράτησε μόλις μέχρι τις 31 Αυγούστου του 1987. Στα πλέι οφ για την έξοδο στο Copa Libertadores, η Μπόκα αποκλείστηκε από την Μπάνφιλντ, γεγονός που στέρησε από την ομάδα τον μεγάλο διεθνή της στόχο για τη νέα σεζόν.
Λίγο μετά τον αποκλεισμό, ο εκκεντρικός πρόεδρος της Ατλέτικο Μαδρίτης, Χεσούς Χιλ του κατέθεσε μια εξαιρετικά δελεαστική οικονομικά και αγωνιστικά πρόταση για να επιστρέψει στην Ισπανία. Αποφάσισε να κάνει το βήμα και παραιτήθηκε από την Μπόκα, αφήνοντας την ομάδα σε πολύ καλύτερη κατάσταση από ό,τι την παρέλαβε, όπου σε 23 παιχνίδια είχε 13 νίκες, 3 ισοπαλίες και 7 ήττες.
Την 1η Ιουλίου του 1987 θα αναλάβει την Ατλέτικο Μαδρίτης και ενώ το ξεκίνημα ήταν πολύ καλό, ο Χεσούς Χιλ ήθελε να έχει τον απόλυτο έλεγχο στα πάντα, όμως ο εκλεπτυσμένος, αριστερός και «ρομαντικός» Μενότι αρνούνταν να δεχτεί παρεμβάσεις στο έργο του. Ο Χιλ ένιωθε ότι η ισχυρή προσωπικότητα του Μενότι και η δημοτικότητά του στους οπαδούς (ειδικά μετά το ιστορικό 4-0 επί της Ρεάλ Μαδρίτης μέσα στο Μπερναμπέου) τον επισκίαζαν πλήρως.
Ο πρόεδρος της Ατλέτικο κατηγορούσε δημόσια τους ποδοσφαιριστές για έντονη νυχτερινή ζωή και απαιτούσε από τον Μενότι να επιβάλει σκληρή πειθαρχία και τιμωρίες. Ο Αργεντινός τεχνικός, πιστός στη φιλοσοφία του να αντιμετωπίζει τους παίκτες ως ελεύθερες προσωπικότητες και όχι ως στρατιώτες, αρνήθηκε να γίνει ο «αστυνόμος» των αποδυτηρίων, εξοργίζοντας τον Χιλ.
Αν και η Ατλέτικο διεκδικούσε το πρωτάθλημα και βρισκόταν σταθερά στις πρώτες θέσεις (2η-3η θέση), η ομάδα έκανε ένα αρνητικό σερί 6 αγώνων χωρίς νίκη. Το ποτήρι ξεχείλισε στις 20 Μαρτίου 1988, όταν η Ατλέτικο έχασε στο γήπεδό της με 3-1 από τη Ρεάλ Μαδρίτης, ο Χιλ βρήκε την αγωνιστική αφορμή που έψαχνε και τον απέλυσε αμέσως μετά το τέλος του αγώνα, παρά το γεγονός ότι η ομάδα ήταν ακόμη 3η στη βαθμολογία
Πέντε ημέρες αργότερα απολύθηκε ύστερα απο 39 παιχνίδια στα οποία είχε 20 νίκες, 10 ισοπαλίες και 9 ήττες. Κατά τη διάρκεια της άνοιξης του 1988, το όνομά του συνδέθηκε ξανά με ιταλικούς συλλόγους μέσης και ανώτερης γραμμής (όπως η Τορίνο και η Φιορεντίνα), που αναζητούσαν μια τακτική επανάσταση.
Οι συζητήσεις δεν προχώρησαν σε επίσημη συμφωνία, καθώς προτίμησε την ασφάλεια και το κύρος της επιστροφής στην πατρίδα του. Η Ποδοσφαιρική Ομοσπονδία του Μεξικού, αλλά και μεγάλοι σύλλογοι της χώρας (όπως η Κλουμπ Αμέρικα), προσπάθησαν να τον δελεάσουν με πολύ υψηλά συμβόλαια.
Απέρριψε τις κρούσεις, αν και κράτησε ανοιχτούς διαύλους επικοινωνίας με τη χώρα. Υπήρξε φιλολογικό ενδιαφέρον από γαλλικούς συλλόγους (όπως η Μονακό προτού κατασταλάξει πλήρως στον Αρσέν Βενγκέρ), αλλά η πρόταση της Ρίβερ Πλέιτ ήταν τόσο πιεστική και οικονομικά ανταγωνιστική που δεν άφησε περιθώρια για άλλες σκέψεις.
Η Ρίβερ είχε μόλις ολοκληρώσει μια καταστροφική σεζόν (1987–88), τερματίζοντας στην ταπεινωτική 14η θέση του πρωταθλήματος. Η διοίκηση του συλλόγου έψαχνε απεγνωσμένα έναν «σωτήρα» με τεράστιο ειδικό βάρος για να αναγεννήσει την ομάδα, όπως ακριβώς είχε κάνει ο Μενότι στη Μπόκα έναν χρόνο πριν.
Ιστορικά, η Ρίβερ Πλέιτ είναι γνωστή για την απαίτηση των οπαδών της να βλέπουν ελκυστικό, επιθετικό και τεχνικό ποδόσφαιρο (το λεγόμενο Paladar Negro). Η ποδοσφαιρική ιδεολογία του Μενότι («Μενοτισμός») ταίριαζε απόλυτα με την κουλτούρα του συλλόγου.
Μετά την επεισοδιακή του απόλυση από την Ατλέτικο Μαδρίτης τον Μάρτιο του 1988, δεν ήθελε να μείνει εκτός δράσης. Όταν η Ρίβερ του προσέφερε τα «κλειδιά» της ομάδας με ένα πολύ ισχυρό μπάτζετ για μεταγραφές, ο Αργεντινός τεχνικός αποδέχτηκε την πρόκληση και υπέγραψε τον Ιούνιο του 1988.
Ανέλαβε επίσημα την 1η Ιουλίου του 1988, όμως δεν εξελίχθηκε όπως αναμενόταν. Αν και ξεκίνησε με τεράστιες προσδοκίες και μια ριζική ανανέωση του ρόστερ (φέρνοντας πίσω μέχρι και τον θρυλικό Ντανιέλ Πασαρέλα), η ομάδα παρουσίασε μεγάλη αγωνιστική αστάθεια.
Δεν κατάφερε να ολοκληρώσει τη σεζόν, καθώς παραιτήθηκε στις 25 Μαϊου του 1989, λίγες αγωνιστικές πριν από το τέλος του πρωταθλήματος, επειδή η ομάδα είχε μείνει μακριά από τη διεκδίκηση του τίτλου και είχε αποκλειστεί νωρίς από το Copa Libertadores, έχοντας σε 41 αγώνες 18 νίκες, 13 ισοπαλίες και 10 ήττες.
Ο σύλλογος της Ουρουγουάης περνούσε μια φάση έντονης αναδόμησης, έχοντας πουλήσει τους περισσότερους παίκτες που είχαν κατακτήσει το Copa Libertadores το 1987. Ο ιστορικός πρόεδρος της ομάδας, Χοσέ Πέδρο Νταμιάνι, έψαχνε μια προσωπικότητα παγκόσμιου βεληνεκούς για να αλλάξει το αγωνιστικό προφίλ του συλλόγου.
Μετά την αποχώρησή του από τη Ρίβερ Πλέιτ το 1989, ο Μενότι είχε μείνει εκτός πάγκων για περίπου έναν χρόνο. Η πρόταση της Πενιαρόλ, που συνοδεύτηκε από μια μεγάλη περιοδεία στην Ευρώπη για φιλικά προετοιμασίας τον δελέασε, καθώς το ποδόσφαιρο της Ουρουγουάης αποτελούσε πάντα μια παραδοσιακή δύναμη με φανατικό κοινό.
Την 1η Ιουλίου του 1990 ανέλαβε επίσημα όπου θα φτάσει μέχρι τα ημιτελικά του Supercopa Sudamericana και θα καταλάβει την τρίτη θέση στο Πρωτάθλημα. Θα ανανεώσει και για την επόμενη σεζόν, όμως παραιτήθηκε και έφυγε επίσημα από την Πενιαρόλ το Σάββατο 27 Απριλίου 1991, αμέσως μετά από μια βαριά εκτός έδρας ήττα με 4-1 από την Ουρακάν Μπουσέο για το Πρωτάθλημα Ουρουγουάης.
31 παιχνίδια με 12 νίκες, 10 ισοπαλίες και 9 ήττες με τους "μάνιας" και μεγάλες ομάδες της πατρίδας του που αντιμετώπιζαν αγωνιστικά προβλήματα εκείνη την περίοδο εξέτασαν την περίπτωσή του. Η Σαν Λορένσο έκανε μια διερευνητική κρούση, ενώ το όνομά του «έπαιξε» και για μια πιθανή επιστροφή στη Ρασίνγκ Κλουμπ.
Προτίμησε όμως να μην επιστρέψει αμέσως στο πιεστικό περιβάλλον του πρωταθλήματος της Αργεντινής. Λόγω του τεράστιου κύρους του, πλούσιοι σύλλογοι από την Κολομβία (που τότε διένυε μια περίοδο μεγάλης οικονομικής ακμής στο ποδόσφαιρο) προσπάθησαν να τον δελεάσουν με υψηλά συμβόλαια.
Επίσης, υπήρξε ενδιαφέρον από τη Κολό-Κολό της Χιλής, η οποία είχε μόλις κατακτήσει το Κόπα Λιμπερταδόρες το 1991 και έψαχνε την επόμενη ημέρα για τον πάγκο της, αλλά η πιο δελεαστική και οργανωμένη πρόταση ήρθε από την Ποδοσφαιρική Ομοσπονδία του Μεξικού.
Το μεξικάνικο ποδόσφαιρο έβγαινε από μια σκοτεινή περίοδο (αποκλεισμός από το Μουντιάλ του 1990 λόγω του σκανδάλου Cachirules με τις ηλικίες των παικτών) και έψαχνε έναν αναμορφωτή. Του προσφέρθηκε ο απόλυτος έλεγχος των εθνικών ομάδων προκειμένου να αλλάξει τη νοοτροπία των παικτών και να τους προετοιμάσει για το Μουντιάλ του 1994.
Αποδέχτηκε την πρόκληση και ανέλαβε επίσημα την Εθνική Μεξικού στις 3 Αύγουστου του 1991, και ήταν απο αυτούς που ήθελε η ομάδα του να παίξει δυνατά παιχνίδια για να αλλάξει την νοοτροπία της πραγματοποιώντας ευρωπαϊκή περιοδεία το 1992 ενώ έπεισε την ομοσπονδία να λάβει μέρος στο Copa America του 1993.
Είχε υπογράψει στο Μεξικό χάρη στον πρόεδρο της Ομοσπονδίας Φρανσίσκο Ιμπάρα, και τον αντιπρόεδρο, Εμίλιο Μάουρερ. Οι δύο αυτοί παράγοντες είχαν ξεκινήσει μια «επανάσταση» στο μεξικάνικο ποδόσφαιρο, ερχόμενοι σε σφοδρή σύγκρουση με το πανίσχυρο τηλεοπτικό δίκτυο Televisa, το οποίο ήλεγχε παραδοσιακά τα πάντα στη χώρα.
Στα τέλη του 1992, η Televisa κατάφερε να κερδίσει τον διοικητικό πόλεμο, αναγκάζοντας τους Ιμπάρα και Μάουρερ σε παραίτηση. Μόλις οι δύο άνδρες που τον έφεραν στο Μεξικό απομακρύνθηκαν, πιστός στις αρχές και τις φιλίες του, δήλωσε ότι δεν μπορούσε να συνεχίσει υπό τη νέα διοίκηση που ελεγχόταν από το τηλεοπτικό κατεστημένο.
Παρά τις πιέσεις των παικτών και του φίλαθλου κοινού να παραμείνει για το Μουντιάλ του 1994, ο Αργεντινός τεχνικός την 1η Δεκεμβρίου του 1992, υπέβαλε την οριστική του παραίτηση από αλληλεγγύη στους συνεργάτες του, ύστερα απο 19 παιχνίδια με 7 νίκες, 7 ισοπαλίες και 5 ήττες θα αποτελέσει παρελθόν.
Η αποχώρησή του προκάλεσε μεγάλη θλίψη, καθώς είχε αλλάξει ριζικά τη νοοτροπία των Μεξικανών ποδοσφαιριστών. Τους έμαθε να μην νιώθουν κατώτεροι από κανέναν αντίπαλο και να παίζουν επιθετικά ακόμα και εκτός έδρας.
Η ομάδα που δημιούργησε και προετοίμασε ο Μενότι (με παίκτες όπως ο Χόρχε Κάμπος, ο Κλαούντιο Σουάρες και ο Ούγκο Σάντσες) ήταν αυτή που λίγους μήνες μετά, το καλοκαίρι του 1993, έφτασε μέχρι τον τελικό του Copa America υπό τις οδηγίες του διαδόχου του, Μιγκέλ Μεχία Μπαρόν.
Η Μπόκα Τζούνιορς είχε κατακτήσει το πρωτάθλημα Apertura το 1992 υπό τις οδηγίες του Όσκαρ Ταμπάρες, αλλά το 1993 η ομάδα μπήκε σε μια περίοδο έντονης αγωνιστικής κάμψης και εσωτερικών προβλημάτων.
Ο αντικαταστάτης του, Χόρχε Χαμπέγκερ, δεν κατάφερε να κρατήσει την ομάδα σε τροχιά επιτυχιών, με αποτέλεσμα η διοίκηση του Αντόνιο Αλέγκρε και του αντιπροέδρου Κάρλος Χέλερ να αναζητήσει μια ριζική αλλαγή.
Ο Μενότι είχε αποχωρήσει από την Εθνική Μεξικού στα τέλη του 1992 και παρέμενε χωρίς ομάδα για σχεδόν έναν χρόνο. Η διοίκηση της Μπόκα θεωρούσε ότι μόνο ένας προπονητής με το δικό του τεράστιο κύρος, την προσωπικότητα και την αναγνώριση (ως Παγκόσμιος Πρωταθλητής του 1978) θα μπορούσε να διαχειριστεί την πίεση του συλλόγου και να ηρεμήσει τα αποδυτήρια.
Yπέγραψε και ανέλαβε επίσημα στις 24 Νοεμβρίου 1993, καθοδήγησε την ομάδα σε 45 επίσημους αγώνες τη σεζόν 1993-94, έχοντας 15 νίκες, 18 ισοπαλίες και 12 ήττες. Παρά το καλό ποδόσφαιρο, η έλλειψη ενός μεγάλου τίτλου οδήγησε στη λύση της συνεργασίας, το κλίμα είχε βαρύνει λόγω της απώλειας του τίτλου στο πρωτάθλημα Apertura 1994 (όπου η Μπόκα τερμάτισε στην απογοητευτική 13η θέση) και της κακής πορείας στο Copa Libertadores.
Μετά το τέλος των αγωνιστικών υποχρεώσεων, ο Μενότι υπέβαλε την παραίτησή του και ολοκλήρωσε τυπικά το συμβόλαιό του την τελευταία ημέρα του έτους, στις 31 Δεκεμβρίου 1994, παραδίδοντας τη σκυτάλη για τη νέα χρονιά στον Σίλβιο Μαρτσολίνι και ύστερα απο τα δυο περάσματα είχε σε 93 παιχνίδια, 35 νίκες, 31 ισοπαλίες και 27 ήττες.
Το όνομά του εξετάστηκε από ισπανικούς συλλόγους μεσαίας και υψηλής γραμμής (όπως η Σεβίλλη και η Εσπανιόλ) που αναζητούσαν έναν έμπειρο τεχνικό για να εφαρμόσει ελκυστικό ποδόσφαιρο. Είχε εξαιρετικό όνομα στην Ισπανία λόγω της πρότερης θητείας του σε Μπαρσελόνα και Ατλέτικο Μαδρίτης.
Ιταλικές ομάδες (όπως η Κάλιαρι και η Μπάρι) έκαναν διερευνητικές επαφές μαζί του, καθώς το ιταλικό ποδόσφαιρο άρχισε σταδιακά να στρέφεται προς πιο επιθετικές τακτικές.
Στα μέσα της δεκαετίας του '90, το πρωτάθλημα της Ιαπωνίας βρισκόταν σε τεράστια οικονομική ανάπτυξη και προσέλκυε κορυφαίους παγκόσμιους αστέρες και προπονητές (όπως ο Αρσέν Βενγκέρ). Δέχτηκε κρούση με ένα ιδιαίτερα πλουσιοπάροχο συμβόλαιο, αλλά προτίμησε να παραμείνει στο κορυφαίο ανταγωνιστικό επίπεδο.
Ομοσπονδίες από τη Μέση Ανατολή (όπως των Ηνωμένων Αραβικών Εμιράτων) τον προσέγγισαν για να αναλάβει την ανάπτυξη του ποδοσφαίρου τους, όμως ο ίδιος δεν έδειξε ενδιαφέρον για τέτοιου είδους πρότζεκτ εκείνη την εποχή.
Αφού έμεινε εκτός πάγκων για περισσότερο από ενάμισι χρόνο κάνοντας ένα απαραίτητο διάλειμμα, η πιο ουσιαστική και πιεστική πρόταση ήρθε από την Ιντεπεντιέντε την 1η Αυγούστου του 1996. Η ομάδα της Αβεγιανέδα έψαχνε τον αντικαταστάτη του Γκρεγκόριο Πέρεζ και ήθελε έναν προπονητή που θα επανέφερε την ομάδα στη διεκδίκηση των τίτλων με θεαματικό ποδόσφαιρο.
Στη θητεία αυτή, οδήγησε την Ιντεπεντιέντε στη 2η θέση του πρωταθλήματος, ενώ έμεινε στην ιστορία η μοναδική επίσημη προπονητική του μάχη εναντίον του Κάρλος Μπιλάρδο. Στις 30 Ιουνίου του 1997 και ύστερα απο 38 αγώνες με 22 νίκες, 8 ισοπαλίες και 8 ήττες αποχωρεί απο την Ιντεπεντιέντε για να αναλάβει την Σαμπντόρια.
Η αγωνιστική αναγέννηση της Ιντεπεντιέντε επανέφερε το όνομά του στο προσκήνιο του ευρωπαϊκού ποδοσφαίρου. Η ομάδα απο την Γένοβα του κατέθεσε μια εξαιρετική οικονομικά πρόταση, την οποία ο Αργεντινός τεχνικός δεν μπορούσε να αρνηθεί.
Έχοντας περάσει από την Μπαρτσελόνα και την Ατλέτικο Μαδρίτης στη δεκαετία του '80, ήθελε πάντα να δοκιμάσει τις δυνάμεις του στο ιταλικό πρωτάθλημα, το οποίο φημιζόταν για την αμυντική του προσέγγιση.
Ήθελε να αποδείξει ότι η ρομαντική, επιθετική του φιλοσοφία («Μενοτισμός») μπορούσε να πετύχει και στην Ιταλία. Την 1η Ιουλίου του 1997 ανέλαβε επίσημα και προσπάθησε να επιβάλει ένα άκρως ρισκαδόρικο επιθετικό στυλ, παίζοντας με την άμυνα πολύ ψηλά και εφαρμόζοντας το τεχνητό οφσάιντ. Σε ένα πρωτάθλημα που κυριαρχούσε ο πραγματισμός και η αμυντική προσήλωση, η Σαμπντόρια έγινε ευάλωτη, δεχόμενη εύκολα γκολ στις αντεπιθέσεις.
Αρνήθηκε να προσαρμόσει τις ιδέες του στα ιταλικά δεδομένα και όταν η ομάδα έκανε ένα σερί τριών συνεχόμενων ηττών (με αποκορύφωμα το βαρύ 3-0 από την Μπολόνια και την εντός έδρας ήττα 1-0 από την Μπάρι), ο πρόεδρος Ενρίκο Μαντοβάνι έχασε την υπομονή του και στις 20 Νοεμβρίου του 1997 θα απολυθεί ύστερα απο 12 παιχνίδια με 4 νίκες, 2 ισοπαλίες και 6 ήττες..
Θεώρησε ότι το τακτικό πλάνο του Μενότι ήταν καταδικασμένο να αποτύχει στην Ιταλία και τον απέλυσε, επαναφέροντας εσπευσμένα τον Βούγιαντιν Μπόσκοβ. Μετά την απόχωρηση απο την Γένοβα, σύλλογοι που αντιμετώπιζαν προβλήματα στη ζώνη του υποβιβασμού ή έψαχναν αλλαγή αγωνιστικής φιλοσοφίας (όπως η Ρεάλ Θαραγόθα και η Ρεάλ Μπέτις) εξέτασαν την περίπτωσή του.
Το όνομα του είχε πάντα μεγάλο κύρος στην Ισπανία, αλλά ο ίδιος δεν ήθελε να αναλάβει άλλη ευρωπαϊκή ομάδα μεσούσης της περιόδου, προτιμώντας την ασφάλεια ενός περιβάλλοντος που γνώριζε καλά.
Λόγω της εξαιρετικής παρακαταθήκης που είχε αφήσει στην Εθνική Μεξικού το 1991-1992, μεγάλοι σύλλογοι της χώρας (όπως η Κλουμπ Αμέρικα και η Τίγκρες) εξέφρασαν ενδιαφέρον να τον φέρουν στο μεξικάνικο πρωτάθλημα με ιδιαίτερα υψηλά συμβόλαια, όμως απέρριψε τις κρούσεις.
Υπήρξαν διερευνητικές επαφές από ομάδες του Σάο Πάολο (όπως η Παλμέιρας), καθώς στη Βραζιλία ήταν πάντα σεβαστός λόγω της παλιάς του θητείας στη Σάντος δίπλα στον Πελέ. Ωστόσο, οι συζητήσεις δεν μετουσιώθηκαν σε επίσημη πρόταση.
Η πιο ουσιαστική, επίμονη και συναισθηματικά φορτισμένη πρόταση ήρθε από την ίδια την Ιντεπεντιέντε. Ο σύλλογος, μετά την αποχώρηση του για την Ιταλία το καλοκαίρι, είχε μπει σε αγωνιστική κρίση υπό τις οδηγίες του Ρικάρντο Γκαρέκα.
Μόλις ο Μενότι έμεινε ελεύθερος από τη Σαμπντόρια, ο πρόεδρος της Ιντεπεντιέντε κινήθηκε αστραπιαία και του πρόσφερε ξανά τα κλειδιά της ομάδας με στόχο να επαναλάβει το ελκυστικό ποδόσφαιρο του 1996.
Αποδέχτηκε αμέσως την πρόταση και επέστρεψε επίσημα στις 11 Δεκεμβρίου του 1997 και παρέμεινε μέχρι τις 23 Αυγούστου του 1999. Το ξεκίνημα του πρωταθλήματος Apertura 1999 ήταν απογοητευτικό, γνώρισε 2 ήττες στις 3 πρώτες αγωνιστικές (και 1 ισοπαλία).
Βλέποντας ότι η ομάδα είχε χάσει τη δυναμική της και δεχόταν έντονη κριτική για την αμυντική της λειτουργία, ο Μενότι αποφάσισε να υποβάλει την παραίτησή του στις 23 Αυγούστου 1999 ύστερα απο 63 παιχνίδια στην δεύτερη αυτή θητεία με 22 νίκες, 17 ισοπαλίες και 24 ήττες.
Ασχολήθηκε με την τηλεόραση ως σχολιαστής πάντα είχε όμως προτάσεις, η πιο επίσημη και σημαντική πρόταση που είχε στα χέρια του εκείνη την περίοδο ήρθε από την Ποδοσφαιρική Ομοσπονδία της Χιλής
Η Χιλή περνούσε βαθιά κρίση στα προκριματικά του Μουντιάλ του 2002 και έψαχνε έναν προπονητή με τεράστιο κύρος για να αναλάβει μια ριζική αναδιοργάνωση. Έγιναν επίσημες επαφές και βρέθηκε πολύ κοντά στο να υπογράψει.
Η συμφωνία όμως χάλασε στις λεπτομέρειες, καθώς ο ίδιος ζήτησε ένα μακροχρόνιο πλάνο με πλήρη έλεγχο και των μικρών εθνικών ομάδων, κάτι που η ομοσπονδία της Χιλής δεν μπορούσε να εγγυηθεί οικονομικά εκείνη τη στιγμή.
Μία από τις πιο δημοφιλείς ομάδες του Μεξικού η Τσίβας Γκουανταλαχάρα τον προσέγγισε προσφέροντάς του ένα πολύ υψηλό συμβόλαιο για να αναλάβει την τεχνική ηγεσία. Όπως και η Κρους Ασούλ εξέτασε σοβαρά την περίπτωσή του για ένα πλάνο αναδόμησης των ακαδημιών και της πρώτης ομάδας.
Απέρριψε ευγενικά τις προτάσεις, καθώς περίμενε μια ευκαιρία που θα τον κάλυπτε απόλυτα σε επίπεδο φιλοσοφίας. Κατά τη διάρκεια του 2001 δέχτηκε δελεαστικές κρούσεις από ομοσπονδίες και πλούσιους συλλόγους της Μέσης Ανατολής (κυρίως από τη Σαουδική Αραβία και το Κατάρ).
Αν και τα οικονομικά μεγέθη ήταν τεράστια, τις απέρριψε αμέσως, καθώς πάντα προτιμούσε πρωταθλήματα με έντονη ποδοσφαιρική κουλτούρα και πάθος στην κερκίδα. Υπήρξαν διερευνητικές επαφές από ισπανικούς συλλόγους που μάχονταν για τη σωτηρία τους στη La Liga και έψαχναν έναν έμπειρο «πυροσβέστη» για τον πάγκο τους.
Ξεκαθάρισε ότι δεν τον ενδιέφερε πλέον να αναλάβει ομάδες που είχαν ως μοναδικό στόχο την αποφυγή του υποβιβασμού, καθώς το στυλ παιχνιδιού του απαιτούσε χρόνο και δημιουργικότητα.
Η Ροσάριο Σέντραλ διένυε μία από τις χειρότερες αγωνιστικές περιόδους της ιστορίας της στο τουρνουά Clausura. Μετά από 8 αγωνιστικές, η ομάδα βρισκόταν στην τελευταία θέση της βαθμολογίας, έχοντας υποστεί συνεχόμενες ήττες, και αντιμετώπιζε για πρώτη φορά τον άμεσο κίνδυνο του υποβιβασμού.
Η διοίκηση απέλυσε τον προπονητή Χουάν Χοσέ Λόπεζ και αναζήτησε μια προσωπικότητα που θα άλλαζε ριζικά την ψυχολογία της ομάδας. Ο Μενότι ήταν το απόλυτο είδωλο της Ροσάριο Σέντραλ, ήταν η ομάδα της γενέτειράς του, ο σύλλογος στον οποίο έκανε τα πρώτα του ποδοσφαιρικά βήματα τη δεκαετία του '60 και τον οποίο είχε προπονήσει ξανά για λίγο το 1970.
Βλέποντας την αγαπημένη του ομάδα να καταρρέει, ο Μενότι παραμέρισε τις υψηλές οικονομικές προτάσεις που είχε από το εξωτερικό (Μεξικό, Χιλή) και δέχτηκε να βοηθήσει με πολύ χαμηλό συμβόλαιο.
Ανέλαβε επίσημα στις 19 Μαρτίου του 2002 και πέτυχε τον πρωτεύοντα στόχο του, καθώς σταθεροποίησε την ομάδα και την έσωσε με άνεση από τον υποβιβασμό. Όμως η ομάδα αντιμετώπιζε τεράστια οικονομικά προβλήματα, με αποτέλεσμα οι ποδοσφαιριστές να παραμένουν απλήρωτοι για πολλούς μήνες.
Η διοίκηση αποφάσισε να πουλήσει εσπευσμένα ορισμένα από τα μεγαλύτερα ταλέντα της ομάδας για να καλύψει τα χρέη, χωρίς να συμβουλευτεί τον προπονητή. Λειτουργώντας ως ασπίδα για τους παίκτες του, εξοργίστηκε με τη στάση των διοικούντων, δήλωσε ότι δεν υπήρχαν πλέον οι απαραίτητες συνθήκες και το σοβαρό πλάνο για να συνεχίσει το έργο του.
Υπέβαλε την οριστική του παραίτηση, γνωρίζοντας για άλλη μια φορά την καθολική αποθέωση από τον κόσμο της ομάδας στις 3 Νοεμβρίου του 2002 μετά την εντός έδρας ήττα απο την Εστουντιάντες θα απολυθεί έχοντας σε 28 παιχνίδια, 11 νίκες, 5 ισοπαλίες και 12 ήττες.
Η ιδέα ήταν να αναλάβει έναν ρόλο «συμβούλου» (εξωτερικού τεχνικού διευθυντή) για να βοηθήσει στην επικοινωνιακή και αγωνιστική αναβάθμιση του συλλόγου, εκμεταλλευόμενος το παγκόσμιο κύρος του.
Η Σαμπντόρια είχε ήδη προσλάβει ως πρώτο προπονητή τον Βάλτερ Νοβελίνο, ο οποίος είχε τον απόλυτο έλεγχο του αγωνιστικού σχεδιασμού. Το ρισκαδόρικο στυλ του Μενότι («Μενοτισμός») που είχε αποτύχει στη Γένοβα το 1997, σε συνδυασμό με τον απόλυτο πραγματισμό του Νοβελίνο, έκαναν μια τέτοια συνύπαρξη αδύνατη.
Δέχτηκε πλουσιοπάροχες προτάσεις από την αναπτυσσόμενη αγορά της Κίνας και από εθνικές ομάδες του Περσικού Κόλπου. Τις απέρριψε, καθώς δεν ήθελε να εργαστεί σε χώρες χωρίς βαθιά ποδοσφαιρική παράδοση.
Σύλλογοι της πρώτης κατηγορίας του Μεξικού το 2004, τον προσέγγισαν ξανά, αλλά ο ίδιος προτίμησε να κάνει ένα σύντομο διάλειμμα, περιμένοντας μια πρόκληση που θα τον γέμιζε συναισθηματικά.
Τρίτη θητεία στην Ιντεπεντιέντε απο την 1η Ιανουαρίου, προσπάθησε να περάσει ξανά το επιθετικό του στυλ, βασιζόμενος σε μια νέα γενιά παικτών, όπως ο νεαρός τότε Σέρχιο «Κουν» Αγουέρο (τον οποίο ο Μενότι καθιέρωσε στην πρώτη ομάδα) και ο έμπειρος επιθετικός Νίκολας Φρούτος.
Η ομάδα όμως παρουσίασε τεράστια αμυντική αστάθεια και δυσκολευόταν να πάρει αποτελέσματα. Το ποτήρι ξεχείλισε στις 16 Απριλίου 2005, όταν η Ιντεπεντιέντε γνώρισε μια βαριά εντός έδρας ήττα με 3-1 από τη Σαν Λορένσο μέσα στο γήπεδο της Αβεγιανέδα.
Οι οπαδοί ξέσπασαν σε έντονες αποδοκιμασίες κατά της διοίκησης και των παικτών, συνειδητοποιώντας ότι η ομάδα δεν μπορούσε να αφομοιώσει τις τακτικές του ιδέες και θέλοντας να εκτονώσει την ηλεκτρισμένη ατμόσφαιρα γύρω από τον σύλλογο στο έτος της εκατονταετηρίδας του, συναντήθηκε με τον πρόεδρο Χούλιο Κομπαράδα την επόμενη ημέρα και αποχώρησε οριστικά.
Αποχώρησε οριστικά στις 19 Απριλίου του 2005 σε 9 αγώνες με 2 νίκες, 3 ισοπαλίες και 4 ήττες και συνολικά σε 110 αγώνες είχε 46 νίκες, 28 ισοπαλίες και 36 ήττες. Μετά απο αυτή την αποχώρηση, ο Μενότι δεν προπόνησε ποτέ ξανά ομάδα στην Αργεντινή, κλείνοντας έναν τεράστιο κύκλο δεκαετιών στα γήπεδα της πατρίδας του.
Λόγω της στενής του φιλίας με τον ισχυρό άνδρα του συλλόγου, Εμίλιο Μάουρερ, συμφώνησε να αναλάβει την τεχνική ηγεσία της Πουέμπλα αποκλειστικά για τους κρίσιμους τελικούς ανόδου στην πρώτη κατηγορία του Μεξικού.
Όμως είχε ήδη υπογράψει ένα δεσμευτικό συμβόλαιο με το τηλεοπτικό δίκτυο TV Azteca για να εργαστεί ως αποκλειστικός σχολιαστής-αναλυτής στο επερχόμενο Μουντιάλ του 2006 στη Γερμανία. Αυτή η υποχρέωση δεν του επέτρεπε να αφιερωθεί στον πάγκο της ομάδας και έτσι στις 18 Απριλίου του 2006 προσλήφθηκε ως Σύμβουλος Ποδοσφαίρου / Τεχνικός Διευθυντής με σκοπό να οργανώσει το αγωνιστικό πλάνο της ομάδας εν όψει των κρίσιμων τελικών ανόδου.
Η Πουέμπλα έχασε την άνοδο εκείνη τη χρονιά από την Κερέταρο, και η συνεργασία του Μενότι με τον σύλλογο ολοκληρώθηκε τυπικά στις 21 Μαϊου του 2006. Στις 24 Αυγούστου του 2007 θα αναλάβει την Τέκος, η διοίκηση είχε απολύσει τον προπονητή Ντάριο Φράνκο και αναζήτησε έναν τεχνικό με τεράστια εμπειρία.
Ο 68χρονος τότε Μενότι, ο οποίος παρέμενε εξαιρετικά δημοφιλής στο Μεξικό, αποδέχτηκε την πρόκληση και υπό τις οδηγίες του η Τέκος παρουσίασε ένα σαφώς πιο επιθετικό πρόσωπο και κατάφερε να απομακρυνθεί από τις τελευταίες θέσεις της βαθμολογίας.
Συνολικά, ο Μενότι καθοδήγησε την ομάδα σε 13 επίσημους αγώνες στο Πρωτάθλημα Μεξικού, με τον εξής απολογισμό 5 νίκες, 1 ισοπαλία και 7 ήττες. Υπέβαλε την παραίτησή του και αποχώρησε επίσημα από την Τέκος στις 9 Ιανουαρίου 2008, κατά τη διάρκεια της προετοιμασίας για το επόμενο τουρνουά.
Η αποχώρησή του οφειλόταν σε σφοδρή διαφωνία με τον πρόεδρο του συλλόγου, Αντόνιο Λέανιο, η διοίκηση αποφάσισε να πουλήσει τον κορυφαίο επιθετικό της ομάδας, τον Χιλιανό Ούγκο Ντρόγκετ, καθώς και άλλους βασικούς ποδοσφαιριστές, χωρίς να συμβουλευτεί ή να ενημερώσει τον Μενότι.
Πιστός στις αρχές του, ο Αργεντινός τεχνικός δήλωσε ότι «δεν μπορεί να εργαστεί με αυτόν τον τρόπο» και αποχώρησε αμέσως από τον σύλλογο. Απο την 1η Ιουλίου του 2009 θα έρθει σε συμφωνία με τον πρόεδρο της Ιντεπεντιέντε Χούλιο Κομπαράδα για να αναλάβει ως αθλητικός διευθυντής, θέση στην οποία θα παραμείνει μέχρι τις 20 Οκτωβρίου του 2010.
Στο τέλος της προηγούμενης σεζόν, είχε εισηγηθεί στη διοίκηση την απομάκρυνση του επιτυχημένου προπονητή Αμέρικο Γκαγιέγο, προτείνοντας στη θέση του τον άπειρο Ντανιέλ Γκαρνέρο. Η απόφαση αυτή αποδείχθηκε καταστροφική, καθώς η Ιντεπεντιέντε ξεκίνησε το πρωτάθλημα Apertura 2010 με τον χειρότερο δυνατό τρόπο.
Η ομάδα βρισκόταν στην τελευταία θέση της βαθμολογίας, παρέμενε χωρίς καμία νίκη μετά από 7 αγωνιστικές. Το κερασάκι στην τούρτα ήταν η βαριά ήττα με 4-0 από την Μπάνφιλντ, η οποία πυροδότησε ραγδαίες εξελίξεις.
Οι οπαδοί της Ιντεπεντιέντε θεωρούσαν τον Μενότι ως τον κύριο υπεύθυνο για τη διάλυση της ομάδας, λόγω της επιλογής του να αλλάξει προπονητή. Σε κάθε παιχνίδι, το γήπεδο ξεσπούσε σε έντονες αποδοκιμασίες και προσβολές εναντίον του «Flaco» και βλέποντας ότι η παρουσία του προκαλούσε τεράστια εσωτερική κρίση και ηλεκτρισμένη ατμόσφαιρα, κατάλαβε ότι δεν είχε πλέον περιθώρια παραμονής.
Πιστός στις αρχές του, δήλωσε ότι από τη στιγμή που το δικό του ποδοσφαιρικό πλάνο απέτυχε και ο προπονητής που ο ίδιος επέλεξε (ο Γκαρνέρο) αναγκάστηκε να αποχωρήσει, όφειλε να αναλάβει την πλήρη ευθύνη και να παραιτηθεί και ο ίδιος, προκειμένου να διευκολύνει τον σύλλογο να γυρίσει σελίδα.
Έτσι, μετά από μια έκτακτη συνάντηση με τα διοικητικά στελέχη (στην οποία δεν έδωσε καν το παρών ο Κομπαράδα), ο Μενότι υπέβαλε την οριστική του παραίτηση, κλείνοντας οριστικά τη διοικητική του παρουσία στην Ιντεπεντιέντε.
Τον Μάρτιο του 2011 νοσηλεύτηκε σε μονάδα εντατικής θεραπείας του νοσοκομείου του Μπουένος Άιρες με λοίμωξη στους πνεύμονες, ενώ τον Φεβρουάριο του 2017 η Τσίβας Γκουανταλαχάρα του έκανε πρόταση να αναλάβει ως τεχνικός διευθυντής,
Στις 14 Ιανουαρίου του 2019 η ομοσπονδία ανακοίνωσε ότι απο την 1η Φεβρουαρίου θα αναλάμβανε χρέη τεχνικού διευθυντή των εθνικών ομάδων θέση στην οποία παρέμεινε μέχρι και τον θάνατό του
Στις 5 Μάϊου του 2024 όπως ανακοίνωσε η ποδοσφαιρική ομοσπονδία της Αργεντινής ο Λουίς Σέζαρ Μενότι έφυγε απο την ζωή σε ηλικία 85 ετών. Το τελευταίο διάστημα υπέφερε απο αναιμία και είχε εισαχθεί απο τον Μάρτιο στο θεραπευτήριο Αγκότε για να υποβληθεί σε εγχείριση λόγω φλεβίτιδας.
Το 1986 εξέδωσε το βιβλίο με τον τίτλο "Ποδόσφαιρο χωρίς βρωμιές" δημιουργώντας μια νέα σχολή προπονητών τους λεγόμενους "μενοτίστας". Ο ίδιος θεωρούσε ότι το λεγόμενο "αριστερό" ποδοσφαίρου εκφράζει τον τρόπο με τον οποίο επιτυγχάνεται η νίκη, επειδή ο ποδοσφαιριστής είναι ο προνομιούχος εκφραστής των ονείρων εκατομμυρίων φιλάθλων, τους οποίους καλείται ο ίδιος να κάνει καλύτερους.
«∆εν γράφω για τα πολιτικά κόμματα και τα πολιτικά συστήματα. Υπάρχουν αριστερά κόμματα που αν τους δώσεις την εξουσία δεν θα ξέρουν τι να την κάνουν. Η χώρα που δεν έχει όμως οργανωμένη Αριστερά δεν έχει µέλλον. Παρά τις πολιτικές αλλαγές στον πλανήτη, πιστεύω ότι υπάρχουν και θα συνεχίσουν να υπάρχουν δύο διαφορετικά ποδόσφαιρα», έλεγε χαρακτηριστικά.
